(2S,3S)-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one | 1268382-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: (2S,3S)-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 1268382-39-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 388.488
• InChiKey: RXTYJWQKVSNXHS-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  地尔硫卓 在 ethylenediaminetetraacetic acid trisodium salt 、 氧气 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 维生素 C 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.75%的产率得到去乙酰地尔硫卓
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Udenfriend反应合成潜在的药物代谢产物

  摘要：

  对几种药物（氯氮平，氯丙嗪，丙咪嗪，丁螺环酮，地尔硫卓和普萘洛尔）进行改良的Udenfriend条件（Fe 2+ / Mn 2+ / EDTA /抗坏血酸/ O 2）。从每个反应中，可以得到1至8％的氧化产物，总产率为1–8％。据报道，其中许多产品（14种中的9种）是母体药物在体内的代谢产物。产物主要由芳族羟基化产生，并且常规合成不易获得。因此，只要简便的合成途径比高产率更为重要（例如，对于化合物的快速衍生化或代谢物的制备），所描述的反应就可能在药物开发中有用。水溶性差的化合物无法转化，这是该方法的重要限制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.014

文献信息

• Synthesis of potential drug metabolites by a modified Udenfriend reaction
  作者：Roger Slavik、Jens-Uwe Peters、Rudolf Giger、Markus Bürkler、Eric Bald

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.014

  日期：2011.2

  been reported to be metabolites of the parent drugs in vivo. The products resulted mainly from aromatic hydroxylation, and are not readily accessible by conventional synthesis. Thus, the described reaction may be useful in drug discovery whenever a facile synthetic access is more important than high yields (e.g., for a fast derivatisation of compounds or the preparation of metabolites). Poorly water-soluble

  对几种药物（氯氮平，氯丙嗪，丙咪嗪，丁螺环酮，地尔硫卓和普萘洛尔）进行改良的Udenfriend条件（Fe 2+ / Mn 2+ / EDTA /抗坏血酸/ O 2）。从每个反应中，可以得到1至8％的氧化产物，总产率为1–8％。据报道，其中许多产品（14种中的9种）是母体药物在体内的代谢产物。产物主要由芳族羟基化产生，并且常规合成不易获得。因此，只要简便的合成途径比高产率更为重要（例如，对于化合物的快速衍生化或代谢物的制备），所描述的反应就可能在药物开发中有用。水溶性差的化合物无法转化，这是该方法的重要限制。