4-methylphenyl prop-1-enyl sulfone | 32228-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylphenyl prop-1-enyl sulfone
• 英文别名: Propenyl p-tolyl sulphone；1-methyl-4-prop-1-enylsulfonylbenzene
• CAS: 32228-15-2；59336-73-1；36832-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: BWSQJQVNZGJZDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  340.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl prop-1-enyl sulfone 在 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  前所未有的立体选择性碱诱导的α-溴乙烯基砜的三聚

  摘要：

  前所未有的碱诱导的溴乙烯砜1的三聚反应提供了环己烯6，为单一的非对映异构体。该反应的最优化得到加合物6，产率为49％。M06-2X密度泛函理论计算提出并支持了涉及连续SN2'加成和[3,3]-重排以及最终的立体选择性分子内共轭加成的三聚机理。

  DOI：

  10.1039/c7ob01121k
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-methylphenyl prop-1-enyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  前所未有的立体选择性碱诱导的α-溴乙烯基砜的三聚

  摘要：

  前所未有的碱诱导的溴乙烯砜1的三聚反应提供了环己烯6，为单一的非对映异构体。该反应的最优化得到加合物6，产率为49％。M06-2X密度泛函理论计算提出并支持了涉及连续SN2'加成和[3,3]-重排以及最终的立体选择性分子内共轭加成的三聚机理。

  DOI：

  10.1039/c7ob01121k

文献信息

• A one-pot regioselective synthetic route to vinyl sulfones from terminal epoxides in aqueous media
  作者：Ruchi Chawla、Ritu Kapoor、Atul K. Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c2gc16664j

  日期：——

  A highly efficient LiBr catalysed regioselective synthesis of vinyl sulfones from readily available terminal epoxides and sodium sulfinates in a one-pot procedure using water as a reaction medium is reported. The protocol is adorned with several attributes of green chemistry like recycling of the catalyst, atom-economy and an aqueous medium.

  本文报道了一种高效的一锅法反应，在LiBr催化下，利用容易获得的末端环氧化物和亚磺酸钠，在水相中选择性合成乙烯砜。该方法具有绿色化学的多个特点，如催化剂的回收利用、原子经济性和水作为反应介质。
• Copper(II) Acetate Mediated Synthesis of 3-Sulfonyl-2-aryl-2H-chromenes
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Hsin Chen、Han-Yu Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1689973

  日期：2019.9

  two-step synthetic route, which includes (i) Cu(OAc)2/PyBOP-mediated intermolecular [4+2] annulation of substituted salicylic acids with β-sulfonylstyrenes in the presence of DMAP in refluxing DMF, and (ii) sequential O-alkylation of the resulting sulfonylflavanones with n-butyl bromide. A plausible mechanism is proposed and discussed. This protocol provides a highly effective annulation via one carbon–oxygen

  抽象的 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过一个碳-氧（C-O）和一个碳-碳（C-C）键形成提供了一种高效的环空方法。 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的
• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 12.1 Extrusion of Ph3P from sulfonyl ylides and reactivity of the resulting sulfonyl carbenes
  作者：R. Alan Aitken、Martin J. Drysdale、George Ferguson、Alan J. Lough

  DOI：10.1039/a707948f

  日期：——

  Twelve sulfonyl stabilised phosphorus ylides have been prepared and their behaviour upon flash vacuum pyrolysis at 600 °C has been examined. Examples with an arylsulfonyl substituent undergo loss of Ph3PO to give intractable products but those with an arylmethylsulfonyl substituent separately lose Ph3P and SO2 to give products consistent with the intermediacy of sulfonyl carbenes. X-Ray structure determinations of one ylide from each series show a more significant P–O non-bonding interaction in the first case, providing some explanation for the different thermal reactivity.

  已制备十二种磺酰稳定的磷亚叶立德，并研究了它们在600 °C下的快速真空热解行为。带有芳基磺酰取代基的例子会失去Ph3PO，产生难以处理的产物，而带有芳基甲基磺酰取代基的则分别失去Ph3P和SO2，生成与磺酰烯烃中间体一致的产物。对每个系列中一种亚叶立德的X射线结构测定显示，第一种情况下P–O之间的非键合相互作用更为显著，这为不同的热反应性提供了一些解释。
• 715. Elimination–addition. Part I. Displacement of sulphonyl groups from diarylsulphonylalkanes
  作者：A. T. Kader、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/jr9620003686

  日期：——
• Bulat, A. D.; Antipov, M. A.; Belorusova, L. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1923 - 1925
  作者：Bulat, A. D.、Antipov, M. A.、Belorusova, L. V.、Passet, B. V.

  DOI：——

  日期：——