ββ-bis(methylmercapto)-α-phenylacrylonitrile | 29866-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ββ-bis(methylmercapto)-α-phenylacrylonitrile
• 英文别名: β,β-bis(methylthio)-α-phenylacrylonitrile；2,2-di(methylsulfanyl)-1-phenylvinyl cyanide；3,3-bis(methylthio)-2-phenylacrylonitrile；2,2-Bis-methylmercapto-1-phenyl-acrylnitril；3,3-Bis(methylsulfanyl)-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 29866-38-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NS₂
• 分子量: 221.347
• InChiKey: RZAGRLQAPVTYSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-51 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  336.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ββ-bis(methylmercapto)-α-phenylacrylonitrile 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hojo Makoto, Harada Hajime, Watanabe Chika, Hosomi Akira, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 5, S 1495-1498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-mercapto-4-phenyl-3-isothiazoline-5-thione 、 sodium hydroxide 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NISHIWAKI TAROZALMON; KAWAMURA ETSUKO; ABE NORITAKA; IORI MITSUO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 12, 2693-2699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of Ketene Dithioacetals
  作者：Didier Villemin、Abdelkrim Ben Alloum

  DOI：10.1055/s-1991-26449

  日期：——

  An easy synthesis of ketene dithioacetals 2 and 3 by the condensation of carbon disulfide and active methylene compounds 1 with subsequent alkylation in the presence of potassium fluoride is described.

  报道了通过二硫化碳与活性甲基酮化合物1的缩合反应，随后在氟化钾存在下进行烷基化，简便合成乙烯酮二硫代乙缩醛2和3的方法。
• Ketene-S,S-acetals-V
  作者：S.M.S. Chauhan、H. Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85174-5

  日期：1976.1

  4-diamino-5-p-chlorophenyl-6-methylthio-pyrimidine (11) was prepared from 9c as a typical example using identifical conditions described for 7. The synthesis of 5,6-fused pyrimidines (14a–f), (19) and (23a–e) was also accomplished using the cyclic ketene-S,S-acetals (13a–c) and (22a–b). The present method is found to be more convenient and efficient than reported methods for alkoxy and methylthiopyrimidines

  酮醇-S，S-乙缩醛（5a–c）在醇性钠的醇盐存在下与胍和硫脲反应，得到2-氨基和2-巯基-4-烷氧基-5-芳基-6-甲基-吡啶二酰亚胺（6a–k）分别以良好的收成。α-氰基碳烯-S，S-乙缩醛（9a–d）同样产生了带有胍的5-取代的2,4-二氨基-6-烷氧基-吡啶亚胺（10a-e），总收率为50-60％。未交换的2,4-二氨基-5- p -氯苯基-6-甲硫基嘧啶（11）制备图9c为使用用于描述identifical条件的典型例子7。5,6-稠合嘧啶的合成（14a–f），（19）和（23a–e）也使用环状乙烯酮-S，S-缩醛（13a–c）和（22a–b）完成。发现本方法比报道的烷氧基和甲硫基嘧啶的方法更方便和有效。
• Synthesis of Partially Reduced Imidazo[1,2-a]pyridines through an Unprecedented Base-Mediated (4+2) Cyclization
  作者：Ramendra Pratap、Rahul Panwar、Surjeet Singh、Pratik Yadav、Ranjay Shaw、Abhinav Kumar

  DOI：10.1055/s-0036-1588943

  日期：——

  A water-mediated regioselective synthesis of 6,7-diaryl-5-oxo-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitriles was performed by the reaction of 2-[1-cyano-2,2-bis(methylsulfanyl)vinyl]benzonitrile with 1-aryl-2-(imidazolidin-2-ylidene)ethanones under basic conditions. This reaction involves an unprecedented (4+2) annulation.

  6,7-diaryl-5-oxo-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitriles 的水介导区域选择性合成是通过 2-[1-cyano -2,2-双(甲基硫烷基)乙烯基]苄腈与1-芳基-2-(咪唑烷-2-亚基)乙酮在碱性条件下。该反应涉及前所未有的 (4+2) 环化。
• Palladium-catalyzed, unsymmetrical homocoupling of thiophenes via carbon–sulfur bond activation: a new avenue to homocoupling reactions
  作者：Amir Hossein Vahabi、Abdolali Alizadeh、Hamid Reza Khavasi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1039/c7ob01923h

  日期：——

  carbonyl group in amino thiophene offers a new class of synthetic protocols for C–N cross-coupling with arylboronic acids. The bidentate N,O-chelation provides a series of advantages such as copper-catalyzed, ligand- and base-free under open-flask conditions. Interestingly, the combination of the C–N cross-coupling/homocoupling reactions in a domino fashion led to the bithiophene adducts featuring

  描述了通过空前的均偶联反应，Pd催化的，CN定向的2,4'-联噻吩的不对称合成。NH 2 / CN / SMe布置中断了例程。通过结合底物的亲电和亲核基序，噻吩中官能团的协同性能将为金属催化均偶联反应领域开辟新的视野。此外，发现氨基噻吩中羰基的α-螯合作用为C–N与芳基硼酸的交叉偶联提供了新的一类合成方法。二齿N，O螯合提供了一系列优势，例如在开瓶条件下铜催化，无配体和无碱。有趣的是，C-N交叉偶联/均偶联反应以多米诺骨牌的方式相结合，导致联噻吩加合物的特征是氮在两个噻吩单元之间桥接了C（Ar）-N键断裂。
• Cyclocondensation of oxoketene dithioacetals with 3-aminopyrazoles: a facile highly regioselective general route to substituted and fused pyrazolo ]pyrimidines
  作者：Abraham Thomas、Manjaree Chakraborty、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85438-7

  日期：1990.1

  3-amino-5-methylthio-4-phenylpyrazole (1b) withα-oxoketene dithioacetals (2a-j derived from acyclic active methylene ketones affords 5-methylthio-6,7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines (3a-J) exclusively. The reaction was found to be equally successful for the synthesis of 7-styryl,7-(4-aryl-1,3-butadienyl) and 7-(6-aryl-1,3,5-hexatrienyl)pyrazolopyrimidines (7a-f) from the respective enoylketene dithioacetals (6a-f)

  3-氨基吡唑（1a）和3-氨基-5-甲硫基-4-苯基吡唑（1b）与α-氧杂环丁烯二硫缩醛（2a-j衍生自无环活性亚甲基酮的环缩合反应生成5-甲硫基-6,7-取代的吡唑并[1] ，5-a]嘧啶（3a-J），发现该反应对于合成7-苯乙烯基，7-（4-芳基-1,3-丁二烯基）和7-（6-芳基-相应的烯基烯酮二硫缩醛（6a-f）中的1​​,3,5-六三烯基）吡唑并嘧啶（7a-f）。同样，1a和1b与环烯基和苯并环烯酮二硫缩醛的反应也可选择性地在区域内提供有角度稠合的5-甲基硫代吡唑并嘧啶然而，来自环戊酮的氧杂环丁烯二硫缩醛分别以几乎相等的量产生角和线性稠合的区域异构体10和11。用阮内镍对一些5-甲基硫代吡唑并嘧啶进行脱硫甲基化，以高收率得到5-未取代的衍生物。