3-phenyl-4-penten-2-ol | 40596-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: 3-phenylpent-4-en-2-ol；optically inactive 4-hydroxy-3-phenyl-pentene-(1)；Opt.-inakt. 4-Hydroxy-3-phenyl-penten-(1)；Benzeneethanol, beta-ethenyl-alpha-methyl-
• CAS: 40596-14-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: QUYXSTRLUCBEDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-penten-2-ol 在 氢氧化钾 、 戊醇 作用下， 生成 1-丙烯基苯 、 2-Hydroxy-3-phenyl-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  Ou, Annales de Chimie (Cachan, France), 1940, vol. <11> 13, p. 175,233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到3-phenyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化驱动乙烯基和炔基硅烷的自由基基团转移

  摘要：

  自由基基团转移是形成 C-C 键的有力工具。这些过程通常涉及 C-C π 键的自由基加成，然后是所得环状中间体的断裂。尽管有机硅烷在这方面具有有利的不稳定性，但硅束缚的自由基受体基团在自由基基团转移反应中仍未得到充分研究。我们报告了一种通用的光氧化还原催化方案，使用活化和未活化的碘化物作为自由基前体，将乙烯基和炔基硅烷的自由基基团转移到 sp 3碳上。我们的方法表现出高非对映选择性和优异的官能团耐受性，并且能够通过原位开环直接形成基团转移产物。机理研究表明，该反应通过不寻常的双催化循环进行，导致整体氧化还原中性过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01213

文献信息

• Benzotriazole-Mediated [2,3]-Wittig Rearrangement. General and Stereocontrolled Syntheses of Homoallyl Alcohols and β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Hong Wu、Linghong Xie

  DOI：10.1021/jo960019d

  日期：1996.1.1

  give secondary and tertiary homoallyl alcohols (16 and 21), respectively, exclusively in the E configuration in excellent yields. This is achieved by deprotonation followed by [2,3]-Wittig rearrangement, departure of the benzotriazolyl group, and then nucleophilic addition to the resulting carbonyl compound. Following a similar protocol, primary E-homoallyl alcohols 18 are prepared in good yield by the

  易获得的烯丙基1-（苯并三唑-1-基）烷基醚（13和19），在用2.5当量的亲核锂试剂处理后，分别分别以E构型得到仲和叔烯丙基醇（16和21）。优异的产量。这可以通过去质子化，然后进行[2,3] -Wittig重排，苯并三唑基的离​​去，然后亲核加成到所形成的羰基化合物中来实现。按照类似的方案，在NaBH（4）存在下，通过醚13与LDA的反应以高收率制备伯E-全烯丙基醇18。我们的方法补充了Still和Bruckner的伯均烯丙基醇的立体化学Z选择性合成。用LDA生成的19种阴离子的Wittig重排类似地提供了E-beta，
• Homolytic displacement at carbon
  作者：Martyn R. Ashcroft、Adrian Bury、Christopher J. Cooksey、Alwyn G. Davies、B.Dass Gupta、Michael D. Johnson、Helen Morris

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93390-4

  日期：1980.8

  a chain mechanism in which a key step is a novel process in which homolytic attack of a trichloromethyl or 4-toluenesulphonyl radical at the δ-carbon of the butenyl ligand leads to synchronous or subsequent attack of the incipient γ-carbon radical on the α-carbon, causing cyclisation and displacement of cobaloxime(II). The other propagation step involves the reaction of the cobaloxime(II) with the

  But-3-enyl-和取代的but-3-enylcobaloximes分别与溴三氯甲烷（或三氯甲磺酰氯）和4-甲苯磺酰氯发生热或光化学反应，分别产生良好的β，β，β-三氯乙基环丙烷和环丙基羰基（甲苯）砜。反应是通过链机制进行的，其中关键步骤是一个新的过程，其中三氯甲基或4-甲苯磺酰基在丁烯基配体的δ-碳上的均溶攻击导致同步的或随后的初始γ-碳自由基的攻击在α-碳上，会引起环化和钴钴肟（II）的置换。另一传播步骤涉及钴肟（II）与溴代三氯甲烷，三氯甲磺酰氯或4-甲苯磺酰氯的反应，从而得到反应性有机基团。
• Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Primary Alcohols with 2-Alkynes Leading to Hydroacylation Products
  作者：Shintaro Hatanaka、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/chem.200902646

  日期：2010.2.8

  A novel iridium‐catalyzed intermolecular coupling reaction of primary alcohols or aldehydes with 2‐alkynes was successfully achieved with high regioselectivity to give hydroacylation products such as α,β‐unsaturated ketones in good yields. The mechanistic investigation of the reaction strongly indicated that the coupling proceeds through the initial formation of homoallylic alcohols followed by dehydrogenation

  以高区域选择性成功地完成了伯醇或醛与2-炔烃的新型铱催化分子间偶联反应，从而以高收率得到了加氢酰化产物，例如α，β-不饱和酮。该反应的机理研究强烈表明，偶联过程是通过首先形成均烯丙基醇，然后脱氢成β，γ-不饱和酮，然后进行异构化，从而产生加氢酰化产物而进行的。
• STEREOSELECTIVE ACYCLIC SYNTHESIS VIA ALLYLMETALS: STRUCTURAL DEPENDENCE IN A LEWIS-ACID CATALYZED ADDITION OF ALLYLTINS TO ALDEHYDES
  作者：Masato Koreeda、Yoshio Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1982.1299

  日期：1982.8.5

  Lewis-acid catalyzed reaction of allyltins with aldehydes at −78 °C provide homoallyl alcohols with high stereoselectivity; 2-alkenyltins in general provide erythro adducts preferentially with an erythro/threo ratio greater than 12/1, whereas only threo adducts can be obtained from E-cinnamyltins.

  路易斯酸催化烯丙基锡与醛在 -78 °C 下的反应提供具有高立体选择性的高烯丙醇；2-烯基锡通常优先提供赤/苏比大于12/1的赤加合物，而从E-肉桂锡只能获得苏加加合物。
• Versatile Homoallylic Boronates by Chemo‐, S _N 2′‐, Diastereo‐ and Enantioselective Catalytic Sequence of Cu−H Addition to Vinyl‐B(pin)/Allylic Substitution
  作者：Jaehee Lee、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201611444

  日期：2017.1.16

  combines a silyl hydride, vinyl‐B(pin) (pin=pinacolato) and (E)‐1,2‐disubstituted allylic phosphates is introduced. Reactions, best promoted by a Cu‐based complex with a chiral sulfonate‐containing N‐heterocyclic carbene, are broadly applicable. Aryl‐, heteroaryl‐, alkenyl‐, alkynyl‐ and alkyl‐substituted allylic phosphates may thus be converted to the corresponding homoallylic boronates and then alcohols

  引入了一种高度化学、非对映和对映选择性催化方法，可有效地将氢化硅烷、乙烯基-B(pin)（pin=频那醇）和(E)-1,2-二取代烯丙磷酸酯结合起来。铜基络合物与含手性磺酸盐的 N-杂环卡宾最能促进反应，具有广泛的适用性。因此，芳基、杂芳基、烯基、炔基和烷基取代的烯丙基磷酸酯可以转化为相应的高烯丙基硼酸酯，然后转化为醇（CB键氧化后），产率达 46-91%，最高可达 >98% S N 2':S N 2 比率、96:4非对映体比率和98:2对映体比率。借助 DFT 计算，提供了 NHC−Cu 催化剂独特有效的原因（相对于相应的膦系统）以及立体选择性不同趋势的基础。