2-((1-phenylvinyl)thio)benzo[d]thiazole | 1372796-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((1-phenylvinyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(1-phenylvinylthio)benzo[d]thiazole；2-(1-Phenylethenylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1372796-23-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NS₂
• 分子量: 269.391
• InChiKey: SFMMOZNKOBWAGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 苯乙炔 在 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2-((1-phenylvinyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  钯和铜共催化末端烯烃和炔烃的马尔科夫尼科夫氢硫醇化反应

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于钯和铜共同催化巯基的马尔科夫尼科夫加氢硫醇化为烯烃或炔烃。该反应使带有各种官能团的烯烃或炔烃与不同的硫醇反应，从而提供良好或优异的烷基硫化物或乙烯基硫化物的产率。一项拟议的机理研究表明，Cu（II）在获得马尔可夫尼科夫产品中起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.047

文献信息

• Indium(iii) catalysed substrate selective hydrothiolation of terminal alkynes
  作者：Rupam Sarma、Nimmakuri Rajesh、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c2cc30350g

  日期：——

  In(OTf)3 is reported as the first catalyst having the ability to selectively catalyse both Markovnikov and anti-Markovnikov hydrothiolation of terminal alkynes under identical reaction conditions depending upon the nature of the thiol employed.

  据报道，In(OTf)3是首个催化剂，能够在相同的反应条件下，根据所用硫醇的性质，选择性地催化端炔的 Markovnikov 和 anti-Markovnikov 氢硫化反应。
• Selectivity control in thiol–yne click reactions <i>via</i> visible light induced associative electron upconversion
  作者：Julia V. Burykina、Nikita S. Shlapakov、Evgeniy G. Gordeev、Burkhard König、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/d0sc01939a

  日期：——

  An associative electron upconversion is proposed as a key step determining the selectivity of the thiol–yne coupling.

  提出了一种关联电子上转换作为决定硫醇-炔偶联选择性的关键步骤。