N-(naphthalen-1-yl)pyrazine-2-carboxamide | 320582-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: Pyrazine-2-carboxylic acid naphthalen-1-ylamide；N-naphthalen-1-ylpyrazine-2-carboxamide
• CAS: 320582-41-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: DPOBQSKOFIYTHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)pyrazine-2-carboxamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种铜催化选择性合成卤代芳胺的方法

  摘要：

  一种铜催化选择性合成卤代芳胺类化合物的方法，所述方法为：反应底物与卤化试剂(III)于有机溶剂中，在催化剂、氧化剂的作用下，于0～80℃下反应0.5～6h，反应结束后，反应液经后处理，得到产物卤代芳胺类化合物；本发明首次实现了卤代芳胺类化合物的直接合成，避免了传统方法中金属催化剂价格昂贵，卤化试剂毒性大，副产物多等问题；同时，产物通过简单的水解即可脱去吡啶导向基，也可发生进一步官能团化合成芳杂环类化合物；本发明操作简便，反应条件温和，选择性高，产物收率高，底物适用性广，是一种高效的有机合成手段；底物：卤化试剂：产物：

  公开号：

  CN112047879B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 、 1-萘胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到N-(naphthalen-1-yl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酰胺类似物的合成及其抗结核生物活性

  摘要：

  山口反应被广泛且普遍地用于合成酯和内酯。它涉及作为山口试剂的2,4,6-三氯苯甲酰氯，4-二甲基氨基吡啶和三乙胺。吡嗪酰胺是治疗结核病的重要一线药物，因此它们的类似物在有机合成中很有趣。通常，吡嗪酰胺类似物的合成涉及吡嗪-2-羧酸与亚硫酰氯的反应以产生相应的酰氯，其在用胺处理后得到吡嗪-2-甲酰胺。但是，亚硫酰氯已列入《化学武器公约》，并与羧酸反应时会释放出有毒的氧化硫。我们使用Yamaguchi反应成功合成了一系列吡嗪酰胺类似物。合成涉及在山口试剂和4-二甲基氨基吡啶的存在下吡嗪-2-羧酸与各种脂肪族和芳香族胺的反应。吡嗪-2-羧酰胺的产率和反应时间取决于胺的类型（脂族对芳族），取代方式和芳族胺上的取代基数量。用这种方法可以制备N-（4-氯苯基）吡嗪-2-羧酰胺，产率为81％。N-（2-乙基己基）吡嗪-2-羧酰胺和N-（4-氟苄基）吡嗪-2-羧酰胺显示出对结核分枝杆菌H37Rv最佳的活性（<6

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02626-0

文献信息

• Cobalt-catalyzed regioselective cross-dehydrogenative C O coupling of 1-naphthylamide derivatives with diols
  作者：Mengfan Zhang、Zhen Yang、Ruipeng Li、Xianqiang Huang、Ruokun Feng、Chenze Qi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151592

  日期：2020.3

  The cobalt-catalyzed regioselective C-H alkoxylation of 1-naphthylamide with diols through a bidentate-chelation assistance has been developed. In this transformation, not only linear diols, but also branched diols and oligoethylene glycols were tolerated under current reaction conditions, affording the corresponding hydroxyalkyl aryl ethers. In addition, control experiments suggested that picolinoyl

  已经开发了通过二齿螯合助剂的钴催化的1-萘酰胺与二醇的区域选择性CH烷氧基化反应。在该转化中，在当前反应条件下不仅耐受直链二醇，而且耐受支链二醇和低聚乙二醇，得到相应的羟烷基芳基醚。另外，对照实验表明，吡啶甲酰基是关键的导向基团，此外，该C8-H烷氧基化反应可能通过单电子转移（SET）过程进行。
• Copper-Catalyzed Remote C–H Functionalizations of Naphthylamides through a Coordinating Activation Strategy and Single-Electron-Transfer (SET) Mechanism
  作者：Jun-Ming Li、Yong-Heng Wang、Yang Yu、Rui-Bo Wu、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1021/acscatal.6b03671

