3,3',3'',3'''-(1,4-butanediyldinitrilo)tetrakispropanenitrile | 120239-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,3',3'',3'''-(1,4-butanediyldinitrilo)tetrakispropanenitrile
• 英文别名: 3,3′,3″,3′″-(butane-1,4-diylbis(azanetriyl))tetrapropanenitrile；3,3',3'',3'''-(butane-1,4-diyldinitrilo)tetrapropanenitrile；1,4-bis[bis(2-cyanoethyl)amino]butane；TPN；tetra-N,N,N',N'-(2-cyanoethyl)-1,4-diaminobutane；1,4-Bis(bis(2-cyanoethyl)amino)butane；3-[4-[bis(2-cyanoethyl)amino]butyl-(2-cyanoethyl)amino]propanenitrile
• CAS: 120239-62-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₆
• 分子量: 300.407
• InChiKey: SZHCRCQYMFGDFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',3'',3'''-(1,4-butanediyldinitrilo)tetrakispropanenitrile 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1,1,3,3-tetrakis(salicylidene-3-iminopropyl)butylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Free Tetradentate Salicylaldimine Ligand Complexed with Palladium: First Application in Heck Reactions

  摘要：

  Heck reactions were carried out using phosphine-free tetradentate salicylaldimine ligand complexed with PdCl2 under mild reaction conditions, short reaction time, and low palladium loading. All aryl iodides underwent coupling reactions with olefins, giving corresponding trans-products, with good to excellent yields, whereas aryl bromides gave very poor yields and aryl chlorides failed to react.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.941501
• 作为产物：
  描述：

  四亚甲基二胺 、 丙烯腈 反应 0.5h， 生成 3,3',3'',3'''-(1,4-butanediyldinitrilo)tetrakispropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nano polypropylenimine dendrimer (DAB-PPI-G₁): as a novel nano basic-polymer catalyst for one-pot synthesis of 2-amino-2-chromene derivatives

  摘要：

  首次提出了一种新型纳米碱性聚合物催化剂，用于绿色合成新的2-氨基-2-色酮衍生物，避免使用任何金属或酸性催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5ra04458h
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 、 2-萘酚 在 3,3',3'',3'''-(1,4-butanediyldinitrilo)tetrakispropanenitrile 作用下， 反应 30.0h， 以95%的产率得到ethyl 3-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nano polypropylenimine dendrimer (DAB-PPI-G₁): as a novel nano basic-polymer catalyst for one-pot synthesis of 2-amino-2-chromene derivatives

  摘要：

  首次提出了一种新型纳米碱性聚合物催化剂，用于绿色合成新的2-氨基-2-色酮衍生物，避免使用任何金属或酸性催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5ra04458h

文献信息

• A cobalt phosphide catalyst for the hydrogenation of nitriles
  作者：Takato Mitsudome、Min Sheng、Ayako Nakata、Jun Yamasaki、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa

  DOI：10.1039/d0sc00247j

  日期：——

  phosphide catalysts for organic synthesis is rare. We present, for the first time, a well-defined nano-cobalt phosphide (nano-Co2P) that can serve as a new class of catalysts for the hydrogenation of nitriles to primary amines. While earth-abundant metal catalysts for nitrile hydrogenation generally suffer from air-instability (pyrophoricity), low activity and the need for harsh reaction conditions

  用于有机合成的金属磷化物催化剂的研究很少。我们首次提出了一种定义明确的纳米钴磷化物 (nano-Co 2 P)，它可以作为一种新型催化剂，用于将腈类氢化成伯胺。虽然用于腈加氢的地球上丰富的金属催化剂通常具有空气不稳定性（自燃性）、低活性和需要苛刻的反应条件，但 nano-Co 2 P 显示出空气稳定性和非常高的戊腈加氢活性。优秀的营业额超过 58000，比之前报道的高出 20 到 500 倍以上。此外，纳米Co 2即使在仅 1 bar 的 H 2压力下， P 也能有效地促进多种腈（包括二腈和四腈）氢化成相应的伯胺，远比常规反应条件温和。详细的光谱研究表明，纳米 Co 2 P的高性能归因于其空气稳定的金属性质，以及通过钴的磷化作用使 Co 在费米能级附近的 d 电子密度增加，从而导致加速腈和H 2的活化。这种磷化为设计在高效和环境友好的氢化中具有高活性和稳定性的先进催化剂提供了一种有前景的方法。
• AMINE POLYMERS FOR USE AS BILE ACID SEQUESTRANTS
  申请人：Connor Eric

  公开号：US20140356316A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention provides crosslinked amine polymers effective for binding and removing bile salts from the gastrointestinal tract. These bile acid binding polymers or pharmaceutical compositions thereof can be administered to subjects to treat various conditions, including hypercholesteremia, diabetes, pruritus, irritable bowel syndrome-diarrhea (IBS-D), bile acid malabsorption, and the like.

