Bis-(2.4-dihydroxy-phenyl)-disulfid | 14665-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Bis-(2.4-dihydroxy-phenyl)-disulfid
• 英文别名: 4,4'-Disulfanediyldibenzene-1,3-Diol；4-[(2,4-dihydroxyphenyl)disulfanyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 14665-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄S₂
• 分子量: 282.341
• InChiKey: DCHQLQXIXWXHFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  528.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-(2.4-dihydroxy-phenyl)-disulfid 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,2-bis(2,4-dimethoxyphenyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and the Estrogenic Activity of Bis-2,4-dihydroxyphenyl disulfide and the Related Thiophenol

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.29.419
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯硫酚 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以100%的产率得到Bis-(2.4-dihydroxy-phenyl)-disulfid
  参考文献：
  名称：

  邻酸性芳族硫醇作为有效的催化剂分子内森田-的Baylis-希尔曼和劳胡特-柯里尔反应

  摘要：

  邻-Mercaptobenzoic酸和邻-mercaptophenols被发现既作为分子内森田-的Baylis-希尔曼（MBH）和劳胡特-柯里尔（RC）反应的有效的硫醇的催化剂。在温和的碱性水溶液条件下，可以达到较高的反应速率。这些质子亲核试剂的空前的催化活性可能源自布朗斯台德酸诱导的中间硫醚的去稳定作用，因此代表了多功能路易斯碱催化的独特机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.077

文献信息

• JPS57167369A
  申请人：——

  公开号：JPS57167369A

  公开（公告）日：1982-10-15
• US4378453A
  申请人：——

  公开号：US4378453A

  公开（公告）日：1983-03-29
• US4424238A
  申请人：——

  公开号：US4424238A

  公开（公告）日：1984-01-03
• The Synthesis and the Estrogenic Activity of Bis-2,4-dihydroxyphenyl disulfide and the Related Thiophenol
  作者：Yoshiyuki Urushibara、Gen Koga

  DOI：10.1246/bcsj.29.419

  日期：1956.3
• ortho-Acidic aromatic thiols as efficient catalysts of intramolecular Morita–Baylis–Hillman and Rauhut–Currier reactions
  作者：Philipp S. Selig、Scott J. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.077

  日期：2011.4

  ortho-Mercaptobenzoic acid and ortho-mercaptophenols were discovered as efficient thiol catalysts of both the intramolecular Morita–Baylis–Hillman (MBH) and Rauhut–Currier (RC) reaction. High reaction rates were achieved under mildly basic, aqueous conditions. The unprecedented catalytic activity of these protic nucleophiles could originate from a Brønsted acid induced destabilization of intermediate

  邻-Mercaptobenzoic酸和邻-mercaptophenols被发现既作为分子内森田-的Baylis-希尔曼（MBH）和劳胡特-柯里尔（RC）反应的有效的硫醇的催化剂。在温和的碱性水溶液条件下，可以达到较高的反应速率。这些质子亲核试剂的空前的催化活性可能源自布朗斯台德酸诱导的中间硫醚的去稳定作用，因此代表了多功能路易斯碱催化的独特机理。