(S)-6'-methoxy-1H-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one | 1309574-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-6'-methoxy-1H-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one
• 英文别名: (3S)-6'-methoxyspiro[1H-indole-3,1'-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole]-2-one
• CAS: 1309574-40-0
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD07657633
• 分子量: 319.363
• InChiKey: KDYLACMOAFRTNE-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 靛红 在 polymer supported 4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'- f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  聚合物支持的磷酸催化的对映选择性 Pictet-Spengler 环化用于分批/连续流中合成季色氨酸

  摘要：

  由聚合物支持的磷酸 (TRIP) 催化的色胺和二酮化合物的对映选择性 Pictet-Spenlger 反应首次在连续流动中完成。使用这种方法，以 36-95% 的收率和 39-99% 的对映体过量合成了一个多样化的四元色氨酸文库。反应的可扩展性已在连续流中得到证明，停留时间仅为 24 分钟。坚固的固定化催化剂已分批和流动多次回收和重复使用。他达拉非的手性前体、Iboga 型生物碱 (+)-Tabertinggine 和抗疟药螺吲哚啉酮的合成已经实现了分批和连续流。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201275

文献信息

• Enantioselective Pictet–Spengler reactions of isatins for the synthesis of spiroindolones
  作者：Joseph J. Badillo、Abel Silva-García、Benjamin H. Shupe、James C. Fettinger、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.071

  日期：2011.10

  The condensation cyclization between isatins and 5-methoxy tryptamine catalyzed by chiral phosphoric acids provides spirooxindole tetrahydro-beta-carboline products in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivity (up to 98:2 er). A comparison of catalysts provides insight for the substrate scope and factors responsible for efficient catalytic activity and selectivity in the spirocyclization. Chiral phosphoric acids with different 3,3'-substitution on the binaphthyl system and opposite axial chirality afford the spiroindolone product with the same absolute configuration. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.