carbethoxy oleate | 135131-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: carbethoxy oleate
• 英文别名: Carbethoxy oleate；ethoxycarbonyl (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 135131-13-4
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄
• 分子量: 354.53
• InChiKey: DSDWABLNYIRYFT-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbethoxy oleate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-N-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N-octadecyl-9-octadecenamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Peptidoglycolipid Analogs with Distinct Immunomodulating Activities

  摘要：

  Amphiphilic 2-amino-2-deoxy-beta-D-glucopyranosylamides were synthesized from N-protected glucosamine derivatives via N-glycosidation with fatty amines, subsequent N-acylation with fatty acid derivatives and deprotection. They could further be modified with amino acids to give peptido-glycopyranosyl amides, some of which exhibited strong immunostimulatory (BAY Q8939, 8) or immunoadjuvant (BAY R1005, 9) activities.

  DOI：

  10.1080/07328300008544102
• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 carbethoxy oleate
  参考文献：
  名称：

  在水性有机溶剂中通过混合的碳羧酸酐方便地合成包含α-氨基酸和脂肪酸的对乙酰氨基酚类似物

  摘要：

  使用苯胺衍生物在MeCN水溶液中，可以轻松地以相应的α-氨基酸和脂肪酸混合碳酸酐从77-99％的产率合成含α-氨基酸和脂肪酸的对乙酰氨基酚类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.028

文献信息

• Synthesis of Acetaminophen Analogues Containing α-Amino Acids and Fatty Acids for Inhibiting Hepatotoxicity
  作者：Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1055/s-0037-1611893

  日期：2019.10

  reactive metabolite N-acetyl-p-benzoquinone imine (NAPQI). We have obtained acetaminophen analogues in 57–99% yields by using aniline derivatives with protected α-amino acids and fatty acids via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides in aqueous MeCN. We have also succeeded in synthesizing AM404 analogues in 76–97% yields, which are expected to be promising candidates for reducing hepatotoxicity

  献给EJ科里教授在他的90之际个生日。 抽象的 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产率合成了AM404类似物，有望降低肝毒性。 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产
• Traceless selenocarboxylates for the one-pot synthesis of amides and derivatives
  作者：Luana Silva、Alisson R. Rosário、Bianca M. Machado、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131834

  日期：2021.1

  procedure for glycosyl amides synthesis using selenocarboxylate as traceless reagent. Herein, we present a further application of selenocarboxylate-azide reaction for amide bond formation on a broader range of substrates, including heterocyclic systems and fatty acid. This method proved to be highly efficient for the synthesis of primary and secondary amides, sulfonamides, imides, phosphoramide and also

  我们最近报道了使用硒代羧酸盐作为无痕迹试剂的一锅法合成糖基酰胺的方法。在本文中，我们提出硒羧酸叠氮化物反应在更宽范围的底物（包括杂环系统和脂肪酸）上形成酰胺键的进一步应用。事实证明，该方法对于合成伯酰胺和仲酰胺，磺酰胺，酰亚胺，磷酰胺以及氨基甲酸酯非常有效。
• Antibody Conjugated PLGA Nanoparticles for Targeted Delivery of Paclitaxel Palmitate: Efficacy and Biofate in a Lung Cancer Mouse Model
  作者：Nour Karra、Taher Nassar、Alina Nemirovski Ripin、Ouri Schwob、Jürgen Borlak、Simon Benita

  DOI：10.1002/smll.201301417

  日期：2013.12.20

  and cytotoxicity of this targeted delivery system in lung cancer cells over‐expressing EGFR. A quantitative measure of the high binding affinity of INPs to EGFR is demonstrated using surface plasmon resonance. In vivo tolerability and enhanced efficacy of cetuximab pcpl INPs in a metastatic lung cancer model are reported. Its therapeutic efficacy in A549‐luc‐C8 lung tumors is shown using non‐invasive

  表皮生长因子受体（EGFR）的异常信号传导在多种人类癌症中很常见，并且在大多数非小细胞肺癌病例中也被过度表达。为了开发分子靶向疗法，设计了西妥昔单抗偶联的纳米颗粒（免疫纳米颗粒，INPs），并装载了亲脂性紫杉醇棕榈酸酯（pcpl）前药。合成了Oleyl半胱氨酸酰胺（OCA），其两亲性质使PLGA NP的界面锚定和巯基表面功能化，从而促进了通过硫醚键与西妥昔单抗的生物缀合。事实证明，在过度表达EGFR的肺癌细胞中，这种靶向递送系统的体外靶向效率以及改善的细胞内在化和细胞毒性。使用表面等离子体共振证明了INPs对EGFR的高结合亲和力的定量测量。据报道在转移性肺癌模型中西妥昔单抗ppl1 INP的体内耐受性和增强的功效。使用非侵入性生物发光成像显示了其对A549-luc-C8肺肿瘤的治疗效果。与非靶向药物溶液，载有药物的纳米颗粒或空白INP相比，西妥昔单抗pcpl INP静脉注射给小鼠可导致对
• Cosmetic Composition Comprising at Least One Fatty-Chain Polylysine, Which is Intended to Improve the Surface State of Keratin Fibers
  申请人：Philippe Michel

  公开号：US20080213206A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to a cosmetic composition comprising, in a cosmetically acceptable medium, at least one fatty-chain polylysine. The composition of the invention enables to improve the surface state of keratin fibres. The invention also relates to methods for producing fatty-chain polylysines, as well as new compounds.

  本发明涉及一种化妆品组合物，其中，在化妆上可接受的介质中，至少包含一种脂肪链聚赖氨酸。本发明的组合物能够改善角蛋白纤维的表面状态。本发明还涉及制备脂肪链聚赖氨酸的方法，以及新化合物。
• Acylaminophenol compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05254590A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  The invention relates to the compounds of formula (I): ##STR1## in which R represents higher alkyl, 1-(higher alkyl)lower cycloalkyl-1-yl or higher alkenyl comprising one or more double bonds, and either R.sub.3 represents hydroxyl, R.sub.1 and R.sub.2, which are different, represent hydrogen or lower alkyl, R.sub.4 and R.sub.5, which are identical or different, represent lower alkyl or alkoxy, or R.sub.1 and R.sub.4 represent hydroxyl and R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.5, which are identical or different, represent lower alkyl or alkoxy, their isomers as well as their salts, and a method for treating an animal or human living body afflicted with dylipidemias or atherosclerosis.

  本发明涉及式（I）的化合物：##STR1## 其中R代表高级烷基，1-（高级烷基）低环烷基-1-基或含有一个或多个双键的高级烯基，而R.sub.3代表羟基，R.sub.1和R.sub.2，它们不同，代表氢或低级烷基，R.sub.4和R.sub.5，它们相同或不同，代表低级烷基或烷氧基，或R.sub.1和R.sub.4代表羟基，而R.sub.2、R.sub.3和R.sub.5，它们相同或不同，代表低级烷基或烷氧基，它们的异构体以及它们的盐，并提供一种治疗患有高脂血症或动脉粥样硬化的动物或人类体内的方法。