N6-Cyclohexyladenine | 7674-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N6-Cyclohexyladenine
• 英文别名: cyclohexyl-(7(9)H-purin-6-yl)-amine；N-cyclohexyl-9H-purin-6-amine；N-cyclohexyl-7H-purin-6-amine
• CAS: 7674-45-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅
• mdl: MFCD11125299
• 分子量: 217.274
• InChiKey: YEWYVRQMZKOENB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C
• 沸点：
  350.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-Cyclohexyladenine 在 TMSOTf 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(6-cyclohexylaminopurinyl-9)-2,5-di-O-acetyl-β-D-glucofuranuro-3,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N6-substituted adeninyl-9-?-D-glucofuranuronosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515431
• 作为产物：
  描述：

  6-甲巯基嘌呤 生成 N6-Cyclohexyladenine
  参考文献：
  名称：

  827.潜在的反嘌呤。第二部分 6位和9位取代的嘌呤和8位氮杂嘌呤的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580004107

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIVIRAL ACYCLIC NUCLEOSIDE PHOSPHONATES<br/>[FR] NOUVEAUX PHOSPHONATES DE NUCLÉOSIDES ACYCLIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2012034719A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compounds of formula (I) wherein A represents a nucleobase or a derivative thereof, n is equal to 0 or 1 and R', R" are carbonic chain, and R10 is hydrogen or a carbonic chain for their use as antiviral agents.

  式(I)中A代表核碱基或其衍生物，n等于0或1，R'、R"为碳链，R10为氢或碳链，用作抗病毒剂。
• 4-Heterosubstituted Cyclopentenone Antiviral Compounds: Synthesis, Mechanism, and Antiviral Evaluation
  作者：Daniele Mantione、Olatz Olaizola Aizpuru、Misal Giuseppe Memeo、Bruna Bovio、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1002/ejoc.201501406

  日期：2016.2

  in a short synthesis of nucleoside analogues with pyrimidine and purine heterobases. The protocol is based on a typical nucleophilic substitution process. Uracil, thymine, 6-chloropurine, and some adenines gave the expected 4-heterosubstituted products along with the isomeric 2-heterosubstituted compounds as minor components. Samples of selected products were evaluated for their antiviral activity in

  外消旋的 4-oxocyclopent-2-en-1-yl 乙酸盐用于短时间合成带有嘧啶和嘌呤杂碱基的核苷类似物。该协议基于典型的亲核取代过程。尿嘧啶、胸腺嘧啶、6-氯嘌呤和一些腺嘌呤产生预期的 4-杂取代产物以及作为次要组分的异构 2-杂取代化合物。在针对属于不同类别的各种病毒的初步筛选中，对选定产品的样品的抗病毒活性进行了评估。发现其中一种化合物对人乳头瘤病毒 (HPV) 具有高度活性。
• Method for treating disease or condition susceptible to amelioration by AMPK activators and compounds of formula which are useful to activate AMP-activated protein kinase (AMPK)
  申请人：CHEN Han-Min

  公开号：US20140303112A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to a method for treating disease or condition susceptible to amelioration by AMPK activators and compounds of formula which are useful to activate AMP-activated protein kinase (AMPK) and the use of the compounds in the prevention or treatment of disease, including pre-diabetes, type 2 diabetes, syndrome X, metabolic syndrome and obesity.

  本发明涉及一种治疗疾病或病情的方法，该疾病或病情容易通过AMPK激活剂和公式化合物得到改善，这些化合物有助于激活AMP激活蛋白激酶（AMPK），并将这些化合物用于预防或治疗疾病，包括糖尿病前期、2型糖尿病、X综合症、代谢综合征和肥胖症。
• [EN] COMPOUNDS FOR IMPROVING MRNA SPLICING<br/>[FR] COMPOSÉS POUR AMÉLIORER L'ÉPISSAGE DE L'ARNM
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2016115434A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  Provided herein are compounds useful for improving mRNA splicing in a cell. Exemplary compounds provided herein are useful for improving mRNA splicing in genes comprising at least one exon ending in the nucleotide sequence CAA. Methods for preparing the compounds and methods of treating diseases of the central nervous system are also provided.

  本文提供了一些有助于改善细胞内mRNA剪接的化合物。本文提供的示例化合物有助于改善包含至少一个以核苷酸序列CAA结尾的外显子的基因的mRNA剪接。还提供了制备这些化合物的方法以及治疗中枢神经系统疾病的方法。
• Flow-Synthesis of Nucleosides Catalyzed by an Immobilized Purine Nucleoside Phosphorylase from<i>Aeromonas hydrophila</i>: Integrated Systems of Reaction Control and Product Purification
  作者：Enrica Calleri、Giulia Cattaneo、Marco Rabuffetti、Immacolata Serra、Teodora Bavaro、Gabriella Massolini、Giovanna Speranza、Daniela Ubiali

  DOI：10.1002/adsc.201500133

  日期：2015.8.10

  A purine nucleoside phosphorylase from Aeromonas hydrophyla (AhPNP) was covalently immobilized in a pre‐packed stainless steel column containing aminopropylsilica particles via Schiff base chemistry upon glutaraldehyde activation. The resulting AhPNP‐IMER (Immobilized Enzyme Reactor, immobilization yield ≈50%) was coupled on‐line through a 6‐way switching valve to an HPLC apparatus containing an analytical

  戊二醛活化后，通过席夫碱化学将水合气单胞菌（Ah PNP）的嘌呤核苷磷酸化酶共价固定在预先包装的含有氨基丙基二氧化硅颗粒的不锈钢柱中。所得的Ah PNP-IMER（固定化酶反应器，固定化率≈50％）通过六通切换阀在线连接至包含分析或半制备色谱柱的HPLC设备。通过将反应混合物连续泵送通过Ah进行5种6-修饰的嘌呤核糖核苷的合成PNP-IMER，直到达到最高转化率，然后将反应混合物进行色谱分离。通过分数阶乘实验设计优化了Ah PNP催化转糖基化的条件（糖供体：碱基受体的比例为2：1 ; 10 mM磷酸盐缓冲液; pH 7.5;温度37°C，流速0.5 mL min -1）。在这种集成平台上将生物转化步骤与产品纯化相结合，可实现快速有效的合成过程（收率= 52–89％； <10 mg），从而最大限度地减少了样品处理。迄今为止，Ah PNP-IMER在10个月内进行了50次反应后完全保留了其活性。