2,2-diphenyl-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4(3H)-one | 66570-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4(3H)-one
• 英文别名: 2,2-Diphenyl-2H-1,3-benzoxazin-4-one；2,2-diphenyl-2,3-dihydro-benzo[e][1,3]oxazin-4-one；2,2-diphenyl-3H-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 66570-98-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: VUAKBTREOUJDGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 水杨酸 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到2,2-diphenyl-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻位取代苯甲酸衍生物直接亚胺酰化的底物范围：总合成（±）-cavidine

  摘要：

  描述了直接亚胺酰化（DIA）和随后的一系列亚胺与邻位取代的苯甲酸衍生物的环化。均检查了偶联剂亚胺和苯甲酸的变化。DIA方法也被用于（±）-cavidine的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.066

文献信息

• Studies on 3-substituted 1,2-benzisoxazole derivatives. IV. Rearrangement of N-substituted 2H-1,2-benzisoxazolin-3-one to 2-substituted 2H-1,3-benzoxazin-4-one.
  作者：HITOSHI UNO、MIKIO KUROKAWA

  DOI：10.1248/cpb.26.549

  日期：——

  The base catalyzed ring expansion of 2-substituted 2H-1, 2-benzisoxazolin-3-one (3) to 2-substituted 2H-1, 3-benzoxazin-4-one (4) was observed during the alkylation of 3-hydroxy-1, 2-benzisoxazole (1).

  在 3-羟基-1，2-苯并异噁唑（1）的烷基化过程中，观察到 2-取代的 2H-1，2-苯并异噁唑啉-3-酮（3）在碱催化下扩环为 2-取代的 2H-1，3-苯并异噁唑-4-酮（4）。
• Direct Imine Acylation: Rapid Access to Diverse Heterocyclic Scaffolds
  作者：William P. Unsworth、Christiana Kitsiou、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol303073b

  日期：2013.1.18

  A simple and efficient procedure to prepare a range of diverse heterocycles by the direct acylation of imines using a variety of functionalized benzoic acids is described. The methodology features a novel method for N-acyliminium ion generation followed by in situ intramolecular trapping by oxygen-, nitrogen-, sulfur- and carbon-based nucleophiles. Preliminary mechanistic studies, using ReactIR, are also reported.