1,3-bis[(1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]propan-2-one | 101576-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1,3-bis[(1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]propan-2-one
• 英文别名: 1,3-Bis-< benzthiazolyl-(2)-mercapto >-aceton；1,3-bis-benzothiazol-2-ylsulfanyl-propan-2-one；1,3-bis-benzothiazol-2-ylmercapto-acetone；1,3-Bis-benzothiazol-2-ylmercapto-aceton；1,3-bis(1,3-benzothiazol-2-ylthio)acetone；1,3-Bis(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)propan-2-one
• CAS: 101576-68-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂OS₄
• mdl: MFCD00384635
• 分子量: 388.559
• InChiKey: BWTBZOLHOSVREZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[(1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]propan-2-one 、 1-碘丙烷-2-酮 在 碘 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以45%的产率得到2,2′-[(2-oxopropane-1,3-diyl)disulfanediyl]bis-[3-(2-oxopropyl)-1,3-benzothiazol-3-ium] triiodide
  参考文献：
  名称：

  S- and N-alkylation of 2,2′-(alkane-α,ω-diyldisulfanediyl)-bis(1,3-benzothiazoles) with 1-iodopropan-2-one in the presence of iodine

  摘要：

  The alkylation of 2,2'-(methylenedisulfanediyl)- and 2,2'-(ethane-1,2-diyldisulfanediyl)bis-(1,3-benzothiazoles) with 1-iodopropan-2-one involves exclusively the exocyclic sulfur atoms. The presence of an electron-withdrawing carbonyl group between the bridging methylene units in 1,3-bis(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)propane-2-one forces the alkylation to occur at the endocyclic nitrogen atoms.

  DOI：

  10.1134/s1070428017040248
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘乙酮 、 2-巯基苯并噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到1,3-bis[(1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  S- and N-alkylation of 2,2′-(alkane-α,ω-diyldisulfanediyl)-bis(1,3-benzothiazoles) with 1-iodopropan-2-one in the presence of iodine

  摘要：

  The alkylation of 2,2'-(methylenedisulfanediyl)- and 2,2'-(ethane-1,2-diyldisulfanediyl)bis-(1,3-benzothiazoles) with 1-iodopropan-2-one involves exclusively the exocyclic sulfur atoms. The presence of an electron-withdrawing carbonyl group between the bridging methylene units in 1,3-bis(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)propane-2-one forces the alkylation to occur at the endocyclic nitrogen atoms.

  DOI：

  10.1134/s1070428017040248

文献信息

• Studies on Meso-ionic Compounds. XII. Reaction between Acetic Anhydride and Azoles having Carboxymethylmercapto-group
  作者：Mutsuko Hashimoto、Masaki Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.33.1394

  日期：1960.10
• Acceleration of vulcanization of rubber
  申请人：IG FARBENINDUSTRIE AG

  公开号：US02136949A1

  公开（公告）日：1938-11-15
• S- and N-alkylation of 2,2′-(alkane-α,ω-diyldisulfanediyl)-bis(1,3-benzothiazoles) with 1-iodopropan-2-one in the presence of iodine
  作者：I. A. Dorofeev、L. G. Shagun、L. V. Zhilitskaya、N. O. Yarosh

  DOI：10.1134/s1070428017040248

  日期：2017.4

  The alkylation of 2,2'-(methylenedisulfanediyl)- and 2,2'-(ethane-1,2-diyldisulfanediyl)bis-(1,3-benzothiazoles) with 1-iodopropan-2-one involves exclusively the exocyclic sulfur atoms. The presence of an electron-withdrawing carbonyl group between the bridging methylene units in 1,3-bis(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)propane-2-one forces the alkylation to occur at the endocyclic nitrogen atoms.