3S-Amino-1Benzyl-piperidin-2-one | 299215-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3S-Amino-1Benzyl-piperidin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-amino-1-benzylpiperidin-2-one
• CAS: 299215-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: ZRGMEPVPIGRPOL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3S-Amino-1Benzyl-piperidin-2-one 在 水 、 三氟乙酸 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺E类似物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  通过酰胺偶联反应，从相应的聚酮链和氨基酸制备了一系列的苯甲酰胺E类似物。在2-乙基己酸钠的存在下，在微波辐射下成功地实现了α-氨基内酰胺与聚酮化合物内酯环的开环。针对癌细胞系的面板的细胞毒性活性的评估（KB，人肝癌HepG-2，路-1，MCF-7，HL-60和Hela）指出，2' - [R类似物一般比2多的细胞毒性“ š类似物。另外，几种类似物表现出对多种癌细胞系的选择性抑制：化合物32a和32b选择性抑制MCF-7细胞，而33b和35b分别对Lu-1和HepG-2敏感。值得注意的是，某些合成类似物具有细胞毒活性，IC 50值小于1 µM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.077
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3S-Amino-1Benzyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺E类似物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  通过酰胺偶联反应，从相应的聚酮链和氨基酸制备了一系列的苯甲酰胺E类似物。在2-乙基己酸钠的存在下，在微波辐射下成功地实现了α-氨基内酰胺与聚酮化合物内酯环的开环。针对癌细胞系的面板的细胞毒性活性的评估（KB，人肝癌HepG-2，路-1，MCF-7，HL-60和Hela）指出，2' - [R类似物一般比2多的细胞毒性“ š类似物。另外，几种类似物表现出对多种癌细胞系的选择性抑制：化合物32a和32b选择性抑制MCF-7细胞，而33b和35b分别对Lu-1和HepG-2敏感。值得注意的是，某些合成类似物具有细胞毒活性，IC 50值小于1 µM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.077

文献信息

• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP1165532A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6503897B1
  申请人：——

  公开号：US6503897B1

  公开（公告）日：2003-01-07
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARM

  公开号：WO2000058294A1

  公开（公告）日：2000-10-05

  Compounds of formula (I) are antibacterial agents wherein: R3 and R4, taken together with the carbon atoms to which they are respectively attached, form an optionally substituted saturated carbocyclic or heterocyclic ring of 5 to 16 atoms, which may be benz-fused or fused to a second optionally substituted saturated carbocyclic or heterocyclic ring of 5 to 16 atoms; and R1 and R2 are as defined in the specification.
• Synthesis of bengamide E analogues and their cytotoxic activity
  作者：Thi Dao Phi、Huong Doan Thi Mai、Van Hieu Tran、Van Loi Vu、Bich Ngan Truong、Tuan Anh Tran、Van Minh Chau、Van Cuong Pham

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.077

  日期：2017.5

  indicated that the 2′R analogues were generally more cytotoxic than the 2′S analogues. Additionally, several analogues exhibited selective inhibition against various cancer cell lines: compounds 32a and 32b selectively inhibited MCF-7 cells, while 33b and 35b were more sensitive toward Lu-1 and HepG-2, respectively. Notably, some of the synthetic analogues possess cytotoxic activities with IC50 values less

  通过酰胺偶联反应，从相应的聚酮链和氨基酸制备了一系列的苯甲酰胺E类似物。在2-乙基己酸钠的存在下，在微波辐射下成功地实现了α-氨基内酰胺与聚酮化合物内酯环的开环。针对癌细胞系的面板的细胞毒性活性的评估（KB，人肝癌HepG-2，路-1，MCF-7，HL-60和Hela）指出，2' - [R类似物一般比2多的细胞毒性“ š类似物。另外，几种类似物表现出对多种癌细胞系的选择性抑制：化合物32a和32b选择性抑制MCF-7细胞，而33b和35b分别对Lu-1和HepG-2敏感。值得注意的是，某些合成类似物具有细胞毒活性，IC 50值小于1 µM。