5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 109193-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 109193-50-2
• 化学式: C₈H₅N₅O₄S
• mdl: MFCD00446614
• 分子量: 267.225
• InChiKey: MGRAQFXAIJXZCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  499.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-3-phenyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  包含 1,3,4-噻二唑部分的新型杂环化合物作为潜在抗菌剂和抗癌剂的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  制备了一系列新的 5-(3,5-二硝基苯基)-1,3,4-噻二唑衍生物，并评估了它们的体外抗菌、抗肿瘤和 DHFR 抑制活性。化合物 9、10、13 和 16 分别显示出与阿莫西林和氟康唑作为阳性抗生素和抗真菌对照物相当的强广谱抗菌活性。化合物 6、14 和 15 表现出对四种人类癌细胞系、CCRF-CEM 白血病、HCT-15 结肠、PC-3 前列腺和 UACC-257 黑色素瘤细胞系的抗肿瘤活性，使用多柔比星作为参考药物。与甲氨蝶呤 (IC50 = 0.14 ± 1.38 µM) 相比，化合物 10、13、14 和 15 被证明是活性最强的 DHFR 抑制剂，其 IC50 范围为 0.04 ± 0.82–1.00 ± 0.85 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules24061066
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 、 氨基硫脲 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  分子筛促进，超声介导的3-（5-取代-1,3,4-噻二唑-2-ylimino）吲哚啉-2-酮作为潜在的抗惊厥药的合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  在这项工作中，研究了超声能量和分子筛的联合使用，以合成3-（5-取代的1,3,4-噻二唑-2-ylimino）吲哚-2-酮衍生物5（a–j）。在活化分子筛3Å的存在下，在50°C的温度和20 kHz的频率下，对等摩尔量的5-取代的1,3,4-噻二唑-2-胺和靛红进行超声处理。与传统方法相比，使用超声波辐照可获得73-92％）和更快的反应时间（43-75分钟）。评估合成化合物在小鼠中的抗惊厥作用（MES和sc-PTZ模型）和行为活性（光度计）。化合物5b，5i和5j在剂量水平为100 mg / kg时，在0.5和4小时内对MES模型具有保护作用，而在相同剂量水平下，化合物5c对sc-PTZ模型具有保护作用。为了利用合成化合物的作用方式，进行了对钠通道受体的对接研究，结果显示了与受体的良好结合相互作用。还分析了合成化合物的ADME性质，并显示出有可能发展为良好的口服药物候选物。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1458-x

文献信息

• Synthesis, Insecticidal Evaluation of Novel 1,3,4-Thiadiazole Chrysanthemamide Derivatives formed by an EDCI/HOBt Condensation
  作者：Peng Yu、Jun Hu、Tao-Yu Zhou、Peng Wang、Yan-Hua Xu

  DOI：10.3184/174751911x13230201951890

  日期：2011.12

  A series of novel pesticides with two components derived from a 1,3,4-thiadiazole and chrysanthemic acid were synthesised via an EDCI/HOBt condensation. These 1,3,4-thiadiazole chrysanthemamides were identified by IR, ¹H NMR and elemental analyses. Their insecticidal activity was also evaluated.

  通过 EDCI/HOBt 缩合反应合成了一系列新型杀虫剂，其两种成分分别来自 1,3,4-噻二唑和菊酸。通过红外光谱、1H NMR 和元素分析，确定了这些 1,3,4-噻二唑菊酰胺。同时还对它们的杀虫活性进行了评估。
• Novel Bridgehead Thiadiazolopyrimidine Derivatives with Antimicrobial and Antitumor Activities
  作者：Mohammad E. Azab、Salwa S. Abdel-Wahab、Naglaa F. Mahmoud、Galal A. Elsayed

  DOI：10.1002/jhet.3297

  日期：2018.10

  5‐substituted‐2‐aminothiadiazoles 1a,b with different reagents: active methylenic compounds, benzaldehyde under different conditions, isatin, and cyclic ketones. The structures of the novel compounds have been inferred by spectroscopic methods (infrared, 1H‐NMR, 13C‐NMR, and mass spectrometry) and elemental analyses. The newly synthesized compounds were screened against four bacterial strains (Staphylococcus aureus

