(Z)-octanal oxime | 5780-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-octanal oxime
• 英文别名: Octanal, oxime；(NZ)-N-octylidenehydroxylamine
• CAS: 5780-44-9
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: GGZXEEFQIXMFBF-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.9±3.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-octanal oxime 、 2-戊酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-(1-Hydroxy-1-methyl-butyl)-octanal oxime
  参考文献：
  名称：

  Hassner, Alfred; Naeumann, Fritz, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1823 - 1826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-cyano-2-decenoic acid ethyl ester 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-octanal oxime
  参考文献：
  名称：

  用于制备作为 MRCK 激酶抑制剂的立体选择性肟的水介导程序

  摘要：

  摘要 从 α-氰基取代的羰基共轭烯烃中获得了立体选择性醛肟，优选 Z 型。该反应通过迈克尔加成型反应发生，然后是通过 C-C 键断裂在没有过渡金属催化的情况下逆向 Knoevenagel 反应。使用机理研究针对癌细胞系评估这些肟。两种肟显示出显着的细胞毒活性，通过计算机研究发现它们抑制 MRCK 激酶，导致癌症死亡率的转移扩散。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128699

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Aliphatic Nitriles at a Substrate Loading of up to 1.4 kg/L: A Biocatalytic Record Achieved with a Heme Protein
  作者：Alessa Hinzmann、Sylvia Glinski、Marion Worm、Harald Gröger

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00184

  日期：2019.4.19

  substrate loadings of up to 1.4 kg/L as demonstrated for the synthesis of n-octanenitrile. This substrate loading is one of the highest ever reported in biocatalysis and to best of our knowledge the highest obtained for a water-immiscible product in aqueous medium. It is noteworthy that the biotransformation at such a high substrate loading was achieved by means of a metalloprotein bearing an iron-containing

  已经开发出一种对线性脂族腈被广泛用作工业原料化学品的生物催化方法，该方法可在高达1.4 kg / L的高底物负载下运行，如合成正辛腈所证明的那样。此底物负载量是生物催化中报道的最高负载量之一，据我们所知，在水性介质中与水不混溶产品的负载量最高。值得注意的是，在如此高的底物负载下，生物转化是通过在活性位点带有含铁血红素亚基的金属蛋白实现的。详细地说，来自芽孢杆菌的醛肟脱水酶sp。OxB-1用作醛类肟脱水的生物催化剂，是易于获得的原料，因为它们很容易从脂肪族醛通过与羟胺作为本体化学物质自发缩合而制备。在两相系统中实现了极佳的向腈的转化，并且无需进一步纯化即可轻松从反应混合物中分离出产物。脂肪腈在工业上用作生产表面活性剂和生命科学产品的溶剂和中间体。
• Biotransformations in Pure Organic Medium: Organic Solvent‐Labile Enzymes in the Batch and Flow Synthesis of Nitriles
  作者：Alessa Hinzmann、Niklas Adebar、Tobias Betke、Monja Leppin、Harald Gröger

  DOI：10.1002/ejoc.201901168

  日期：2019.11.10

  The presented biocatalytic process in pure organic medium uses an enzyme that is labile towards organic solvents. The enzyme is encapsulated as a whole‐cell catalyst in a superabsorber as the “solid aqueous phase” in combination with an organic solvent as the “mobile phase”. This approach has been applied in the enzymatic dehydration of n‐octanaloxime, leading to n‐octannitrile with excellent conversion

  提出的在纯有机介质中的生物催化过程使用对有机溶剂不稳定的酶。该酶作为全细胞催化剂封装在超级吸收剂中，作为“固体水相”，与有机溶剂一起作为“流动相”。该方法已用于正辛醛肟的酶促脱水，从而产生正辛腈，转化率> 99％。
• Effect of Particle Wettability and Particle Concentration on the Enzymatic Dehydration of <i>n</i> ‐Octanaloxime in Pickering Emulsions
  作者：Ana Maria Bago Rodriguez、Lukas Schober、Alessa Hinzmann、Harald Gröger、Bernard P. Binks

  DOI：10.1002/anie.202013171

  日期：2021.1.18

  Pickering emulsion systems have emerged as platforms for the synthesis of organic molecules in biphasic biocatalysis. Herein, the catalytic performance was evaluated for biotransformation using whole cells exemplified for the dehydration of n‐octanaloxime to n‐octanenitrile catalysed by an aldoxime dehydratase (OxdB) overexpressed in E. coli. This study was carried out in Pickering emulsions stabilised

  Pickering 乳液系统已成为双相生物催化中有机分子合成的平台。在此，使用在大肠杆菌中过表达的醛肟脱水酶（OxdB）催化正辛醛肟脱水为正辛腈的全细胞来评估生物转化的催化性能。这项研究是在仅用不同疏水性的二氧化硅颗粒稳定的皮克林乳液中进行的。我们首次将乳液的性质与反应的转化联系起来，从而深入了解颗粒润湿性和颗粒浓度的影响。当比较具有相似稳定性和液滴直径的两种不同类型乳液时，水包油 (o/w) 系统显示出比油包水 (w/o) 系统更高的转化率，尽管两种情况下的转化率均相同高于“经典”两相系统。此外，乳化前颗粒浓度的增加导致界面面积增加，从而提高转化率。
• Improved Synthesis of Glucosinolates
  作者：Russell Hewitt、Yi Lim、Michelle Ong

  DOI：10.1055/s-0036-1591895

  日期：2018.4

  Abstract Herein we describe an improved synthesis of glucosinolates, in which the quantity and cost of materials have been reduced by approximately an order of magnitude compared to typical literature procedures. This allowed us to produce multiple glucosinolates in 10–25 gram batches using vessel sizes no larger than 0.5 litres. Herein we describe an improved synthesis of glucosinolates, in which the

  摘要 在本文中，我们描述了芥子油苷的改进的合成方法，其中与典型的文献方法相比，材料的数量和成本降低了大约一个数量级。这使我们能够使用不超过0.5升的容器以10–25克的批次生产多种芥子油苷。 在本文中，我们描述了芥子油苷的改进的合成方法，其中与典型的文献方法相比，材料的数量和成本降低了大约一个数量级。这使我们能够使用不超过0.5升的容器以10–25克的批次生产多种芥子油苷。
• Kabalka, George W.; Goudgaon, Naganna M., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 7, p. 693 - 698
  作者：Kabalka, George W.、Goudgaon, Naganna M.

  DOI：——

  日期：——