(E)-2-(4-chlorobenzoyl)methylenethiazolidine | 123900-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorobenzoyl)methylenethiazolidine
• 英文别名: 2-[(E)-4-Chlorophenacylidene]thiazolidine；(2E)-1-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-thiazolidin-2-ylidene)ethanone
• CAS: 123900-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNOS
• 分子量: 239.725
• InChiKey: AOYMCAPSEKJJEW-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorobenzoyl)methylenethiazolidine 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到Methyl 8-(4-chlorobenzoyl)-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic KeteneN,S-Acetals and Their Reactions with Esters of α,β-Unsaturated Acids

  摘要：

  烯酮 S,S-乙醛 2 与 2-氨基-1-乙硫醇反应，生成取代的 2-亚甲基噻唑烷 3。光谱数据证实了这些产物的结构为烯酮 N,S-乙醛。化合物 3a-f 与 δ,δ-不饱和酸的酯反应，通过亲电加成和环缩合顺序，得到噻唑并[3,2-a] 吡啶-5-酮衍生物 4、6 和 7。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26822
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3,3-双甲基磺酰基丙酮 、 巯基乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(E)-2-(4-chlorobenzoyl)methylenethiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic KeteneN,S-Acetals and Their Reactions with Esters of α,β-Unsaturated Acids

  摘要：

  烯酮 S,S-乙醛 2 与 2-氨基-1-乙硫醇反应，生成取代的 2-亚甲基噻唑烷 3。光谱数据证实了这些产物的结构为烯酮 N,S-乙醛。化合物 3a-f 与 δ,δ-不饱和酸的酯反应，通过亲电加成和环缩合顺序，得到噻唑并[3,2-a] 吡啶-5-酮衍生物 4、6 和 7。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26822

文献信息

• Synthesis of 2-(1-Arylcarbonyl-1-arylazomethylidene)-thiazolidines by the Reaction of 2-(Arylcarbonyl-methylidene)thiazolidines with Diazobenzenes
  作者：Min-De Ruan、Zheng-Jie Wu、Wei-Qiang Fan、Hao Lin

  DOI：10.1080/00397919208021111

  日期：1992.11

  A variety of 2-(1-arylcarbonyl-1-arylazomethylidene)-thiazolidenes were synthesized in excellent yields by the reaction of 2-(arylcarbonylmethylidene)thiazolidines with diazobenzenes.
• Conformational preferences of α-functionalised keten-S,N-acetals: Potential role of SO and SS interactions in solution
  作者：Arun N. Dixit、K. Venodhar Reddy、Abdul Rakeeb A.S. Deshmukh、Srinivasachari Rajappa、Bishwajit Ganguly、Jayaraman Chandrasekhar

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01023-s

  日期：1995.1

  PMR spectra of carbonyl compounds 2a-k reveal significant variations in the population off and Z Isomers on changing the solvent from CDCl3 to DMSO-d(6). In non-polar media, the intramolecular N-H....O hydrogen bonded form is exclusively observed. In DMSO-d(6), the alternative Z form is also populated. A similar conformational switch is also noted in the corresponding thiones. Different interpretations are critically analysed. The most consistent explanation is suggested to involvean interplay of N-H....X hydrogen bonding and S...X attractive interaction (X=0,S) in these systems. Ah initio calculations support this interpretation.
• GUPTA, AKHILESH K.;CHAKRASALI, R. T.;HA, H.;JUNJAPPA, H., SYNTHESIS,(1989) N, C. 141-142
  作者：GUPTA, AKHILESH K.、CHAKRASALI, R. T.、HA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——
• DANNHARDT, VON GERD;OBERGRUSBERGER, IRMENGARD, CHEM.-ZTG., 113,(1989) N, C. 109-113
  作者：DANNHARDT, VON GERD、OBERGRUSBERGER, IRMENGARD

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Heterocyclic Ketene<i>N,S</i>-Acetals and Their Reactions with Esters of α,β-Unsaturated Acids
  作者：Zhi-Tang Huang、Xian Shi

  DOI：10.1055/s-1990-26822

  日期：——

  Ketene S,S-acetals 2 react with 2-amino-1-ethanethiol to afford the substituted 2-methylenethiazolidines 3. The structure of these products as ketene N,S-acetals is confirmed by spectroscopic data. Compounds 3a-f react with esters of α,β-unsaturated acids to give thiazolo[3,2-a] pyrid-5-one derivatives 4, 6, and 7 through an electrophilic addition and cyclocondensation sequences.

  烯酮 S,S-乙醛 2 与 2-氨基-1-乙硫醇反应，生成取代的 2-亚甲基噻唑烷 3。光谱数据证实了这些产物的结构为烯酮 N,S-乙醛。化合物 3a-f 与 δ,δ-不饱和酸的酯反应，通过亲电加成和环缩合顺序，得到噻唑并[3,2-a] 吡啶-5-酮衍生物 4、6 和 7。