(4-fluorophenyl)(6-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone | 1148028-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(6-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-fluorophenyl)-(6-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
• CAS: 1148028-92-5
• 化学式: C₁₉H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 320.323
• InChiKey: IULXYZTYNBMBDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.7-158.3 °C
• 沸点：
  559.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 4-氟代苯甲酰甲醛一水 在 5%-palladium/activated carbon 、 montmorillonite K₁₀ Clay 作用下， 生成 (4-fluorophenyl)(6-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉类化合物作为新型多功能抗阿尔茨海默病药物的合成与应用

  摘要：

  描述，设计和合成的基于β-咔啉核的化合物作为潜在的多功能药物，可以对抗几种可能在阿尔茨海默氏病（AD）病理中起重要作用的过程。通过Aβ自组装（原纤维和低聚物形成）和胆碱酯酶（AChE，BuChE）的活性抑制来确定化合物的活性，并评估其抗氧化性能。为了深入了解化合物的作用方式，对抑制剂-Aβ复合物的形成进行了HR-MS研究，并对抑制剂-BuChE相互作用进行了分子对接。尽管几种化合物在单独的测定中显示出强大的活性，但化合物14作为有前途的多靶标前导物出现，用于进一步的结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.067

文献信息

• A direct synthesis of β-carbolines via a three-step one-pot domino approach with a bifunctional Pd/C/K-10 catalyst
  作者：Aditya Kulkarni、Mohammed Abid、Béla Török、Xudong Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.143

  日期：2009.4

  A rapid, microwave-assisted synthesis of beta-carbolines via a Successive condensation/cyclization/dehydrogenation approach is described. This methodology involves the coupling of various tryptamines with aromatic aldehydes/glyoxals. The product imine undergoes a Pictet-Spengler cyclization followed by a final dehydrogenation to yield beta-carbolines in a three-step domino reaction. The use of the bifunctional catalyst Pd/C/K-10 combined with microwave irradiation enabled the synthesis of beta-carbolines in short reaction times and in good to excellent yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and application of β-carbolines as novel multi-functional anti-Alzheimer’s disease agents
  作者：William Horton、Abha Sood、Swarada Peerannawar、Nandor Kugyela、Aditya Kulkarni、Rekha Tulsan、Chris D. Tran、Jessica Soule、Harry LeVine、Béla Török、Marianna Török

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.067

  日期：2017.1

  The design, synthesis and assessment of β-carboline core-based compounds as potential multifunctional agents against several processes that are believed to play a significant role in Alzheimer’s disease (AD) pathology, are described. The activity of the compounds was determined in Aβ self-assembly (fibril and oligomer formation) and cholinesterase (AChE, BuChE) activity inhibition, and their antioxidant

  描述，设计和合成的基于β-咔啉核的化合物作为潜在的多功能药物，可以对抗几种可能在阿尔茨海默氏病（AD）病理中起重要作用的过程。通过Aβ自组装（原纤维和低聚物形成）和胆碱酯酶（AChE，BuChE）的活性抑制来确定化合物的活性，并评估其抗氧化性能。为了深入了解化合物的作用方式，对抑制剂-Aβ复合物的形成进行了HR-MS研究，并对抑制剂-BuChE相互作用进行了分子对接。尽管几种化合物在单独的测定中显示出强大的活性，但化合物14作为有前途的多靶标前导物出现，用于进一步的结构-活性关系研究。