2-naphthylmethoxymethyl chloride | 914300-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthylmethoxymethyl chloride
• 英文别名: NAPOMCl；2-((Chloromethoxy)methyl)naphthalene；2-(chloromethoxymethyl)naphthalene
• CAS: 914300-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO
• 分子量: 206.672
• InChiKey: JWLIHCRRWYZQGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthylmethoxymethyl chloride 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 1,8-双二甲氨基萘 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 苯基乙二醇
  参考文献：
  名称：

  AGENT FOR INTRODUCING PROTECTING GROUP FOR HYDROXY GROUP AND/OR MERCAPTO GROUP

  摘要：

  提供了一种用于在温和条件下引入和去除保护羟基和/或巯基的新型试剂。用于引入底物化合物的具有羟基和/或巯基的保护基的试剂由以下式(I)表示，其中A代表含有1至5个环的环结构，其中包括相邻苯环的两个碳原子，该环结构包括取代或未取代的五元环或六元环，并且可以包括一个杂环；每个R1、R2、R3和R4独立地是氢原子或具有1至5个碳原子的直链或支链烷基基团；X是卤原子或OSO2R5（R5=芳基或烷基）。

  公开号：

  US20170305809A1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 磺酰氯 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-naphthylmethoxymethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氯甲基醚的[1,2] -Wittig重排

  摘要：

  不同的氯甲基醚1与过量的锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（2.5 mol％）在THF中在0°C下反应，生成相应的α-硫代甲基醚中间体氯-锂交换，自发进行干净的[1,2]-维蒂希重排，提供预期的高苄醇2。这是从容易获得的氯甲基醚开始的这种重排的第一个版本。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.028

文献信息

• Chemoselective Oxidation of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers by an Electronically Tuned Nitroxyl Radical Catalyst
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Elghareeb E. Elboray、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01839

  日期：2020.7.17

  The oxidation of p-methoxy benzyl (PMB) ethers was achieved using nitroxyl radical catalyst 1, which contains electron-withdrawing ester groups adjacent to the nitroxyl group. The oxidative deprotection of the PMB moieties on the hydroxy groups was observed upon treatment of 1 with 1 equiv of the co-oxidant phenyl iodonium bis(trifluoroacetate) (PIFA). The corresponding carbonyl compounds were obtained

  对硝基甲氧基苄基（PMB）醚的氧化是使用硝酰自由基催化剂1实现的，该催化剂含有与硝酰氧基相邻的吸电子酯基。在用1当量的共氧化剂苯基碘代双（三氟乙酸酯）（PIFA）处理1时，观察到PMB部分在羟基上的氧化脱保护。通过用1和过量的PIFA处理PMB保护的醇获得相应的羰基化合物。
• 2-Naphthylmethoxymethyl as a Mildly Introducible and Oxidatively Removable Benzyloxymethyl-Type Protecting Group
  作者：Takuya Sato、Tohru Oishi、Kohei Torikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01408

  日期：2015.6.19

  (including phenolic hydroxy and carboxy) and mercapto groups. The NAPOM group can be introduced in extremely mild conditions (naphthylmethoxymethyl chloride, 2,6-lutidine, room temperature) without concomitant acyl migration in a 1,2-diol system. Furthermore, selective removal of NAPOM in the presence of naphthylmethyl (NAP) and p-methoxybenzyl (PMB) groups and, conversely, that of PMB in the presence of

  开发2-萘甲氧基甲基（NAPOM）用于保护各种羟基（包括酚羟基和羧基）和巯基。NAPOM基团可以在极温和的条件下（萘甲氧基甲基氯，2,6-二甲基吡啶，室温）引入，而不会在1,2-二醇系统中伴随酰基迁移。此外，实现了在萘甲基（NAP）和对甲氧基苄基（PMB）基团存在下选择性去除NAPOM，以及相反在NAPOM存在下去除PMB。这些结果及其易于处理和与各种溶剂的相容性表明，NAPOM是一种新颖而有用的保护基。
• High Efficiency Synthesis of F-18 Fluoromethyl Ethers: An Attractive Alternative for C-11 Methyl Groups in Positron Emission Tomography Radiopharmaceuticals
  作者：Chansoo Park、Byoung Se Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/ol401792n

  日期：2013.9.6

  A rapid and efficient method for the synthesis of O-fluoromethyl aliphatic and aromatic ethers is presented. This method is so mild that it can be used for the preparation of positron emission tomography (PET) radiopharmaceuticals bearing O-[18F]fluoromethyl groups.

  提出了一种快速高效的合成O-氟甲基脂肪族和芳香族醚的方法。该方法非常温和，可用于制备带有O- [ 18 F]氟甲基的正电子发射断层扫描（PET）放射性药物。
• 1,2-<i>trans</i> Glycosylation via Neighboring Group Participation of 2-<i>O</i>-Alkoxymethyl Groups: Application to One-Pot Oligosaccharide Synthesis
  作者：Milandip Karak、Yohei Joh、Masahiko Suenaga、Tohru Oishi、Kohei Torikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00220

  日期：2019.2.15

  The use of 2-O-alkoxymethyl groups as effective stereodirecting substituents for the construction of 1,2-trans glycosidic linkages is reported. The observed stereoselectivity arises from the intramolecular formation of a five-membered cyclic architecture between the 2-O-alkoxymethyl substituent and the oxocarbenium ion, which provides the expected facial selectivity. Furthermore, the observed stereocontrol

  据报道，使用2- O-烷氧基甲基作为有效的立体定向取代基来构建1，2-反式糖苷键。观察到的立体选择性来自2- O-烷氧基甲基取代基和氧碳鎓离子之间的五元环状结构的分子内形成，这提供了预期的面部选择性。此外，观察到的立体控制和2 - O-烷氧基甲基保护的供体的极高反应性允许开发一锅顺序糖基化策略，该策略应成为组装寡糖的有力工具。
• A New Julia-Kocienski Reagent for Convenient Access to the 2-Naphthylmethyl Vinyl Ethers
  作者：Myeonggyo Jeong、Seongeun Kang、Kohei Torikai、Songyi Lee、Hwayoung Yun

  DOI：10.1080/00304948.2020.1868929

  日期：2021.3.4

  (2021). A New Julia-Kocienski Reagent for Convenient Access to the 2-Naphthylmethyl Vinyl Ethers. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 200-205.

  （2021年）。一种新的Julia-Kocienski试剂，可方便地使用2-萘甲基乙烯基醚。国际有机制剂和程序：Vol。53，第2号，第200-205页。