ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-yloxy)acetate | 111035-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-yloxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(1,3-benzothiazol-2-yloxy)acetate
• CAS: 111035-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: RPVAWAJAQABSBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-yloxy)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到2-苯并噻唑-2-氧基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of 2-(Benzothiazolylthio)acetamide Class of CCR3 Selective Antagonist

  摘要：

  描述了新型选择性CCR3受体拮抗剂的结构-活性关系，2-(苯并噻唑基硫)乙酰胺衍生物。通过筛选基于我们的人类CCR1和CCR3受体双拮抗剂结构的专注文库，发现了一种领先结构（1a）。1a的衍生化，包括在苯并噻唑和哌啶侧链的每个苯环中引入取代基，结果识别出具有强效和选择性的化合物（1b、r、s），表现出纳摩尔结合亲和力（IC50：1.5—3.0 nM）并且对CCR3受体的选择性超过CCR1受体800倍以上。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.697
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/122156

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis, characterization and cytotoxic study of 2-hydroxy benzothiazole incorporated 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Afnan Alghamdi、Syed Nazreen

  DOI：10.21608/ejchem.2019.17265.2059

  日期：2020.2.1

  A series of fifteen 1, 3, 4-oxadiazoles derived from 2-hydroxy benzothiazole have been synthesized and screened for the anticancer activity. Different aromatic acids were used for this library for generating structure activity relationship. The in vitro cytotoxicity was done against MCF-7 breast cancer cells. The synthesized compounds showed variable cytotoxic effects. Four compounds showed potent cytotoxic effect with IC50 varies from 1.8µM/mL to 4.5µM/mL. Other compounds showed moderate to lower cytotoxicity. 2-(5-((benzo[d]thiazol-2-yloxy)-methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol was the most potent compound which showed a cytotoxicity effect (IC50 1.8 ± 0.02 µM/mL) comparable to the standard drug Doxirubicin (IC50 1.2 ± 0.005 µM/mL). From the result it was observed that aromatic ring activating groups such as methyl and hydroxyl, enhances the cytotoxicity effect, whereas aromatic ring deactivating groups such as nitro group showed moderate cytotoxicity against MCF-7 breast cancer cell line.

  一系列十五个源自2-羟基苯并噻唑的1,3,4-噁二唑已被合成并筛选其抗癌活性。为生成结构活性关系，使用了不同的芳香酸进行这一系列化合物的合成。体外细胞毒性试验针对MCF-7乳腺癌细胞进行。合成的化合物显示出不同的细胞毒性效应。其中四个化合物表现出强大的细胞毒性效应，IC50值从1.8µM/mL到4.5µM/mL不等。其他化合物则显示出中等到较低的细胞毒性。2-(5-((苯并[d]噻唑-2-基氧)甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基)苯酚是最强效的化合物，其细胞毒性效应（IC50 1.8 ± 0.02 µM/mL）可与标准药物多柔比星（IC50 1.2 ± 0.005 µM/mL）相媲美。从结果来看，芳香环活化基团如甲基和羟基能增强细胞毒性效应，而芳香环钝化基团如硝基则对MCF-7乳腺癌细胞显示出中等的细胞毒性。
• Compounds for modulating TRPV3 function
  申请人：Chong A. Jayhong

  公开号：US20070213321A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present application relates to compounds and methods for treating pain and other conditions related to TRPV3.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛和与TRPV3相关的其他病症的方法。
• Compounds for Modulating TRPV3 Function
  申请人：Chong Jayhong A.

  公开号：US20100273777A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present application relates to compounds and methods for treating pain and other conditions related to TRPV3.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛和与TRPV3相关的其他疾病的方法。
• COMPOUNDS FOR MODULATING TRPV3 FUNCTION
  申请人：Chong Jayhong A.

  公开号：US20150299225A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present application relates to compounds and methods for treating pain and other conditions related to TRPV3.

  本申请涉及化合物和治疗与TRPV3相关的疼痛和其他疾病的方法。
• Compounds for modulating TRPV3 Function
  申请人：Hydra Biosciences, Inc.

  公开号：EP2392328A1

  公开（公告）日：2011-12-07

  The present invention relates to a compound of Formula III or a salt, solvate, or hydrate thereof: for treating or preventing a condition involving activation of TRPV3 or for which reduced TRPV3 activity can reduce the severity, wherein Ar represents a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl ring; Q represents O, S, NR, or CH2; R represents H or lower alkyl; R' represents H or a substituted or unsubstituted lower alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl, aralkyl, or heteroaralkyl; R" represents H or lower alkyl; V is absent or represents C=O, C=S, or SO2; W represents a hydrogen-bond acceptor, such as =0, =S, amino, hydroxyl, or ether; E represents H, a substituted or unsubstituted lower alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl, aralkyl, or heteroaralkyl, or halogen, carbonyl (e.g., ester, carboxyl, or formyl), thiocarbonyl (e.g., thioester, thiocarboxylate, or thioformate), ketone, aldehyde, amino, acylamino, amido, amidino, cyano, nitro, azido, sulfonyl, sulfoxido, sulfate, sulfonate, sulfamoyl, sulfonamido, or phosphoryl; x represents 0 or 1 wherein when x is 0, the carbons bearing W and V are directly linked by a single or double bond; and wherein said compound inhibits TRPV3 with an with an IC50 of 10 micromolar or less; and wherein the term "lower alkyl" represents a substituted or unsubstituted straight chain or branched chain alkyl having from one to ten carbon atoms in its backbone structure.

  本发明涉及一种式 III 的化合物或其盐、溶液或水合物： 用于治疗或预防涉及 TRPV3 活化或降低 TRPV3 活性可减轻其严重程度的病症，其中 Ar 代表取代或未取代的芳基或杂芳基环；Q 代表 O、S、NR 或 CH2；R 代表 H 或低级烷基；R'代表 H 或取代或未取代的低级烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环基、芳基、杂芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基、芳基或杂芳基；R "代表 H 或低级烷基；V 不存在或代表 C=O、C=S 或 SO2；W 代表氢键受体，如 =0、=S、氨基、羟基或醚；E 代表 H、取代或未取代的低级烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基、芳烷基或杂芳基，或卤素、羰基（如：羰基）、烷基或烷基。g.,酯、羧基或甲酰基）、硫代羰基（例如酮、醛、氨基、酰氨基、酰胺基、脒基、氰基、硝基、叠氮基、磺酰基、硫氧基、硫酸盐、磺酸盐、磺酰基、磺酰胺基或磷酰基； x 代表 0 或 1，其中当 x 为 0 时，含 W 和 V 的碳通过单键或双键直接相连；其中所述化合物抑制 TRPV3 的 IC50 值为 10 微摩尔或更低；术语 "低级烷基 "代表在其骨架结构中具有 1 至 10 个碳原子的取代或未取代的直链或支链烷基。