2-((1-phenylethyl)thio)benzo[d]thiazole | 93366-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((1-phenylethyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(1-Phenylethylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 93366-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NS₂
• 分子量: 271.407
• InChiKey: XGLVIXGTWQZCAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1-phenylethyl)thio)benzo[d]thiazole 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到乙基苯
  参考文献：
  名称：

  使用氢化三丁基锡将仲醇自由基脱氧为烃

  摘要：

  在三丁基膦的存在下，仲醇与2,2'-二苯并噻唑基-二硫化物反应生成相应的硫化物，收率很高。随后在自由基条件下用三丁基氢化锡将硫化物脱硫为烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85218-1
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-((1-phenylethyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑-2-基-盐对噻唑的选择性CH硫族化作用。

  摘要：

  噻唑和苯并噻唑通过噻唑的C2-官能化与膦进行序列选择性的C2-H硫族化，生成phospho盐，然后与S和Se中心的亲核试剂反应生成C2-H的硫族化产物，并可以回收起始膦。原子经济序列在温和条件下进行，并且对亲核体（富电子，贫电子，空间受阻的硫醇）和各种取代的苯并噻唑都具有广阔的范围。获得取代的与医学相关的C 2-硫代苯并噻唑的方法也使得改进的茱莉亚烯化反应中的立体选择性得以改善。

  DOI：

  10.1039/d0ob00684j

文献信息

• Brønsted Acid-Assisted Zinc-Catalyzed Markovnikov-Type Hydrothiolation of Alkenes Using Thiols
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00487

  日期：2020.5.15

  hydrothiolation of alkenes with thiols was achieved in the presence of 4-toluenesulfonic acid. Through this procedure, Markovnikov-type sulfides were synthesized in excellent yields, and the formation of anti-Markovnikov-type sulfides was suppressed. Furthermore, the combination of numerous aryl alkenes with arenethiols or alkyl thiols was achieved using the procedure.

  在4-甲苯磺酸的存在下实现了锌与硫醇的烯烃的区域选择性氢硫醇化反应。通过该程序，以极高的收率合成了马尔可夫尼科夫型硫化物，并且抑制了反马尔可夫尼科夫型硫化物的形成。此外，使用该方法实现了许多芳基烯烃与芳硫醇或烷基硫醇的结合。
• Regioselective N‐Functionalization of Tautomerizable Heterocycles through Methyl Trifluoromethanesulfonate‐Catalyzed Substitution of Alcohols and Alkyl Group Migrations
  作者：Surajit Duari、Subrata Biswas、Arnab Roy、Srabani Maity、Abhishek Kumar Mishra、Aguinaldo R. Souza、Asma M. Elsharif、Nelson H. Morgon、Srijit Biswas

  DOI：10.1002/adsc.202101196

  日期：2022.2.15

  (MeOTf) was found to catalyze the reaction, which revealed the catalytic property of MeOTf. A mechanism was established through experiments as well as DFT calculations wherein the −OH group of alcohols were converted to the corresponding −OMe groups and in situ generated TfOH. The −OMe groups produced underwent TfOH catalyzed −X alkylation (X=O, S) of the heterocycles followed by −X- to −N-alkyl group

  已经开发了一种催化合成策略，结合了两种方案，例如醇的直接亲核取代，然后是X - 到N - 烷基迁移 ( X = O , S ) 以获得N - 官能化苯并恶唑酮、苯并噻唑硫酮、吲哚啉酮、苯并咪唑硫酮和吡啶酮衍生物。发现三氟甲磺酸甲酯 (MeOTf) 可催化该反应，这揭示了 MeOTf 的催化性能。通过实验和 DFT 计算建立了一种机制，其中醇的 -OH 基团原位转化为相应的 -OMe 基团生成 TfOH。产生的 -OMe 基团经历了 TfOH 催化的杂环的 - X烷基化（X = O，S），然后在一个步骤中进行 - X-到 - N-烷基迁移。
• Markovnikov-Selective Hydrothiolation of Styrenes: Application to the Synthesis of Stereodefined Trisubstituted Olefins
  作者：Markku A. Savolainen、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ol4015909

  日期：2013.7.19

  BT-sulfones react with aromatic aldehydes to furnish trisubstituted alkenes with excellent Z stereoselectivity. These sulfones are synthesized by hydrothiolation of styrene and styrenyl derivatives (followed by oxidation). This method provides a conceptually novel way to prepare these important sulfur compounds.

  BT砜与芳族醛反应可制得具有出色Z立体选择性的三取代烯烃。这些砜是通过苯乙烯和苯乙烯基衍生物的加氢硫醇化反应（随后是氧化反应）合成的。该方法在概念上提供了制备这些重要硫化合物的新颖方法。
• Nickel-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling of alkane with thiol for C(sp3)-S bond formation
  作者：Shengping Liu、Shengnan Jin、Hao Wang、Zaojuan Qi、Xiaoxue Hu、Bo Qian、Hanmin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152950

  日期：2021.3

  nickel-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling reaction of alkane with thiol for the construction of C(sp3)-S bond has been established, affording more than 50 alkyl thioethers. Notably, pharmaceutical and agrochemicals, such as Provigil, Chlorbenside and Pyridaben, were readily synthesized by this approach. The sterically hindered ligand BC and disulfide which was formed in situ oxidation of thiol, efficiently

  建立了镍催化的烷烃与硫醇的氧化脱氢偶联反应，用于构建C（sp 3）-S键，提供了50多个烷基硫醚。值得注意的是，通过这种方法很容易合成药物和农用化学品，例如普罗维吉尔，氯苯甲醚和吡虫啉。在空间上阻碍了原位氧化硫醇形成的配体BC和二硫键，有效避免了镍催化剂中毒。一组机械实验同时揭示了Ni催化的HAA工艺和无Ni的HAA工艺。
• 一种硫醚类化合物的制备方法
  申请人：四川轻化工大学

  公开号：CN110683973B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明提供了一种硫醚类化合物的制备方法，包括以下步骤：将烯烃类化合物和含巯基类化合物加入有机溶剂中，在‑78～80℃温度下加入催化剂，搅拌1～15分钟，纯化后得硫醚类化合物；烯烃类化合物、含巯基化合物和催化剂的摩尔比为1:1～1.5:1～1.5；烯烃类化合物和有机溶剂的摩尔体积比为1:8～12。本发明通过烯烃类化合物和含巯基类化合物制得硫醚类化合物，操作简单，所用试剂易得成本较低，反应时间较短，有效解决了成本较高、易造成环境污染和收率低的问题。