1-phenyl-2-decen-1-one | 133957-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-decen-1-one
• 英文别名: 1-phenyldec-2-en-1-one；1-Phenyldec-2-en-1-one
• CAS: 133957-58-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: WCOUYLODQJVZOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-decen-1-one 在 Cu6(2-benzothiazolethiol(1-))6 、 potassium carbonate 、 正丁醇 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到四硝基苯氯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用铜（I）N供体硫代酸酯簇的不饱和羰基的可切换化学选择性转移加氢

  摘要：

  不饱和醇和饱和羰基是重要的化学，制药和生化中间体。我们在本文中报告了一种有效的转移氢化方案，其中不饱和羰基化合物转化为不饱和醇或饱和羰基的反应是由Cu（I）N供体硫醇盐簇以及变化的氢源（异丙醇或丁醇）和碱（NaOH或K）催化的。2 CO 3）。DFT过渡态建模支持的机理研究表明，这种化学选择性可以用每个催化体系中一价氢化铜（I）和质子化氢化铜（I）配合物的相对浓度来解释。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02676
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以40 %的产率得到1-phenyl-2-decen-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮与异硫氰酸三甲基硅酯共轭异硫氰化的合成及机理研究

  摘要：

  异硫氰酸烷基酯 (R-NCS) 具有药理学应用，可为包括硫脲在内的各种官能团提供合成处理。然而，通过创建 C-N 键来获得异硫氰酸烷基酯的方法很少。我们开发了一种通过异硫氰酸三甲基硅酯 (TMSNCS) 进行烯酮共轭异硫氰化的简单方法，该方法通过弱异硫氰酸酯亲核试剂在没有外部促进剂的情况下与活化的烯酮进行 1,4-加成来进行。该方法避免了直接使用剧毒的酸和碱，在温和条件下（0℃小于6小时）生成β-异硫氰酸羰基产物，收率高达87-98%，并且表现出广泛的官能团耐受性。密度泛函理论计算强调了阳离子和阴离子的竞争机制，其中 TMSNCS 试剂的烯酮活化在质子溶剂中加速。异硫氰酸酯与硫氰酸酯异构体的选择性形成是通过反应的热力学控制性质来解释的，其中只有共轭异硫氰化是放能的。

  DOI：

  10.1039/d3ob01710a

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Study of the Catalytic Enantioselective Preparation of Primary β-Amino Ketones from Enones and a Fluorinated Gabriel Reagent
  作者：Shlomit Avidan-Shlomovich、Harisadhan Ghosh、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/cs501744e

  日期：2015.1.2

  the free primary amines. Mechanistic studies suggest that the reaction occurs through a dual activation mechanism. A pre-equilibrium formation of a 1:1 complex between tetrafluorophthalimide and the catalyst is observed. The rate-determining step is the addition of tetrafluorophthalimide catalyst complex to the catalyst activated enone. These mechanistic studies provide important clues for the further

  铝的Salenμ-氧代络合物1催化新型氨当量3,4,5,6-四氟邻苯二甲酰亚胺与不饱和酮的不对称1,4-加成反应。所有的试剂都是廉价的并且容易获得。形成的产品产率高达89％，ee高达96％。在温和的化学选择条件下以高收率除去四氟邻苯二甲酰亚胺基团，得到游离的伯胺。机理研究表明，该反应是通过双重激活机制发生的。观察到四氟邻苯二甲酰亚胺和催化剂之间的1：1络合物的平衡前形成。决定速率的步骤是向催化剂活化的烯酮中加入四氟邻苯二甲酰亚胺催化剂配合物。这些机理研究为催化不对称反应的进一步发展提供了重要的线索。
• Efficient Catalytic Performance of Calcined Tungstophosphoric Acid for the Claisen-Schmidt Condensation under Solvent-Free Reaction
  作者：Abdulrahman I. Alharthi

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22219

  日期：2019.10.12

  Effect of calcination of tungstophosphoric acid catalyst was evaluated in terms of the synthesis of chalcone derivatives via Claisen-Schmidt condensation using the reaction of acetophenone and several substituted aldehydes. The catalyst was characterized before and after calcination by FT-IR to assess the effectiveness of the synthesis of the desired products. The calcined tungstophosphoric acid catalyst (HPW-CL) showed a better performance and high yield of Claisen-Schmidt products in a short period of time. It was also found out that the calcined tungstophosphoric acid provides a chemo selective, efficient and environmentally benign synthesis of chalcone in an excellent yield in a solvent-free system.

