(2Z)-4-[(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-13-[(2E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl]-3,3,11-trimethyl-11-(4-methylpent-3-en-1-yl)-7,15-dioxo-3H,11H-1,5-methanofuro[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl]-2-methylbut-2-enoic acid | 918153-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2Z)-4-[(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-13-[(2E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl]-3,3,11-trimethyl-11-(4-methylpent-3-en-1-yl)-7,15-dioxo-3H,11H-1,5-methanofuro[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl]-2-methylbut-2-enoic acid
• 英文别名: 34-hydroxygambogic Acid；34-Hydroxy-gambogic acid；(Z)-4-[(1S,2S,8R,17S,19R)-12-hydroxy-5-[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]-8,21,21-trimethyl-8-(4-methylpent-3-enyl)-14,18-dioxo-3,7,20-trioxahexacyclo[15.4.1.02,15.02,19.04,13.06,11]docosa-4(13),5,9,11,15-pentaen-19-yl]-2-methylbut-2-enoic acid
• CAS: 918153-84-1
• 化学式: C₃₈H₄₄O₉
• 分子量: 644.762
• InChiKey: ZYTYWRIALVJMNV-SIKUOAFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  845.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-4-[(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-13-[(2E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl]-3,3,11-trimethyl-11-(4-methylpent-3-en-1-yl)-7,15-dioxo-3H,11H-1,5-methanofuro[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl]-2-methylbut-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 methyl (2Z)-4-{(1R,3aS,5S,11R,14aS)-13-[(2E)-4-(ethylamino)-3-methylbut-2-en-1-yl]-3a,4,5,7-tetrahydro-8-methoxy-3,3,11-trimethyl-11-(4-methylpent-3-en-1-yl)-7,15-dioxo-3H,11H-1,5-methanofuro[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl}-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  藤黄酸衍生物在碳上的化学结构修饰及构效关系研究（34）。

  摘要：

  藤黄酸（GA）是一种天然产物，被确认为有前途的抗肿瘤药物。为了进一步探索GA的结构活性关系并发现新型GA衍生物作为抗肿瘤药，合成了19个在C（34）修饰的新型GA衍生物，并针对A549，BGC-823，U251，HepG2和MB-231癌细胞进行了评估。通过细胞分析的品系。其中，发现15种化合物对某些癌细胞系比GA更有效力。值得注意的是，化合物3具有对五种细胞系的有效抑制活性，IC（50）值在0.24至1.09μM之间。化合物9和18对A549细胞系的活性比GA高7至8倍。通过引入亲水性脂肪族胺在GA的C（34）处进行化学修饰，可提高活性并改善类药物的性能。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200081
• 作为产物：
  描述：

  藤黄酸 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以21%的产率得到(2Z)-4-[(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-13-[(2E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl]-3,3,11-trimethyl-11-(4-methylpent-3-en-1-yl)-7,15-dioxo-3H,11H-1,5-methanofuro[3,4-g]pyrano[3,2-b]xanthen-1-yl]-2-methylbut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  藤黄酸衍生物在碳上的化学结构修饰及构效关系研究（34）。

  摘要：

  藤黄酸（GA）是一种天然产物，被确认为有前途的抗肿瘤药物。为了进一步探索GA的结构活性关系并发现新型GA衍生物作为抗肿瘤药，合成了19个在C（34）修饰的新型GA衍生物，并针对A549，BGC-823，U251，HepG2和MB-231癌细胞进行了评估。通过细胞分析的品系。其中，发现15种化合物对某些癌细胞系比GA更有效力。值得注意的是，化合物3具有对五种细胞系的有效抑制活性，IC（50）值在0.24至1.09μM之间。化合物9和18对A549细胞系的活性比GA高7至8倍。通过引入亲水性脂肪族胺在GA的C（34）处进行化学修饰，可提高活性并改善类药物的性能。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200081

文献信息

• Studies on Chemical‐Structure Modification and StructureActivity Relationship of Gambogic Acid Derivatives at Carbon(34)
  作者：Xiao‐Jin Zhang、Xiang Li、Ying‐Rui Yang、Hao‐Peng Sun、Yuan Gao、Lei Zhang、Jin‐Xin Wang、Qing‐Long Guo、Qi‐Dong You

  DOI：10.1002/cbdv.201200081

  日期：2012.10

  Gambogic acid (GA), a natural product, was identified as a promising antitumor agent. To further explore the structure-activity relationship of GA and discover novel GA derivatives as antitumor agents, 19 novel GA derivatives modified at C(34) were synthesized and evaluated against A549, BGC-823, U251, HepG2, and MB-231 cancer cell lines by cellular assays. Among them, 15 compounds were found to be

  藤黄酸（GA）是一种天然产物，被确认为有前途的抗肿瘤药物。为了进一步探索GA的结构活性关系并发现新型GA衍生物作为抗肿瘤药，合成了19个在C（34）修饰的新型GA衍生物，并针对A549，BGC-823，U251，HepG2和MB-231癌细胞进行了评估。通过细胞分析的品系。其中，发现15种化合物对某些癌细胞系比GA更有效力。值得注意的是，化合物3具有对五种细胞系的有效抑制活性，IC（50）值在0.24至1.09μM之间。化合物9和18对A549细胞系的活性比GA高7至8倍。通过引入亲水性脂肪族胺在GA的C（34）处进行化学修饰，可提高活性并改善类药物的性能。