1,8-bis(tetramethylguanidino)naphthalene | 442873-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(tetramethylguanidino)naphthalene
• 英文别名: 1,8-Bis-(tetramethylguanidino)naphthalene；2-[8-[bis(dimethylamino)methylideneamino]naphthalen-1-yl]-1,1,3,3-tetramethylguanidine
• CAS: 442873-72-5
• 化学式: C₂₀H₃₀N₆
• 分子量: 354.498
• InChiKey: PSHHYQWGIGYWHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-128 °C
• 沸点：
  472.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲苯：20 mg/mL，透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 储存条件：
  室温

SDS

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1.1 产品标识符
: 1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
TMGN
N′′,N′′′′′-1,8-Naphthalenediylbis(N,N,N′,N′-tetramethyl-guanidine)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: TMGN
别名
N′′,N′′′′′-1,8-Naphthalenediylbis(N,N,N′,N′-tetramethyl-guanidine)
: C20H30N6
分子式
: 354.49 g/mol
分子量
成分 浓度
1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene
-
化学文摘编号(CAS No.) 442873-72-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 124 - 128 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(tetramethylguanidino)naphthalene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在阳离子硼配合物中包裹有机还原剂及其在合成多卤化物单阴离子网络中的应用

  摘要：

  BF之间的反应3 ⋅ OET 2和两个胍之一，1,8-二（tetramethylguanidinyl）萘（btmgn）和1,2,4,5-四（tetramethylguanidinyl）萘（ttmgn），得到盐[（btmgn ）（BF 2）] BF 4和[（ttmgn）（BF 2）2 ]（BF 4）2。NMR光谱数据表明，在[（ttmgn）（BF 2）2 ]（BF 4）2的情况下，阳离子和阴离子交换中的硼原子，但在[（btmgn）（BF 2）] BF的情况下则不这样。4。该交换的速率常数估计为4 s -1在80°C下用于CH 3 CN中的溶液。这些盐随后用于还原二卤化物Br 2或I 2以得到多卤化物盐。我们报告了含有五溴化物单阴离子盐的合成和首次完整的表征（包括结构分析）。在这些盐中，将BR 5 -阴离子相互作用，得到二聚单元或聚合物链。我们的研究结果进行比较，以在BR的气相结构以前量子化学计算5

  DOI：

  10.1002/chem.201202113
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基脲 在 光气 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,8-bis(tetramethylguanidino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,8-双（四甲基胍基）萘（TMGN）：一种新型的，具有超碱性和动力学活性的“质子海绵”。

  摘要：

  1,8-双（四甲基胍基）萘（TMGN，1）是一种新型的，易于使用且稳定的“质子海绵”，在MeCN中的实验pK（BH（+））值为25.1，约为七个数量级碱性比经典的质子海绵1,8-双（二​​甲基氨基）-萘（DMAN）高。由于接受质子的sp（2）-氮原子在空间上不那么拥挤，TMGN还具有比DMAN更高的动力学碱性，这由时间分辨的质子自交换反应表明。与市售的胍7-甲基-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（MTBD）相比，TMGN更耐水解，并且对烷基化剂EtI的亲核力弱。确定了游离碱，单和双质子化碱的晶体结构。通过变温（1）H NMR实验研究了溶液中所有三种物质的动力学行为。通过光谱模拟获得的DeltaG（++）值揭示了围绕TMGN质子化形式的CN键旋转的协调机制。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1682::aid-chem1682>3.0.co;2-r
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 苯甲酸 在 1,8-bis(tetramethylguanidino)naphthalene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 苯甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  连续流微流控微反应器中取代苯甲酸的烷基化：动力学和线性自由能关系

  摘要：

  使用有机超碱，在DMF中的1,8-双（四甲基胍基）萘（TMGN），通过碘甲烷将对位取代的苯甲酸烷基化作为模型反应，以测试连续流微流体反应器中实验参数的控制质量因为期望通过改变取代基来遵循具有大动力学的完美的二阶动力学。这些条件可以直接用于天然产物酯的合成。由于TMGN与碘甲烷反应缓慢，因此比较了底物，碱和烷基化试剂之间的三种不同混合策略。确定与一组烷基化剂和在不同溶剂中反应的速率常数。为了测试所获得数据的质量，温度效应和自由能关系，预期将遵循可预测的法律进行调查。动力学变化超过6个数量级，并遵循完美的阿伦尼乌斯定律，可以确定激活的能量，焓和熵。最后，我们为一系列16个取代的苯甲酸建立了Hammett线性关系，导致该反应的反应常数ρ为-0.65。所获得动力学的质量使我们可以讨论离群值。用少于0.5mmol的底物获得所有动力学。导致该反应的反应常数ρ为-0.65。所获得动力学的质量使我们可以讨论离群值。用少于0