  本发明提供了交联胺聚合物，用于有效地结合和清除胆盐从胃肠道。这些胆酸结合聚合物或其药物组合物可以被用于治疗各种疾病，包括高胆固醇血症、糖尿病、瘙痒、肠易激综合征-腹泻（IBS-D）、胆酸吸收不良等。
• Influence of the distance between ionizable groups on the protonation behavior of various hexaamines
  作者：Rene´ C. van Duijvenbode、Anton Rajanayagam、Ger J. M. Koper,、Michal Borkovec、Wolfgang Paulus、Ulrich Steuerle、Lukas Häu

  DOI：10.1039/a907397c

  日期：——

  A synthesis route for N,N,N′,N′-tetraaminoethyl-1,2-ethylenediamine, N,N,N′,N′-tetraaminopropyl-1,2-ethylenediamine, N,N,N′,N′-tetraaminopropyl-1,3-propylenediamine and N,N,N′,N′-tetraaminopropyl-1,4-butylenediamine is presented. These molecules differ from each other in the number of carbon atoms between the six amino groups. This results in different protonation behavior. Potentiometric titrations are performed in 0.1 M and 1.0 M KCl, and the six macroscopic protonation constants are obtained from these curves. An Ising model with a limited number of microscopic protonation constants and short-ranged pair interactions describes the protonation behavior quantitatively. The results are compared to those of other, similar molecules. The advantage of the Ising model over empirical relations such as the Taft equations is the more systematic approach with which the titration curves of more complex molecules can be described. The values for the Ising model parameters obtained here can be used to predict the protonation behavior of more complex, in particular larger, polyamines.

  本文介绍了一种合成N,N,N′,N′-四氨基乙基-1,2-乙二胺、N,N,N′,N′-四氨基丙基-1,2-乙二胺、N,N,N′,N′-四氨基丙基-1,3-丙二胺和N,N,N′,N′-四氨基丙基-1,4-丁二胺的合成路线。这些分子中六个氨基之间的碳原子数不同，导致它们具有不同的质子化行为。在0.1 M和1.0 M KCl中进行电位滴定，从这些曲线中获得了六个宏观质子化常数。采用有限数量的微观质子化常数和短程配对相互作用的Ising模型，可以定量描述质子化行为。将结果与其他类似分子的结果进行了比较。与Taft方程等经验关系式相比，Ising模型在描述更复杂分子的滴定曲线时采用了更系统的方法。这里获得的Ising模型参数值可以用于预测更复杂、特别是更大的多胺分子的质子化行为。
• 一种高纯度的1,4-双[双（2-氰基乙基）氨基]丁烷的制备方法
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN111484427A

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明提供了一种高纯度的1,4‑双[双(2‑氰基乙基)氨基]丁烷的制备方法，以1,4‑丁二胺和丙烯腈为原料，水为溶剂，经过反应、过滤、洗涤、干燥制得，1,4‑丁二胺和丙烯腈的摩尔配比为1,4‑丁二胺：丙烯腈＝1:4.1～4.3；反应溶剂水的用量按g/ml重量体积比是1,4‑丁二胺：水＝1:8～30；反应温度为35～43℃；本发明的技术方案降低丙烯腈投料配量，比理论值摩尔配比1:4略高，在合适的温度下，产物可以随反应进程析出，反应结束，过滤洗涤即可；产物中少量杂质水洗除去，不需要进行重结晶，后处理过程简单。
• Process for the preparation of N,N,N',N'-tetrakis(3-aminopropyl)-1,4-butanediamine
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2557074A1

  公开（公告）日：2013-02-13

  The invention provides a process for the preparation of N,N,N',N'-tetrakis(3-aminopropyl)-1,4-butanediamine by hydrogenation of 3,3',3",3"'-(1,4-butanediyldinitrilo)tetrakispropanenitrile, wherein 3,3',3",3"'-(1,4-butanediyldinitrilo)tetrakispropanenitrile is continuously added to a suspension or solution of a catalyst in a solvent which optionally comprises one or more additives and is stirred at a temperature in the range from 40 to 150 °C under a hydrogen pressure, characterized in that (i) the solvent is tetrahydrofuran, (ii) the catalyst is a hydrogenation catalyst selected from the group consisting of (1) Sponge Metal™ Cobalt, A-8B46, promoted with Nickel and Chromium, (2) Raney™ Cobalt, 2724, promoted with Chromium, (3) Actimet™ Cobalt and (4) Activated Ni catalyst, B 113 W, and (iii) the hydrogen pressure is from 30 to 50 bar. This special combination of catalyst and solvent allows the preparation of N,N,N',N'-tetrakis(3-aminopropyl)-1,4-butanediamine in high purity under a moderate hydrogen pressure which is suitable for large scale synthesis.

  本发明提供了一种制备N,N,N'，N'-四(3-氨基丙基)-1,4-丁二胺的方法，该方法通过对3,3'，3''，3'''-(1,4-丁二基二腈基)四(丙烷腈)进行加氢反应而得到。其中，3,3',3",3"'-(1,4-丁二基二腈基)四(丙烷腈)连续加入到催化剂在溶剂中的悬浮液或溶液中，该溶剂可以包含一种或多种添加剂，并在40至150℃的温度下在氢气压力下搅拌，其特征在于(i)溶剂为四氢呋喃，(ii)催化剂为选择自(1)海绵金属™钴，A-8B46，由镍和铬促进，(2)Raney™钴，2724，由铬促进，(3)Actimet™钴和(4)活性镍催化剂，B 113 W的氢化催化剂组成，(iii)氢气压力为30至50巴。这种特殊的催化剂和溶剂的组合可在适用于大规模合成的中等氢气压力下高纯度地制备N,N,N',N'-四(3-氨基丙基)-1,4-丁二胺。