1a-(4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl)naphtho[2,3-b]oxirene-2,7(1aH,7aH)-dione | 1409957-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1a-(4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl)naphtho[2,3-b]oxirene-2,7(1aH,7aH)-dione
• 英文别名: cis/trans-1a-(4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl)naphtho[2,3-b]oxyrene-2,7(1aH,7aH)-dione；cis/trans-1a-(4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl)naphtho[2,3-b]oxirene-2,7(1aH,7aH)dione；1a-[4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]-7aH-naphtho[2,3-b]oxirene-2,7-dione
• CAS: 1409957-21-6
• 化学式: C₂₂H₁₉ClO₃
• 分子量: 366.844
• InChiKey: KZNDRSRPAONOPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a-(4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl)naphtho[2,3-b]oxirene-2,7(1aH,7aH)-dione 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以74%的产率得到atovaquone
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF 2-(4-(4-CHLOROPHENYL) CYCLOHEX-1-ENYL) -3, 4-DIHYDRONAPHTHALEN-1 (2H)-ONE; AN INTERMEDIATE FOR ATOVAQUONE
  [FR] SYNTHÈSE PERFECTIONNÉE DE 2-(4-(4-CHLOROPHÉNYL)CYCLOHEX-1-ÉNYL)-3,4-DIHYDRONAPHTALÈN-1(2H)-ONE ; INTERMÉDIAIRE POUR ATOVAQUONE

  摘要：

  一种用于制备2-(4-(4-氯苯基)环己-1-烯基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(V)的方法，该化合物是合成阿托喹酮[I]的关键中间体。制备化合物(V)的过程包括以下步骤：i) 2-(4-(4-氯苯基)-1-羟基环己基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(IV)与三氟乙酸酐在有机溶剂中，在碱的存在下反应，得到公式(XIa)的化合物；ii) 在有机溶剂中，并在有机碱的存在下，消除化合物(XIa)的三氟乙酰功能，得到公式(V)的化合物。本发明还提供了一种制备化合物(XIa)的方法，包括以下步骤：i) 2-(4-(4-氯苯基)-1-羟基环己基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(IV)与三氟乙酸酐在有机溶剂中，在有机碱的存在下反应。还提供了另一种从化合物(XIa)制备化合物(V)的过程，包括在有机溶剂中，并在有机碱的存在下，消除化合物(XIa)的三氟乙酰功能的消除反应。

  公开号：

  WO2013014486A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl)naphthalen-1-ol 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1a-(4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl)naphtho[2,3-b]oxirene-2,7(1aH,7aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METHOD FOR PREPARATION OF ATOVAQUONE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ATOVAQUONE

  摘要：

  提供了一种制备2-[反式,-4-(4'-氯苯基)环己基]-3-羟基-1,4-萘醌，即阿托喹酮[I]的过程，这是一种具有成本效益、绿色、环保的过程，无需分离在反应过程中获得的中间体的对映异构体或几何异构体。还提供了通过在适当溶剂中选择性结晶来分离中间体VI、VII和VIII的'顺式'和'反式'异构体的方法。还提供了一种在路易斯/布朗斯特酸的存在的条件下将2-[顺式,-4-(4'-氯苯基)环己基]-3-羟基-1,4-萘醌转化为2-[反式-4-(4'-氯苯基)环己基]-3-羟基-1,4-萘醌的方法。还提供了一种制备化合物2-(4-(4-氯苯基)-1-羟基环己基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮[IV]的过程，包括(1,2-二氢萘-4-氧基)三甲基硅烷[II]与4-(4-氯苯基)环己酮[III]在有机溶剂中在路易斯酸的存在的条件下进行缩合。本发明还涵盖了高效且原子经济的合成化合物[III]即4-(4-氯苯基)环己酮的过程以及合成2-[顺式-4-(4'-氯苯基)环己基]-3-羟基-1,4-萘醌的过程。还提供了一种在路易斯酸的存在的条件下将顺式-阿托喹酮即2-[顺式-4-(4'-氯苯基)环己基]-3-羟基-1,4-萘醌异构化为反式-阿托喹酮即2-[反式-4-(4'-氯苯基)环己基]-3-羟基-1,4-萘醌的过程。

  公开号：

  WO2012153162A1

文献信息

• Roy, Bhairab N; Singh, Girij P; Lathi, Piyush S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 10, p. 1299 - 1312
  作者：Roy, Bhairab N、Singh, Girij P、Lathi, Piyush S、Agrawal, Manoj K、Mitra, Rangan、Trivedi, Anurag

  DOI：——

  日期：——