  DOI：

  10.1021/op300085w

文献信息

• METHOD OF MODULATING STABILITY OF SULFONATED DYE
  申请人：Indusegaram Sutharsiny

  公开号：US20090199352A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  A method of modulating a stability of a sulfonated dye, particularly its ozonefastness. The method comprises providing a salt of the dye, wherein the salt comprises at least one organic cation selected from the group consisting of: a first organic cation having a positive charge delocalized between a nitrogen atom and at least one other heteroatom; a second organic cation having a positive charge delocalized between a nitrogen atom and at least two other atoms; and a third organic cation of formula (A): wherein: R p , R q and R r are each independently selected from a C 1-6 alkyl group; s is 0, 1, 2 or 3; and Ar is a C 6-12 aryl group or C 3-12 heteroaryl group.

  一种调节磺化染料稳定性的方法，特别是其臭氧稳定性。该方法包括提供染料的盐，其中该盐包括至少一种有机阳离子，所述有机阳离子选自以下组合中的至少一种：第一种有机阳离子，其正电荷分散在氮原子和至少另一种杂原子之间；第二种有机阳离子，其正电荷分散在氮原子和至少两种其他原子之间；以及具有以下公式（A）的第三种有机阳离子：其中：Rp、Rq 和 Rr 分别独立选择自 C1-6 烷基基团；s 为 0、1、2 或 3；Ar 为 C6-12 芳基基团或 C3-12 杂芳基团。
• Molecular structure and DFT investigations on new cobalt(II) chloride complex with superbase guanidine type ligand
  作者：SAIED M SOLIMAN、MORSY A M ABU-YOUSSEF、JÖRG ALBERING、AYMAN EL-FAHAM

  DOI：10.1007/s12039-015-0976-x

  日期：2015.12

  new [Co(btmgn)Cl 2] complex and the 1,8-bis(tetramethylguanidino)naphthalene (btmgn) ligand were synthesized and characterized. The X-ray single crystal investigation showed distorted tetrahedral geometry around the Co(II) ion. The geometry of the btmgn and [Co(btmgn)Cl 2] complex was optimized using the B3LYP/6–311G(d,p) method. The calculated geometric parameters at the optimized structure of the

  合成并表征了新的[Co（btmgn）Cl 2 ]配合物和1,8-双（四甲基胍基）萘（btmgn）配体。X射线单晶研究显示Co（II）离子周围的四面体几何形状失真。使用B3LYP / 6–311G（d，p）方法优化了btmgn和[Co（btmgn）Cl 2 ]配合物的几何形状。在[Co（btmgn）Cl 2 ]配合物的最佳结构上计算的几何参数显示出与我们报道的X射线结构良好的一致性。在游离和配位的btmgn中，两个四甲基胍基基团相对于萘环平面均处于顺式位置。υC = N的大红移配位模式表明强的配体-金属相互作用。在两个配位的Cl原子上使用自然键轨道（NBO）分析计算的自然电荷不相等。另外，两个LP（4）Cl→LP *（3）Co分子内电荷转移相互作用能（E （2））分别为29.00和39.17kcal / mol。如果较长的Co-Cl键比较短的Co-Cl键具有更多的负电性氯原子，则这两个Co-
• Stabilization and Activation: New Alkyl Complexes of Zinc, Magnesium and Cationic Aluminium Featuring Chelating Bisguanidine Ligands
  作者：Matthias Reinmuth、Ute Wild、Daniel Rudolf、Elisabeth Kaifer、Markus Enders、Hubert Wadepohl、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/ejic.200900591

  日期：2009.11

  In this work we report on the synthesis of new zinc, magnesium and cationic aluminium alkyl as well as Mg aryl complexes featuring chelating bisguanidine ligands [2,8-bis(tetramethylguanidino)naphthalene (btmgn) and 1,2-bis(tetramethylguanidino)benzene (btmgb)]. The bond properties in the complexes are analyzed with a combination of experiments and quantum chemical calculations. VT NMR studies shed

