2-heptyl-1,3-oxathiolan-5-one | 1787-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-heptyl-1,3-oxathiolan-5-one
• 英文别名: 2-Heptyl-1,3-oxathiolan-5-one
• CAS: 1787-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂S
• 分子量: 202.318
• InChiKey: LRTAQSCKZGHIDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 巯基乙酸甲酯 在 三乙胺 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-heptyl-1,3-oxathiolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过动态共价动力学拆分不对称合成1,3-氧杂硫杂环戊烷-5-酮衍生物

  摘要：

  提出了通过酶催化的动态共价动力学拆分策略的1,3-氧杂硫杂环戊烷-5-酮衍生物的不对称合成。动态半硫缩醛形成与分子内脂肪酶催化的内酯化作用相结合，可实现良好的转化率，最终产品的对映体过量（ee）中等至良好。对不同脂肪酶制剂，溶剂，碱和反应温度的过程进行了评估，其中南极假丝酵母（CAL-B）的脂肪酶B被证明是最有效的。此外，针对一系列醛结构以及可能进入核苷类似物抑制剂核心结构的可能，探索了底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.059

文献信息

• Asymmetric synthesis of 1,3-oxathiolan-5-one derivatives through dynamic covalent kinetic resolution
  作者：Yan Zhang、Fredrik Schaufelberger、Morakot Sakulsombat、Chelsea Liu、Olof Ramström

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.059

  日期：2014.6

  The asymmetric synthesis of 1,3-oxathiolan-5-one derivatives through an enzyme-catalyzed, dynamic covalent kinetic resolution strategy is presented. Dynamic hemithioacetal formation combined with intramolecular, lipase-catalyzed lactonization resulted in good conversions with moderate to good enantiomeric excess (ee) for the final products. The process was evaluated for different lipase preparations

  提出了通过酶催化的动态共价动力学拆分策略的1,3-氧杂硫杂环戊烷-5-酮衍生物的不对称合成。动态半硫缩醛形成与分子内脂肪酶催化的内酯化作用相结合，可实现良好的转化率，最终产品的对映体过量（ee）中等至良好。对不同脂肪酶制剂，溶剂，碱和反应温度的过程进行了评估，其中南极假丝酵母（CAL-B）的脂肪酶B被证明是最有效的。此外，针对一系列醛结构以及可能进入核苷类似物抑制剂核心结构的可能，探索了底物范围。