(2R)-3-benzyloxy-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-2H-furan-5-one | 86404-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2R)-3-benzyloxy-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-2H-furan-5-one
• 英文别名: 3-O-benzyl-L-ascorbic acid；3-O-benzylascorbic acid；O³-Benzyl-L-ascorbinsaeure；(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-3-phenylmethoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 86404-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: ITASMGCDZDHSCS-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-benzyloxy-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-2H-furan-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-O-hexadecyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Beifuss, Uwe, Synlett, 1999, # 1, p. 147 - 149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-ascorbic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到(2R)-3-benzyloxy-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  L-抗坏血酸与苄基卤化物和 N-取代的吲哚甲醇衍生物的 3-O 和 2-C 烷基化

  摘要：

  碱金属抗坏血酸盐与苄基卤化物和 2- 和 3- 羟甲基吲哚甲磺酸盐的偶联产生 L-抗坏血酸 3-O- 和 2-C- 衍生物。与 3-O-苄基 L-抗坏血酸酯相反，它的吲哚类似物是不稳定的化合物，在分离过程中会发生分解或重排，得到热力学稳定的 2-C-异构体。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0101-8

文献信息

• ASCORBIC ACID-RELATED COMPOUND AND ANTI-PLANT-VIRUS AGENT
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2902387A1

  公开（公告）日：2015-08-05

  The present invention provides a compound represented by formula (1) (wherein each of X1 and X2 independently represents -OR1, -NR2R3 or -CR4R5R6 or the like, each of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 independently represents an unsubstituted or substituent-bearing glycosyl group or an unsubstituted or substituent-bearing C1 to C30 alkyl group or the like, and A represents an unsubstituted or substituent-bearing C1 to C30 alkyl group or the like) or a salt thereof.

  本发明提供一种由式（1）表示的化合物（其中X1和X2中的每一个独立表示-OR1、-NR2R3或-CR4R5R6等，R1、R2、R3、R4、R5和R6中的每一个独立表示未取代或取代基团的糖基或未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等，A表示未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等）或其盐。
• Regio- and Chemoselective One-Step 3-O-Alkylenation of Unprotected Ascorbic Acid Using ω-Iodoalkanols
  作者：Bang Luu、Thierry Muller、Paul Heuschling

  DOI：10.1055/s-0028-1087662

  日期：——

  A regio- and chemoselective alkylenation employing unprotected ascorbic acid and a series of unprotected iodoalkanols in the presence of sodium hydrogen carbonate in dimethyl sulfoxide is described. This atom economic high yielding procedure delivers the corresponding 3-O-alkylene ethers in a single step without prior protection. Specific 3-O-etherification was also observed with ­unprotected 16-iodohexadecanoic acid and with 2-(10-iododecyl)isoindole-1,3-dione. Furthermore, an 2-O-alkylene derivative was obtained when 3-O-benzyl ascorbic acid was reacted with unprotected 10-iododecanol under slightly modified conditions. Finally, the antioxidative activity of all compounds was determined and compared to vitamin C and E.

  描述了一种使用未保护的抗坏血酸和一系列未保护的碘烷醇，在碳酸氢钠存在下于二甲基亚砜中进行的区域和化学选择性烷基化。这种原子经济、高产率的程序在无需事先保护的情况下，单步合成了相应的3-O-烷基醚。同时，未保护的16-碘十六酸和2-(10-碘十烷基)异吲哚-1,3-二酮也观察到了特定的3-O-醚化。此外，当3-O-苄基抗坏血酸与未保护的10-碘癸醇在稍微修改的条件下反应时，获得了一个2-O-烷基衍生物。最后，所有化合物的抗氧化活性被测定并与维生素C和E进行了比较。
• Organoalane-mediated isomerization of ascorbic and isoascorbic acid derivatives
  作者：Josef Schachtner、Hans-Dietrich Stachel

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00427-2

  日期：1996.11

  removal of the protecting groups is effected by hydrogenolysis of the benzylidene acetals ent-10 and ent-11a. This reaction leads to d-ascorbic acid ent-1a or l-isoascorbic acid ent-1b, respectively. Furthermore, the four acetonides 2 were converted by ozonolysis, transesterification and finally catalytic hydrogenation to the threonic and erythronic acid ketals 9.

  当用三异丁基铝处理时，l-抗坏血酸2a和d-异抗坏血酸2b的衍生物部分发生差向异构化，生成l-异抗坏血酸ent - 2b，ent -10b或d-抗坏血酸ent - 2a ，ent -11a分别。保护基的完全除去是通过对亚甲基缩醛ent -10和ent- 11a进行氢解来实现的。该反应导致d抗坏血酸ENT -1a或1-异抗坏血酸ENT分别-1b。此外，四种丙酮化物2被臭氧分解，酯交换，最后催化氢化转化为苏糖醛和赤藓酸缩酮9。
• Polyethoxylated ascorbic acid derivatives as a novel antioxidant and process for preparing thereof
  申请人：LG Chemical Ltd.

  公开号：US06444144B1

  公开（公告）日：2002-09-03

  Provided with a novel ascorbic acid derivative represented by the formula (I) and a method for preparing the same: wherein R1 and R2 are different from each other and, independently H or —CH2CH2—(O—CH2—CH2)n—OR3, wherein n is an integer from 2 to 400; and R3 is a lower alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. The novel ascorbic acid derivatives of this invention have excellent characteristics such as long-lasting anti-oxidation effect, high solubility in both water and organic solvents, and high stability in an aqueous solution. Furthermore, the novel ascorbic acid derivatives are useful for feed, food, cosmetic and pharmaceutical products due to their low toxicity and high thermal stability.

  本发明提供了一种新的抗坏血酸衍生物，其化学式为(I)，以及其制备方法：其中R1和R2彼此不同且独立地为H或—CH2CH2—(O—CH2—CH2)n—OR3，其中n为2至400的整数；R3是具有1至10个碳原子的低碳烷基。本发明的新型抗坏血酸衍生物具有优异的特性，如持久的抗氧化效果，在水和有机溶剂中具有高溶解度，在水溶液中具有高稳定性。此外，由于其低毒性和高热稳定性，新型抗坏血酸衍生物可用于饲料、食品、化妆品和制药产品。
• ASCORBIC ACID-RELATED COMPOUND AND PLANT ANTIVIRAL AGENT
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：US20150250169A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention provides a compound represented by formula (1) (wherein each of X 1 and X 2 independently represents —OR 1 , —NR 2 R 3 or —CR 4 R 5 R 6 or the like, each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently represents an unsubstituted or substituent-bearing glycosyl group or an unsubstituted or substituent-bearing C1 to C30 alkyl group or the like, and A represents an unsubstituted or substituent-bearing C1 to C30 alkyl group or the like) or a salt thereof.

  本发明提供一种由式（1）表示的化合物（其中X1和X2分别独立表示—OR1，—NR2R3或—CR4R5R6或类似物，R1、R2、R3、R4、R5和R6分别独立表示未取代或取代基的糖基或未取代或取代基的C1到C30烷基或类似物，A表示未取代或取代基的C1到C30烷基或类似物）或其盐。