2-(9H-xanthen-9-yl)octanal | 1140518-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(9H-xanthen-9-yl)octanal
• CAS: 1140518-55-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: RGERUZFCOGCMRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9H-xanthen-9-yl)octanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-(9H-xanthen-9-yl)octan-1-ol 、 (S)-2-(9H-xanthen-9-yl)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The acid free asymmetric intermolecular α-alkylation of aldehydes in fluorinated alcohols

  摘要：

  以三氟乙醇为溶剂，发现了醛与醇的无酸不对称分子间δ-烷基化反应。这种前所未有的体系在不使用任何酸添加剂的情况下，能以高产率和良好甚至极佳的对映选择性生成对映体富集的官能化伯醇（NaBH4 还原后），并且具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c2cc30261f
• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(9H-xanthen-9-yl)octanal
  参考文献：
  名称：

  AlCl3催化二芳基甲醇与酮或醛的直接偶联反应

  摘要：

  在AlCl 3的催化下，已开发出一种新的二芳基甲醇与酮或醛的偶联反应。各种酮和醛可以与9 H-黄嘌呤-9-醇顺利偶联，偶联产物的收率在48％–88％之间。提出了使用AlCl 3活化二芳基甲醇和酮或醛的合理机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400516

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Alkylation of Aldehydes by SN1-Type Reaction of Alcohols
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Fides Benfatti、Luca Zoli

  DOI：10.1002/anie.200805423

  日期：2009.2.2

  Work‐alcoholic! The elusive enantioselective catalytic α‐alkylation of aldehydes, a widely sought transformation, was brought to execution by the use of alcohols capable of forming stabilized carbocations (see scheme, TFA=trifluoroacetic acid).

  工作酒精！醛类难以捉摸的对映选择性催化α-烷基化反应，是通过使用能够形成稳定碳正离子的醇来实施的（见方案，TFA =三氟乙酸）。
• Direct Coupling Reaction of Diaryl Methanol with Ketones or Aldehydes Catalyzed by AlCl₃
  作者：Zhiqiang Zhu、Peng Bai、Tiantian Wang、Zhizhen Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201400516

  日期：2014.11

  A novel coupling reaction of diaryl methanols with ketones or aldehydes has been developed under the catalysis of AlCl3. Various ketones and aldehydes could couple with 9H‐xanthen‐9‐ol smoothly, affording coupling products in 48% –88% yields. A plausible mechanism using AlCl3 to activate both diaryl methanol and ketone or aldehyde is proposed.

  在AlCl 3的催化下，已开发出一种新的二芳基甲醇与酮或醛的偶联反应。各种酮和醛可以与9 H-黄嘌呤-9-醇顺利偶联，偶联产物的收率在48％–88％之间。提出了使用AlCl 3活化二芳基甲醇和酮或醛的合理机理。
• The acid free asymmetric intermolecular α-alkylation of aldehydes in fluorinated alcohols
  作者：Jian Xiao、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c2cc30261f

  日期：——

  The acid free asymmetric intermolecular α-alkylation of aldehydes with alcohols has been discovered using trifluoroethanol as solvent. This unprecedented system affords the enantioenriched functionalized primary alcohols (after NaBH4 reduction) in high yields and good to excellent enantioselectivities with wide substrate scope in the absence of any acid additive.

  以三氟乙醇为溶剂，发现了醛与醇的无酸不对称分子间δ-烷基化反应。这种前所未有的体系在不使用任何酸添加剂的情况下，能以高产率和良好甚至极佳的对映选择性生成对映体富集的官能化伯醇（NaBH4 还原后），并且具有广泛的底物范围。