  由于噻二唑并嘧啶具有显着的药效学和化学治疗活性，通过使5-取代-2-氨基噻二唑1a，b与不同的试剂反应，合成了一系列新的1,3,4-噻二唑[3,2- a ]嘧啶衍生物：活性亚甲基化合物，不同条件下的苯甲醛，靛红和环状酮。通过光谱方法（红外，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱）和元素分析推论出了该新型化合物的结构。针对四种细菌菌株（金黄色葡萄球菌和单核细胞增生李斯特菌）筛选了新合成的化合物使用琼脂扩散测定法将其作为革兰氏阳性，铜绿假单胞菌和鼠伤寒沙门氏菌作为革兰氏阴性）和两种真菌（黑曲霉和白色念珠菌）。大多数化合物在不同程度上显示出对被测微生物的活性。在体外，这些化合物的抗癌活性进行了评估针对四种人类肿瘤细胞系; 发现它们表现出不同的细胞毒性作用。这样的结果意味着这些衍生物可以进一步用作有希望的抗癌剂。
• 一种N-(取代苯基)噻唑苯氧乙酰胺类化合物及其制备方法与应用
  申请人：湖南省农业生物技术研究所

  公开号：CN117069679A

  公开（公告）日：2023-11-17

  本发明公开了一种N‑(取代苯基)噻唑苯氧乙酰胺类化合物及其制备方法与应用。所述化合物的结构通式如式I所示：#imgabs0#式I中，所述R1为含取代基的苯环，其取代基选自如下任意一种或任意两种：‑OCH3、‑NO2和‑COOCH3；所述R2为苯基或含取代基的苯环，当R2为含取代基的苯环时，其取代基选自如下任意一种或任意两种：‑CH3、‑C2H5、‑OCH3、‑NO2、‑Br、‑Cl和‑F。所述化合物具有优良的除草活性，尤其对大豆田防治一年生和多年生杂草效果显著，药后15天对总草的株防效高达90.79％、鲜重防效高达95.67％，且对大豆安全无害。
• Synthesis and antitumor-evaluation of 1,3,4-thiadiazole-containing benzisoselenazolone derivatives
  作者：Zhenhua Luo、Baoquan Chen、Shuangyan He、Yanping Shi、Yuming Liu、Caiwen Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.043

  日期：2012.5

  A series of novel 1,3,4-thiadiazole-containing benzisoselenazolone derivatives were prepared by the condensation of 2-chloroselenobenzoyl chloride and 2-amino-5-substituted-1,3,4-thiadiazole. Their in vitro antiproliferative activities were evaluated in SSMC-7721, MCF-7 and A-549 cells. The results suggest that, in different tumor cells, some compounds have good antiproliferative activity, certain selectivity and potential value of further research. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel fatty acid‐thiadiazole derivatives as potential antimycobacterial agents
  作者：Jaishree K. Mali、Yogesh B. Sutar、Akshata R. Pahelkar、Preeti M. Verma、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1111/cbdd.13634

  日期：2020.1

  AbstractThe discovery of antibiotics around the middle twentieth century led to a decrease in the interest in antimycobacterial fatty acids. In order to re‐establish the importance of naturally abundant fatty acid, a series of fatty acid‐thiadiazole derivatives were designed and synthesized based on molecular hybridization approach. In vitro antimycobacterial potential was established by a screening of synthesized compounds against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain. Among them, compounds 5a, 5d, 5h, and 5j were the most active, with compound 5j exhibiting minimum inhibitory concentration of 2.34 μg/ml against M.tb H37Rv. Additionally, the compounds were docked to determine the probable binding interactions and understand the mechanism of action of most active molecules on enoyl‐acyl carrier protein reductases (InhA), which is involved in the mycobacterium fatty acid biosynthetic pathway.