2-amino-N-[(2-chlorophenyl)methyl]benzamide | 117507-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-[(2-chlorophenyl)methyl]benzamide
• 英文别名: 2-amino-N-(2-chlorobenzyl)benzamide
• CAS: 117507-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD06623381
• 分子量: 260.723
• InChiKey: JZDJFUFHVUEVGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-[(2-chlorophenyl)methyl]benzamide 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 12-(2-chlorobenzyl)-6-thioxo-11b,12-dihydro-6H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫氧-喹唑啉并[3,4-a]喹唑啉酮衍生物的新型四步合成

  摘要：

  摘要 通过以靛红酸酐为原料的四步反应，开发了一种新的硫代-喹唑啉并[3,4-a]喹唑啉酮骨架的合成方法。由靛红酸酐和不同胺反应得到的 2-氨基苯甲酰胺与 2-硝基苯甲醛进行偶联-环化反应，硝基还原，然后与二硫化碳 (CS2) 进行环化反应。所有步骤均在简单且用户友好的条件下在短时间内进行，无需使用昂贵的催化剂或试剂。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.800211
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 邻氯苯甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-N-[(2-chlorophenyl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  方便且连续的一锅法合成2-thioxoxquinazolinone和quinazolinobenzothiazinedione衍生物

  摘要：

  摘要已经开发出一种新的有效的合成方法来制备2-硫代氧杂喹唑啉酮和喹唑啉基苯并噻嗪二酮衍生物。在乙醇中，在氢氧化钾存在下，通过等角酸酐，胺/邻氨基苯甲酸和二硫化碳（CS 2）反应合成相关产物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1110-8

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20150307477A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Methods of treating disorders using compounds that modulate striatal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit.

  本文描述了利用调节纹状体富集的酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物来治疗疾病的方法。示例疾病包括精神分裂症和认知缺陷。
• Structurally diversified synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4-(1H)-ones from 2-aminobenzamides and 1,2-dicarbonyl compounds in ionic liquids catalyzed by iodine
  作者：Jie Wang、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s11164-016-2807-1

  日期：2017.5

  Abstract A green procedure for the rapid diversification of quinazolin-4-(1H)-one scaffolds is described in this paper. Various types of 1,2-dicarbonyl compounds are treated with 2-aminobenzamides in ionic liquids catalyzed by iodine and unexpectedly afford structurally diversified single-quinazoline derivatives. The recyclability of the ionic liquids makes this protocol to be an environmentally benign

  摘要 本文介绍了一种快速多样化的喹唑啉-4-（1 H）-1支架的绿色程序。各种类型的1,2-二羰基化合物在碘催化的离子液体中用2-氨基苯甲酰胺处理，出乎意料地提供结构上多样化的单喹唑啉衍生物。离子液体的可回收性使该协议成为环境友好的程序。 图形概要 通过碘催化的离子液体中的1,2-二羰基化合物和2-氨基苯甲酰胺的绿色合成，总共合成了39个喹唑啉-4-（1H）-1骨架。
• A robust synthesis of functionalized 2 H -indazoles via solid state melt reaction (SSMR) and their anti-tubercular activity
  作者：Shinde Vidyacharan、Chandan Adhikari、Vagolu Siva Krishna、Rudraraju Srilakshmi Reshma、Dharmarajan Sriram、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.021

  日期：2017.4

  screened for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, compound 3u (MIC: 4.20μM) was found to be most active and are superior over existing standard drugs ciprofloxacin and ethambutol. Compounds 3c and 3x were found to equally potent as ethambutol. Among most potent compounds in the series, four compounds (3n, 3o, 3p and 3u) showed lower cytotoxicity which could be promising

  已经开发了一种简便易行的方法，用于在无催化剂条件下使用容易获得的起始原料通过固态熔融反应合成官能化的吲唑。该转变涉及经由在热条件下获得的共轭腈中间体进行电环化。在针对结核分枝杆菌H37Rv的体外分枝杆菌活性筛选的化合物3a-3x中，对分子进行了进一步的抗结核活性筛选，发现化合物3u（MIC：4.20μM）活性最高，并且优于现有的标准药物环丙沙星和乙胺丁醇。发现化合物3c和3x与乙胺丁醇同样有效。在该系列中最有效的化合物中，有四个化合物（3n，3o，
• Copper-catalyzed synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones from benzyl-substituted anthranilamides
  作者：Parham Foroumadi、Vahid Lotfi、Mohammad Mahdavi、Setareh Moghimi、Mehdi Soheilizad、Ebrahim Kianmehr、Loghman Firoozpour、Ali Asadipour、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1515/hc-2018-0051

  日期：2018.10.25

  Abstract An efficient, practical approach to the copper-catalyzed synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-one derivatives is described. The preparation involves treatment of benzyl amines with benzyl anthranilamides in the presence of Cu(OAc)2 and tetra-n-butylammonium bromide (TBAB).

  摘要描述了一种有效、实用的铜催化合成 2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-one 衍生物的方法。该制备包括在 Cu(OAc)2 和四正丁基溴化铵 (TBAB) 存在下用苄基邻氨基苯甲酰胺处理苄胺。
• Bridgehead Bicyclo[4.4.0]boron Heterocycles: A One-Pot Four-Component Synthesis of Dibenzo[<i>e</i>,<i>i</i>][1,3,7,2]oxadiazaborecin-8(7<i>H</i>)-ones
  作者：Mehdi Adib、Sadegh Shabanibalajadeh、Ehsan Sheikhi、Mehdi Rahimi-Nasrabadi、Long-Guan Zhu

  DOI：10.1002/hlca.201500534

  日期：2016.9

  A one‐pot four‐component synthesis of 6‐aryl‐6H‐dibenzo[e,i][1,3,7,2]oxadiazaborecin‐8(7H)‐ones is described. Heating a mixture of isatoic anhydride and a benzylamine afforded the corresponding anthranilamide derivative, which was condensed with a 2‐hydroxybenzaldehyde and an arylboronic acid under solvent‐free conditions to produce bridgehead bicyclo[4.4.0]‐boron heterocycles in good to excellent

  描述了6-芳基-6 H-二苯并[ e，i ] [1,3,7,2]恶二氮杂硼酸-8（7 H）-one的一锅四组分合成方法。加热等酸酐和苄胺的混合物，得到相应的邻氨基苯甲酰胺衍生物，将其与2-羟基苯甲醛和芳基硼酸在无溶剂的条件下缩合，以良好的产率获得桥头双环[4.4.0]-硼杂环。X射线单晶分析最终确定了所获得的桥头双环6-6杂环化合物的结构。