9b-p-tolyl-2,3-dihydro-9bH-thiazolo[2,3-a]isoindol-5-one | 143390-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9b-p-tolyl-2,3-dihydro-9bH-thiazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• 英文别名: 9b-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bh)-one；9b-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• CAS: 143390-61-8；143390-62-9；143390-75-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: JSNGVAVUCQNZAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯甲酰)苯甲酸 、 巯基乙胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到9b-p-tolyl-2,3-dihydro-9bH-thiazolo[2,3-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  选择性非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。具有抗HIV-1活性的新的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-one和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，

  DOI：

  10.1021/jm00069a011

文献信息

• [EN] USE OF THIAZOLO-ISOINDOLINONE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1992008457A1

  公开（公告）日：1992-05-29

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung von viralen oder retroviralen Infektionen, wobei R ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 1-7 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch Phenyl substituiert sein kann, oder einen Phenylring, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy, Trifluormethyl, Methylsulfonyl oder Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, substituiert sein kann, bedeutet, n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze oder Tautomere.(EN) The present invention relates to the use of compounds of general formula (I) for the production of medicaments to treat viral or retroviral infections, in which R is a hydrogen atom or a straight-chained or branched, saturated or unsaturated alkyl radical with 1-7 carbon atoms which may be substituted by phenyl, or a phenyl ring which may be singly or multiply substituted by C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl, methyl sulphonyl or halogen, such as fluorine, chlorine or bromine, and n is the figure 0, 1 or 2, and their pharmacologically acceptable salts or tautomers.(FR) La présente invention concerne l'utilisation de composés de formule générale (I) pour la préparation de médicaments en vue du traitement d'infections virales ou rétrovirales, formule dans laquelle R désigne un atome d'hydrogène ou un reste alkyle à chaîne droite ou ramifié, saturé ou non saturé, avec 1 à 7 atomes de carbone, pouvant être éventuellement substitué par le phényle, ou un noyeau phényle pouvant être éventuellement substitué une ou plusieurs fois par un C1-C4-alkyle, un C1-C4-alcoxy, un hydroxy, un trifluorométhyle, un méthylsulfonyle ou un halogène, tel que le fluor, le chlore ou le brome, n représente les nombres 0, 1 ou 2, ainsi que leurs sels ou tautomères pharmacologiquement acceptables.

  Diese Erfindung bezieht sich auf die Anwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung von membranären oder retroviralen Infektionen, wobei R ein Wasserstoffatom oder ein geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylremainder mit 1-7 Kohlenstoffatomen ist, dieAY gegebenenfalls durch Phenyl替換arsiRD und_replace_by Phenylremainder, dieAY gegebenenfalls von C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy, Trifluormethyl, Methylsulfonyle oder Halogen (wie Fluor, Chlor oder Brom) ersetzt sein kann, wobei n die Zahlen 0, 1 oder 2 darstellt, und deren pharmakologisch verträgliche Salze oder Tautomere.
• [EN] OPTICALLY ACTIVE THIAZOLOISOINDOLINONE DERIVATIVES WITH AN ANTIVIRAL ACTION
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1992009606A1

  公开（公告）日：1992-06-11

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft optisch aktive Thiazoloisoindolinone der allgemeinen Formel (I) und (II), wobei R ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest mit 1-7 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls durch Phenyl substituiert sein kann, oder einen Phenylring, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy, Trifluormethyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder Halogen substituiert sein kann, bedeutet, n für 0, 1 oder 2 steht, sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze und Tautomere. Gegenstand der Erfindung sind auch Arzneimittel, die Verbindungen der Formel (I) oder (II) enthalten, sowie deren Verwendung zur Herstelung von Arzneimitteln zur Behandlung von viralen oder retroviralen Infektionen.(EN) The present invention relates to optically active thiazoloisoindolinones of general formulae (I) and (II) where: R is a hydrogen atom or a straight-chained or branched, saturated or unsaturated aliphatic radical with 1-7 carbon atoms which may also be substituted by phenyl, or a phenyl ring which may be singly or multiply substituted by C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl, C1-C4-alkyl sulphonyl or a halogen; n is 0, 1 or 2; and their pharmacologically acceptable salts and tautomers. The object of the invention also includes medicaments containing the compounds of formula (I) or (II) and their use for the production of medicaments to treat viral or retroviral infections.(FR) Des thiazolo-isoïndolinones optiquement actives sont représentés par les formules générales (I) et (II), dans lesquelles R désigne un atome d'hydrogène ou un résidu aliphatique saturé ou insaturé, à chaîne droite ou ramifiée, ayant 1 à 7 atomes de carbone, et qui peut, le cas échéant, être substitué par phényle, ou un composé cyclique de phényle qui peut, le cas échéant, être substitué une ou plusieurs fois par alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, hydroxy, trifluorométhyle, alkylsulfonyle C1-C4 ou halogène; alors que n vaut 0, 1 ou 2. L'invention concerne également les sels et tautomères pharmacologiquement acceptables de ces composés, ainsi que des médicaments qui contiennent les composés représentés par les formules (I) ou (II), et leur utilisation pour produire des médicaments utiles pour traiter des infections virales ou rétrovirales.

  本发明涉及光学活性硫化杂环-苯并咪唑（即通常所说的Thiazoloisoindolinones）化合物，其通用分子式为（I）和（II）。其中，R为一个质子原子，或一个直链或分链、饱和或不饱和的1至7个碳原子组成的碳链，该碳链可能被苯基取代，或为一个苯环，该苯环（如果有的话）可能带有1至4个烷基、1至4个烷基氧基、羟基、氟、1至4个甲基硫酸根或卤素；n为0、1或2；以及它们各自的药物相容的盐和转变体。发明的目的还包括包含此类化合物（I）或（II）的药用剂，以及用于治疗病毒或RNA病毒引起的感染的此类化合物的制备方法。
• OPTISCH AKTIVE THIAZOLOISOINDOLINON-DERIVATE MIT ANTIVIRALER WIRKUNG
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0559815A1

  公开（公告）日：1993-09-15
• VERWENDUNG VON THIAZOLOISOINDOLINON-DERIVATEN ALS ANTIVIRALE ARZNEIMITTEL
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0556245A1

  公开（公告）日：1993-08-25
• US5397794A
  申请人：——

  公开号：US5397794A

  公开（公告）日：1995-03-14