5-Fluoro-6-hydroxy-benzo[1,3]oxathiol-2-one | 205187-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-Fluoro-6-hydroxy-benzo[1,3]oxathiol-2-one
• 英文别名: 5-Fluoro-6-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one
• CAS: 205187-14-0
• 化学式: C₇H₃FO₃S
• 分子量: 186.163
• InChiKey: ZGEUXCCJKFNJTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.720±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluoro-6-hydroxy-benzo[1,3]oxathiol-2-one 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 2,7-difluoro-3-isopropoxyphenoxathiine
  参考文献：
  名称：

  氟化二氧杂苯菲因二胺单胺氧化酶-A抑制剂的制备：硫的分子内自由基取代与莫氏合成

  摘要：

  通过相应的苯氧并ath菌素7和14的氧化反应，制备了五种独特的单胺氧化酶-A抑制剂3-异丙氧基苯氧并ath嗪10,10-二氧化物（II）的氟化类似物8a-c和15a，b。3-氟-7-异丙氧基-图7a，2-氟-3-异丙氧基- 7B，和2,7-二氟-3- isopropoxyphenoxathiin（图7c）是由毛特纳合成的改进方法制备，其相应的2-涉及环化在叔酸钾存在下，将羟基-4-异丙氧基硫代苯酚4与适当的2-卤代硝基苯5-丁氧化物。从4b和2,4-二氟硝基苯（5c）采用类似方法制备2,8-二氟-3-异丙氧基苯氧并（14b）失败，从而导致了新的大环9。还尝试通过三氟乙酸脱保护中间的硫代保护的2-硝基苯基2-硫代苯基醚11a和c，然后环化所得的硫醇来获得2-氟-7-异丙氧基苯氧杂（14a）和2,8-二氟类似物14b 。不成功。用三氟乙酸对11a进行脱保护仅生成复杂的产物混合物，而对11c进行类似的脱保护

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350332
• 作为产物：
  描述：

  噻克索酮 在 N-氟-3,5-二氯吡啶三氟 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以28%的产率得到5-Fluoro-6-hydroxy-benzo[1,3]oxathiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟化二氧杂苯菲因二胺单胺氧化酶-A抑制剂的制备：硫的分子内自由基取代与莫氏合成

  摘要：

  通过相应的苯氧并ath菌素7和14的氧化反应，制备了五种独特的单胺氧化酶-A抑制剂3-异丙氧基苯氧并ath嗪10,10-二氧化物（II）的氟化类似物8a-c和15a，b。3-氟-7-异丙氧基-图7a，2-氟-3-异丙氧基- 7B，和2,7-二氟-3- isopropoxyphenoxathiin（图7c）是由毛特纳合成的改进方法制备，其相应的2-涉及环化在叔酸钾存在下，将羟基-4-异丙氧基硫代苯酚4与适当的2-卤代硝基苯5-丁氧化物。从4b和2,4-二氟硝基苯（5c）采用类似方法制备2,8-二氟-3-异丙氧基苯氧并（14b）失败，从而导致了新的大环9。还尝试通过三氟乙酸脱保护中间的硫代保护的2-硝基苯基2-硫代苯基醚11a和c，然后环化所得的硫醇来获得2-氟-7-异丙氧基苯氧杂（14a）和2,8-二氟类似物14b 。不成功。用三氟乙酸对11a进行脱保护仅生成复杂的产物混合物，而对11c进行类似的脱保护

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350332

文献信息

• US6110961A
  申请人：——

  公开号：US6110961A

  公开（公告）日：2000-08-29