(5α)-cholestan-3β-ol | 80-97-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5α)-cholestan-3β-ol
• 英文别名: 3β-Hydroxy-5α-cholestan；Cholestan-3β-ol；5α-Cholestanol；dihydrocholesterol；cholestanol；(3S,5S,10S,13R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 80-97-7；360-68-9；516-92-7；516-95-0；566-84-7；14615-12-4；16720-60-8；17608-41-2；18769-46-5；27409-41-2；56193-35-2；57759-49-6；73465-18-6；103365-91-9；105119-51-5
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 388.678
• InChiKey: QYIXCDOBOSTCEI-ONUATZFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  101°
• 比旋光度：
  D18 +28° (c = 1.8 in CHCl3)
• 沸点：
  454.32°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9506 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险品运输编号：
  UN 1888 6
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

粪甾烷-3-醇是一种粪甾烷的衍生物，可作为医药合成中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α)-cholestan-3β-ol 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到Cholestane, 3-chloro-, (3b,5a)-
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下合成卤代烷

  摘要：

  伯醇和仲醇在中性条件下可有效地转化为相应的烷基卤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99407-3
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-5α-cholestan-3β-yl acetate 在 甲醇 、 3 A molecular sieve 作用下， 反应 12.0h， 生成 (5α)-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  使用在分子筛上干燥的甲醇的意外反应

  摘要：

  摘要 由于 3A 分子筛产生的甲氧基物质的存在，在 3A 分子筛上干燥的无水甲醇会裂解 O-乙酰基。

  DOI：

  10.1081/scc-120004262

文献信息

• Synthesis of alkyl halides under neutral conditions
  作者：François Munyemana、Anne-Marie Frisque-Hesbain、Alain Devos、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99407-3

  日期：1989.1

  Primary and secondary alcohols are efficiently converted to the corresponding alkyl halides under neutral conditions.

  伯醇和仲醇在中性条件下可有效地转化为相应的烷基卤。
• UNEXPECTED REACTION USING METHANOL DRIED OVER MOLECULAR SIEVES
  作者：Mamoru Mizuno、Katsuaki Kobayashi、Hitoshi Nakajima、Masahiko Koya、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1081/scc-120004262

  日期：2002.1

  ABSTRACT The absolute methanol dried over 3A molecular sieves cleaves the O-acetyl group due to the existence of methoxy species generated by the 3A molecular sieves.

  摘要 由于 3A 分子筛产生的甲氧基物质的存在，在 3A 分子筛上干燥的无水甲醇会裂解 O-乙酰基。