  日期：2017.4.7

  carbon–hydrogen (C–H) functionalization reactions. Herein, the copper-catalyzed and picolinamide-assisted remote p-C–H sulfonylation of 1-naphthylamides was realized. The synthetic utility of this method was further examined by sequential functionalizations and the efficient synthesis of the pharmaceutically useful 5-HT6 serotonin receptor ligand. This approach also provided a general strategy for other p-C–H bond

  实现p -C Ar -H的位点选择性是直接碳氢（C–H）官能化反应的主要挑战之一。在此，实现了铜催化和吡啶甲酰胺辅助的1-萘甲酰胺的远程p -CH磺酰化。通过顺序功能化和药物合成的5-HT 6血清素受体配体的有效合成，进一步检查了该方法的合成效用。这种方法还提供了一个总体战略的其他p-C–H键功能化，例如C–O，C–Br，C–I，CC和C–N键的高选择性结构。控制实验和理论计算表明，该C–H磺酰化反应可能会通过单电子转移过程进行。
• Silver(I) Promoted the C4–H Bond Phosphonation of 1-Naphthylamine Derivatives with H-Phosphonates
  作者：Lixiao Zhao、Mengmeng Sun、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00971

  日期：2021.9.3

  A simple and efficient protocol for silver-promoted direct C–H phosphonation of 1-naphthylamine derivatives with H-phosphonates was described. This reaction proceeded smoothly for 1-naphthylamine derivatives at the C4 site, providing a facile and efficient route to 4-phosphonated 1-naphthylamine derivatives. This phosphonation could tolerate a diverse type of functional groups at the pyridinyl and

  描述了一种简单有效的方案，用于银促进的 1-萘胺衍生物与 H-膦酸盐的直接 C-H 膦化。该反应在 C4 位点对 1-萘胺衍生物进行顺利，为 4-膦酸化 1-萘胺衍生物提供了一条简便有效的途径。这种磷酸化可以耐受吡啶基和萘基部分的多种类型的官能团。还在 C2 和 C8 位点探索了膦酸化产物的进一步功能化，例如氟化、甲基化、甲氧基化和胺化。此外，反应中间体的 DFT 研究表明，最具亲电反应性的位点位于萘环中的 C4 位点。
• Cobalt(II)–catalyzed C8 H alkoxylation of 1-naphthylamine derivatives with alcohols
  作者：Tingfang Zhang、Hongmei Zhu、Fan Yang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.002

  日期：2019.3

  An efficient protocol for cobalt (II)-catalyzed regioselective aryl C8H bond alkoxylation of 1-naphthylamine derivatives with readily available alcohols has been developed, demonstrating an efficient approach to 8-alkoxy-1-naphthylamine derivatives with good functional group tolerance. Note that the picolinamide moiety as a bidentate directing group may play a key role in this regioselective transformation

  已经开发出一种有效的方案，用于钴（II）催化1-萘胺衍生物与容易获得的醇的区域选择性芳基C8 H键烷氧基化，证明了一种具有良好官能团耐受性的有效的8-烷氧基-1-萘胺衍生物的方法。注意，作为二齿引导基团的吡啶啉酰胺部分可能在该区域选择性转化中起关键作用。
• Iron-Catalyzed Regioselective Remote C(sp²)-H Carboxylation of Naphthyl and Quinoline Amides
  作者：Sandeep Kumar、Sourav Pradhan、Subhasish Roy、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01184

  日期：2019.8.16

  Iron(III)-catalyzed regioselective direct remote C–H carboxylation of naphthyl and quinoline amides was developed using CBr4 and alcohol. The reaction involves a radical pathway using a coordination activation strategy and single electron transfer process. The use of sustainable iron catalysis, selectivity, and the substrate scope are the important practical features.

  使用CBr 4和醇开发了铁（III）催化的萘基和喹啉酰胺区域选择性直接远程C–H羧基化反应。该反应涉及使用配位活化策略和单电子转移过程的自由基途径。可持续的铁催化，选择性和底物范围的使用是重要的实用功能。