1-phenylethynyl-naphthalene | 4044-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-phenylethynyl-naphthalene
• 英文别名: 1-(2-phenylethynyl)naphthalene；1-(1-naphthyl)-2-phenylacetylene；1-naphthyl(phenyl)acetylene；1-Phenylaethinyl-naphthalin；1-(Phenylethynyl)naphthalene
• CAS: 4044-57-9
• 化学式: C₁₈H₁₂
• 分子量: 228.293
• InChiKey: RJTQETWCPOVCSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethynyl-naphthalene 在 水 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-(萘-1-基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种多孔有机聚合物负载的 Pd/Cu 双金属催化剂用于炔烃非均相氧化制 1,2-二酮

  摘要：

  通过用 H 2 O 2氧化 POP-PPh 3很容易制备多孔有机聚合物 (POP-POPh 3 ) 。在与 PdCl 2和 CuBr 2前体的助催化剂配位后，得到了负载 Pd/Cu 双金属的多孔有机聚合物（Pd/Cu@POP-POPh 3）。NMR和XPS表征表明Pd( II )和Cu( II )都可以与聚合物中的PO键配位。此外，该催化剂具有高表面积、分级孔隙率和良好的热稳定性。Pd/Cu@POP-POPh 3催化剂成功用于炔烃与 O 2的非均相氧化作为氧化剂以高产率（76-99%）提供相应的 1,2-二酮。一系列具有不同官能团的炔烃在该过程中表现良好。值得注意的是，非均相催化剂可以重复使用五个循环而不会显着降低二苯乙炔氧化的催化活性。

  DOI：

  10.1039/d1cy02002a
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚砜 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-phenylethynyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用芳基ulf盐作为交叉偶联伙伴的Sonogashira反应

  摘要：

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02764

文献信息

• 醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN109776253B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提供了一种醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法，包括如下步骤：将TEOA、NaOAc、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成顺式烯烃；将配体、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成反式烯烃；还原反应的反应器为密封的耐压反应器，还原反应的温度为120～150℃，还原反应的时间为20～48h；催化剂的用量为炔烃摩尔用量的5～20％，醇的用量为炔烃摩尔用量的10～100倍；R,R‑DIPAMP的用量为炔烃摩尔用量的0.5～5倍。本发明中，催化剂体系具有极高的化学反应和立体选择性，能高产率合成顺式或者反式烯烃产物；催化体系对底物的普适性强，含各种官能团的炔烃都能高效地进行高选择性地还原反应。
• Proton-Coupled Electron Transfer: Transition-Metal-Free Selective Reduction of Chalcones and Alkynes Using Xanthate/Formic Acid
  作者：Ramanathan Prasanna、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00635

  日期：2019.4.19

  transfer (PCET). Mechanistic experiments and DFT calculations support the possibility of a concerted proton electron-transfer (CPET) pathway. This Birch-type reduction demonstrates that a small nucleophilic organic molecule can be used as a single electron-transfer (SET) reducing agent with a proper proton source.

  已经开发了在无过渡金属的条件下使用黄原酸酯/甲酸混合物通过质子耦合电子转移（PCET）将α，β-不饱和酮化学选择性还原为饱和酮并将炔烃立体选择性还原为（E）烯烃的方法。 ）。机械实验和DFT计算支持协调的质子电子转移（CPET）途径的可能性。这种桦木型还原表明，小的亲核有机分子可以用作具有适当质子源的单电子转移（SET）还原剂。
• Pd-Tetrahydrosalan-Type Complexes as Catalysts for Sonogashira Couplings in Water: Efficient Greening of the Procedure
  作者：Krisztina Voronova、Levente Homolya、Antal Udvardy、Attila C. Bényei、Ferenc Joó

  DOI：10.1002/cssc.201402147

  日期：2014.8

  diphenylacetylenes can be isolated in 76–98 % yield. The aqueous catalyst solution can be recycled four times with decreasing activity; however, yields between 93 and 98 % can still be achieved with extended reaction times. Several water‐insoluble products can be isolated in excellent yield by simple filtration and purification by washing with water; this method is used, for the first time, for this type

  合成了新的磺化四氢salen型配体及其水溶性钯（II）配合物。钯（II）配合物催化各种芳基卤化物（包括氯代芳烃）与末端炔烃的Sonogashira偶联（23个实例），在温和条件下（80°C，空气，无Cu I助催化剂）在有机水溶液中具有良好至优异的转化率混合物和周转频率高达2790 h -1。在优化的反应条件下，以最小化环境污染，可以分离出76.98％的二苯乙炔。催化剂水溶液可以降低活性地循环使用四次。但是，延长反应时间仍可实现93％至98％的收率。通过简单的过滤和水洗纯化，可以分离出几种不溶于水的产物，收率很高。这种方法首次用于这种CC耦合过程。
• Stabilisation of Carbon-Supported Palladium Nanoparticles through the Formation of an Alloy with Gold: Application to the Sonogashira Reaction
  作者：Cybille Rossy、Jérôme Majimel、Eric Fouquet、Cyril Delacôte、Mohammed Boujtita、Christine Labrugère、Mona Tréguer-Delapierre、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/chem.201300347

  日期：2013.10.11

  Oh my Gold! Gold atoms stabilise catalytically active palladium nanoparticles when engaged in an alloy heterogenised on carbon. The increased durability makes the Pd–Au/C catalyst more recyclable than the gold‐free Pd/C catalyst for the Sonogashira reaction.

  哦，天哪！当金原子与碳上异质化的合金结合后，它可以稳定具有催化活性的钯纳米粒子。耐用性的提高使Pd–Au / C催化剂比Sonogashira反应中的无金Pd / C催化剂更具可回收性。
• Ruthenium‐Catalyzed <i>E</i> ‐Selective Partial Hydrogenation of Alkynes under Transfer‐Hydrogenation Conditions using Paraformaldehyde as Hydrogen Source
  作者：Marcus N. A. Fetzer、Ghazal Tavakoli、Axel Klein、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1002/cctc.202001411

  日期：2021.3.5

  E‐alkenes were synthesized with up to 100 % E/Z selectivity via ruthenium‐catalyzed partial hydrogenation of different aliphatic and aromatic alkynes under transfer‐hydrogenation conditions. Paraformaldehyde as a safe, cheap and easily available solid hydrogen carrier was used for the first time as hydrogen source in the presence of water for transfer‐hydrogenation of alkynes. Optimization reactions showed

  在转移加氢条件下，通过钌催化的不同脂肪族和芳香族炔烃的部分加氢反应，可以以高达100％的E / Z选择性合成E-烯烃。低聚甲醛作为一种安全，廉价且易于获得的固体氢载体，首次在水存在下用作炔烃转移加氢的氢源。优化反应表明，以市售双核[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2配合物为预催化剂，并以2,2-双（二苯基膦基）-1,1-联萘基（BINAP）作为配体，可获得最佳结果（每个Ru单体与配体的比例为1：1。机理研究表明，E的起源该反应的选择性是形成的烯烃的快速Z到E异构化。温和的反应条件加上廉价，容易获得和安全的材料的使用，以及简单的设置和廉价的催化剂，使得该方案成为可行的，有前途的立体互补方法，可用于后期合成中众所周知的Z-选择性Lindlar还原反应。只需使用d 2-低聚甲醛和D 2 O混合物，该程序也可用于制备氘代烯烃。