(3S)--3-(methylamino)piperidine | 80918-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S)--3-(methylamino)piperidine
• 英文别名: (3S)-(N,N'-bis(diphenylphosphino))-3-(methylamino)piperidine；(3S)-N,1-bis(diphenylphosphanyl)-N-methylpiperidin-3-amine
• CAS: 80918-65-6
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂P₂
• 分子量: 482.545
• InChiKey: XMTHPGCDYXJJAL-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 (3S)--3-(methylamino)piperidine
  参考文献：
  名称：

  使用 L-鸟氨酸和催化不对称氢化反应制备的新型手性氨基膦使用它们的铑 (I) 络合物

  摘要：

  从容易制备的手性二胺中获得了新的氨基膦、(3S)-[N,N'-双(二苯基膦)]-3-氨基哌啶和(3S)-[N,N'-双(二苯基膦)]-3-(甲氨基）哌啶。α-酰基氨基丙烯酸的不对称氢化，使用 Rh(I) 配合物与这些氨基膦作为催化剂，得到光学活性的 N-酰基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1691
• 作为试剂：
  描述：

  N-acetamido cinnamic acid 在 Rh(1,5-cyclooctadiene)ClO₄ 、 (3S)--3-(methylamino)piperidine 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-乙酰-D-苯丙氨酸 、 N-乙酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用 L-鸟氨酸和催化不对称氢化反应制备的新型手性氨基膦使用它们的铑 (I) 络合物

  摘要：

  从容易制备的手性二胺中获得了新的氨基膦、(3S)-[N,N'-双(二苯基膦)]-3-氨基哌啶和(3S)-[N,N'-双(二苯基膦)]-3-(甲氨基）哌啶。α-酰基氨基丙烯酸的不对称氢化，使用 Rh(I) 配合物与这些氨基膦作为催化剂，得到光学活性的 N-酰基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1691

文献信息

• NEW CHIRAL AMINOPHOSPHINES PREPARED FROM L-ORNITHINE AND CATALYTIC ASYMMETRIC HYDROGENATION USING THEIR RHODIUM(I) COMPLEXES
  作者：Kohtaro Osakada、Takao Ikariya、Masahiko Saburi、Sadao Yoshikawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1691

  日期：1981.12.5

  readily preparable chiral diamines were obtained new aminophosphines, (3S)-[N,N′-bis(diphenylphosphino)]-3-aminopiperidine, and (3S)-[N,N′-bis(diphenylphosphino)]-3-(methylamino)piperidine. Asymmetric hydrogenation of α-acylaminoacrylic acids, employing Rh(I) complexes with these aminophosphines as catalyst, gave optically active N-acyl-α-amino acids.

  从容易制备的手性二胺中获得了新的氨基膦、(3S)-[N,N'-双(二苯基膦)]-3-氨基哌啶和(3S)-[N,N'-双(二苯基膦)]-3-(甲氨基）哌啶。α-酰基氨基丙烯酸的不对称氢化，使用 Rh(I) 配合物与这些氨基膦作为催化剂，得到光学活性的 N-酰基-α-氨基酸。