3-(thiophen-2-ylmethyl)-2-thioxothiazolidin-4-one | 6322-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(thiophen-2-ylmethyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-Sulfanylidene-3-(thiophen-2-ylmethyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 6322-62-9
• 化学式: C₈H₇NOS₃
• 分子量: 229.348
• InChiKey: OJPJNAMXOKOFHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-ylmethyl)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 盐酸 、 亚硝酸异丙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-thiophen-2-ylmethyl-2-thioxo-thiazolidine-4,5-dione 5-oxime
  参考文献：
  名称：

  5-异硝基索尔丹宁。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm01241a016
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 双(羧甲基)三硫代碳酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到3-(thiophen-2-ylmethyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价咪唑烷-2,4-二酮和2-硫代噻唑并恶唑烷-4-酮衍生物作为淋巴特异性酪氨酸磷酸酶抑制剂。

  摘要：

  淋巴特异性酪氨酸磷酸酶（LYP）专门存在于免疫细胞中，并下调T细胞受体信号传导（TCR），已成为各种自身免疫疾病的有效靶标。在本文中，我们设计并合成了咪唑烷-2,4-二酮和2-硫代噻唑烷二-4-酮衍生物作为新的LYP抑制剂。其中，基于肉桂酸的抑制剂（9p和9r）表现出良好的LYP抑制活性（IC 50  = 2.85–6.95μM）。特别是，最有效的抑制剂9r被鉴定为竞争性抑制剂（K i  = 1.09μM），可逆地结合LYP。同时，与已知的LYP抑制剂A15相比，9r对其他磷酸酶的选择性更好。此外，化合物9r可以调节Jurkat T细胞中TCR相关的信号传导途径。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104124

文献信息

• A facile synthesis of novel 3-(aryl/alkyl-2-ylmethyl)-2-thioxothiazolidin-4-ones using microwave heating
  作者：Sukanta Kamila、Haribabu Ankati、Emily Harry、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.064

  日期：2012.4

  reaction of 3-(aryl/alkyl-2-ylmethyl)-2-thioxothiazolidin-4-ones (3a–d) with suitably substituted 2-(1H-indol-3-yl)2-oxoacetaldehydes (6a–g) under microwave conditions. The thioxothiazolidin-4-ones were prepared from the corresponding aryl/alkyl amines (1a–d) and di-(carboxymethyl)-trithiocarbonyl (2). The aldehydes (6a–g) were synthesized from the corresponding acid chlorides (5a–g) using HsnBu3.

  （Z）-5-（2-（1 H-吲哚-3-基）-2-氧代亚乙基）-3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑烷酮-4-酮（7a – w）具有通过3-（芳基/烷基-2-基甲基）-2-硫代噻唑啉酮-4-酮（3a–d）与适当取代的2-（1 H-吲哚-3-基）2-氧乙醛的Knoevenagel缩合反应合成（6a–g）在微波条件下。由相应的芳基/烷基胺（1a–d）和二-（羧甲基）-三硫代羰基（2）制备噻吩并恶唑烷-4-酮。使用HsnBu由相应的酰氯（5a–g）合成醛（6a–g）3。
• A Concise Approach to N-Substituted Rhodanines through a Base-Assisted One-Pot Coupling and Cyclization Process
  作者：Yongxi Liang、Mei-Lin Tang、Zhipeng Huo、Chenchen Zhang、Xun Sun

  DOI：10.3390/molecules25051138

  日期：——

  An efficient approach to obtain functionalized rhodanines was developed through a base-assisted one-pot coupling and continuous cyclization of a primary amine, carbon disulfide, and methyl (2-chloroacetyl)carbamate. This conversion tolerates a broad range of functional groups and can be used to scale the preparation of N-substituted rhodanines in excellent yields.

  通过碱辅助的一锅法耦合和连续环化，开发了一种高效的方法来获得官能化的罗丹啉。该转化容忍广泛的官能团，并可用于扩大制备N-取代罗丹啉，产率极高。
• Phospholipase D inhibitors and uses thereof
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US20040002526A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  The invention is directed to thiazolidinones and the use thereof to inhibit phospholipase D (PLD) activity. The invention further relates to methods of treating cancer and inflammatory diseases using thiazolidinones.

  该发明涉及噻唑烷酮及其用于抑制磷脂酶D（PLD）活性的用途。该发明进一步涉及使用噻唑烷酮治疗癌症和炎症性疾病的方法。
• 5-Isonitrosorhodanines
  作者：Frances C. Brown、Constance M. Harris、Frances. Perry

  DOI：10.1021/jm01241a016

  日期：1962.11.1
• Design, synthesis and biological evaluation of imidazolidine-2,4-dione and 2-thioxothiazolidin-4-one derivatives as lymphoid-specific tyrosine phosphatase inhibitors
  作者：Xiao Liang、Huansheng Fu、Peng Xiao、Hao Fang、Xuben Hou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104124

  日期：2020.10

  Lymphoid-specific tyrosine phosphatase (LYP), which exclusively exists in immune cells and down-regulates T cell receptor signaling (TCR), has becoming a potent target for various autoimmune diseases. Herein, we designed and synthesized imidazolidine-2,4-dione and 2-thioxothiazolidin-4-one derivatives as new LYP inhibitors. Among them, the cinnamic acids-based inhibitors (9p and 9r) displayed good

  淋巴特异性酪氨酸磷酸酶（LYP）专门存在于免疫细胞中，并下调T细胞受体信号传导（TCR），已成为各种自身免疫疾病的有效靶标。在本文中，我们设计并合成了咪唑烷-2,4-二酮和2-硫代噻唑烷二-4-酮衍生物作为新的LYP抑制剂。其中，基于肉桂酸的抑制剂（9p和9r）表现出良好的LYP抑制活性（IC 50  = 2.85–6.95μM）。特别是，最有效的抑制剂9r被鉴定为竞争性抑制剂（K i  = 1.09μM），可逆地结合LYP。同时，与已知的LYP抑制剂A15相比，9r对其他磷酸酶的选择性更好。此外，化合物9r可以调节Jurkat T细胞中TCR相关的信号传导途径。