  评估了钨磷酸催化剂的焙烧对通过克莱森-施密特缩合合成香豆素衍生物的影响，使用苯乙酮和几种取代醛的反应。催化剂在焙烧前后通过傅里叶变换红外光谱进行表征，以评估所需产物的合成效果。经过焙烧的钨磷酸催化剂（HPW-CL）在短时间内表现出更好的性能和高产率的克莱森-施密特产物。还发现，经过焙烧的钨磷酸在无溶剂体系中提供了对香豆素的化学选择性、高效和环境友好的合成，产率极佳。
• Indium-Induced Reaction of Phenacyl Iodide. Deiodinative Dimerization to β,γ-Epoxy Ketone and Aldol Condensation with Aldehydes
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.64.727

  日期：1991.2

  The reaction of phenacyl iodide with indium metal gave 3,4-epoxy-1,3-diphenyl-1-butanone which, on treatment with silica gel, gave 2,4-diphenylfuran and 2,4-diphenyl-4-oxobutanal. Metallic indium as well as indium(I) iodide were found to mediate the aldol condensation between α-halo ketone and aldehyde.

  苯基碘与金属铟反应生成 3,4-环氧-1,3-二苯基-1-丁酮，用硅胶处理后生成 2,4-二苯基呋喃和 2,4-二苯基-4-氧代丁醛。发现金属铟和碘化铟（I）能介导 α-卤代酮和醛之间的醛醇缩合反应。
• Catalytic Asymmetric Reductive Azaarylation of Olefins via Enantioselective Radical Coupling
  作者：Yajuan Li、Cuijie Han、Yanyan Wang、Xin Huang、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.2c01458

  日期：2022.5.4

  partners are compatible with the dual catalyst system, leading to a wide array of valuable enantioenriched azaarene variants with high yields and ees. Regulating the types of chiral catalysts represents one of the important manners to success, in which several readily accessible Cinchona alkaloid-derived bifunctional catalysts are introduced in asymmetric photochemical reactions.

  可见光驱动的光催化还原氮杂芳基化已被广泛用于构建重要的含亚胺氮杂芳烃衍生物。除了直接使用各种市售的氰基氮杂芳烃作为原料外，合成的优点还包括精确的区域选择性、高效率、温和的反应条件和良好的官能团耐受性。然而，尽管已经建立了许多有效的还原氮杂芳基化方法，但对映选择性方式的例子仍未得到满足，这很可能归因于高反应性自由基偶联是形成立体中心的关键步骤。因此，探索对映控制的可行性是一项有吸引力但极具挑战性的任务。这里，我们证明手性氢键/光敏剂催化是一个可行的平台，因为它能够实现第一个对映选择性歧管。作为反应伙伴的多种无环和环状烯酮与双催化剂体系兼容，从而产生了具有高产率和 ee 的各种有价值的对映体富集的氮杂芳烃变体。调节手性催化剂的类型是成功的重要途径之一，其中几种容易获得金鸡纳生物碱衍生的双功能催化剂被引入不对称光化学反应。
• Switchable Chemoselective Transfer Hydrogenations of Unsaturated Carbonyls Using Copper(I) N-Donor Thiolate Clusters
  作者：Meng-Juan Zhang、Da-Wei Tan、Hong-Xi Li、David James Young、Hui-Fang Wang、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02676

  日期：2018.2.2

  Unsaturated alcohols and saturated carbonyls are important chemical, pharmaceutical, and biochemical intermediates. We herein report an efficient transfer hydrogenation protocol in which conversion of unsaturated carbonyl compounds to either unsaturated alcohols or saturated carbonyls was catalyzed by Cu(I) N-donor thiolate clusters along with changing hydrogen source (isopropanol or butanol) and base

  不饱和醇和饱和羰基是重要的化学，制药和生化中间体。我们在本文中报告了一种有效的转移氢化方案，其中不饱和羰基化合物转化为不饱和醇或饱和羰基的反应是由Cu（I）N供体硫醇盐簇以及变化的氢源（异丙醇或丁醇）和碱（NaOH或K）催化的。2 CO 3）。DFT过渡态建模支持的机理研究表明，这种化学选择性可以用每个催化体系中一价氢化铜（I）和质子化氢化铜（I）配合物的相对浓度来解释。