  在这项工作中，我们报告了具有螯合双胍配体 [2,8-双（四甲基胍）萘（btmgn）和 1,2-双（四甲基胍）苯的新型锌、镁和阳离子铝烷基以及镁芳基配合物的合成(btmgb)]。结合实验和量子化学计算来分析配合物中的键性质。VT NMR 研究揭示了配合物内的流动过程及其活化障碍。这些化合物对胍基的 C=N 亚胺键的烷基化是稳定的，并且可能代表有趣的烷基转移试剂和（共）催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of Trinuclear, Dinuclear and Mononuclear Carbamato‐Zinc Complexes from Tetranuclear Precursors: A Top‐Down Synthetic Approach to New Carbamates
  作者：Dan Domide、Christiane Neuhäuser、Elisabeth Kaifer、Hubert Wadepohl、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/ejic.200801136

  日期：2009.5

  In this work we report on the synthesis of new mono-, bi- and trinuclear carbamato-Zn complexes by reaction of the tetranuclear precursor [ZnEt(O2CNR2)]4 (R = iPr and iBu) with the nitrogen bases pyridine, N,N,N′,N′-tetramethylguanidine (tmg) and bis(N,N,N′,N′-tetramethylguanidino)naphthalene (btmgn). The only reaction product obtained with pyridine is the dinuclear complex [(py)ZnEt(O2CNR2)]2. In

  在这项工作中，我们报告了通过四核前体 [ZnEt(O2CNR2)]4（R = iPr 和 iBu）与氮碱基吡啶、N、N 反应合成新的单核、双核和三核氨基甲酸锌配合物,N',N'-四甲基胍 (tmg) 和双 (N,N,N',N'-四甲基胍基)萘 (btmgn)。用吡啶获得的唯一反应产物是双核络合物[(py)ZnEt(O2CNR2)]2。在 [ZnEt(O2CNR2)]4 与 tmg 反应的情况下，双核物质 [(tmg)ZnEt(O2CNR2)]2（摩尔比为 1:4）和单核双氨基甲酸络合物 [(tmg)2Zn (O2CNR2)2]（摩尔比为 1:8）。最后，在 [ZnEt(O2CNR2)]4 和 btmgn（摩尔比 1:4 和1:2，分别）。所有产品均通过 X 射线衍射进行结构表征。使用这种自上而下的方法合成各种寡核氨基甲酸锌复合物成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• The First Metal Complexes of the Proton Sponge 1,8‐Bis( <i>N</i> , <i>N</i> , <i>N′</i> , <i>N′</i> ‐tetramethylguanidino)naphthalene: Syntheses and Properties
  作者：Ute Wild、Olaf Hübner、Astrid Maronna、Markus Enders、Elisabeth Kaifer、Hubert Wadepohl、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/ejic.200800677

  日期：2008.10

  structures of [(btmgn)PdCl2] and [(btmgn)PtCl2] show some interesting details. X-ray crystallographic studies reveal that the naphthyl aromatic systems in both complexes are not planar, the metal atoms reside above the “best-plane” of the naphthyl systems and the compounds adopt a chiral conformation in the crystalline phase. Several dynamic processes of the two guanidinyl groups in solution were identified

  在这项工作中，我们报告了质子海绵 1,8-双(N,N,N',N'-四甲基胍基)萘 (btmgn) 的第一种过渡金属配合物的合成和性质。在三种配合物 [(btmgn)PdCl2]、[(btmgn)PtCl2] 和 [(btmgn)PtCl2(C2H4)] 中，前两种具有螯合 btmgn 配体，通过两个氮原子与金属原子结合。在 [(btmgn)PtCl2(C2H4)] 中只建立了一个金属-N 键。[(btmgn)PdCl2] 和 [(btmgn)PtCl2] 的分子结构显示了一些有趣的细节。X 射线晶体学研究表明，两种配合物中的萘基芳族体系都不是平面的，金属原子位于萘基体系的“最佳平面”上方，并且化合物在晶相中采用手性构象。通过温度相关核磁共振谱的线形分析确定了溶液中两个胍基的几个动态过程。复合物 [(btmgn)PtCl2(C2H4)] 在升高的温度下消除乙烯，得到 [(btmgn)PtCl2]。量子化学