2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 5768-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 2-phenylbenzo[1,3]dioxin-4-one；2-phenylbenzodioxin-4-one；2-phenylbenzo-1,3-dioxan-4-one；2-phenyl-benzo[1,3]dioxin-4-one；2-Phenyl-benzo[1,3]dioxin-4-on；2-phenyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one；2-phenyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 5768-29-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: OMCCECOEMJRWSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  429.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 反应 1.0h， 生成 6-(氧代亚甲基)环己-2,4-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Ketene–Ketene互转换。6-羰基环己基-2,4-二烯酮–庚-1,2,4,6-四烯-1,7-二酮–6-氧代环己基2,4-二烯基和Wolff重排为Fulven-6-one

  摘要：

  通过快速真空热解（FVT）以及水杨酸甲酯（7），2-苯基苯并-1,3-二恶烷-4-酮（8）的Ar矩阵分离生成了6-羰基环己-2,4-二烯酮（1）。 ，邻苯二甲酸过酸酐（9），和苯并呋喃-2,3-二酮（11），并且还通过的矩阵光解9，11 2-diazocyclohepta -4,6-二烯-1,3-二酮（和12）。在每种情况下，高于600°C的FVT都会导致1脱羰，并且沃尔夫重排一致或通过开壳单重态6-氧代环己-2,4-二烯基（18）重排为富尔文6- 1（13）。Ketenes 1和用红外光谱表征了13个。基质分离的1在254 nm处的光解作用还导致13的缓慢形成。乙烯酮1和13从7的顺序形成也已经通过FVT-质谱法进行了监测，并且13已经被MeOH捕获，得到1,3,3-环戊二烯-1-和-2-羧酸甲酯15和16。水杨酸甲酯-1- FVT 13 Ç 7A揭示的深层次的重排13 C标记1A至庚1

  DOI：

  10.1021/jo5011087
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 70.0~110.0 ℃ 、2.7 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIONOLACTONES, PROCESSES OF SYNTHESIS, USES AS COMONOMERS AND FOR POLYMER FUNCTIONALIZATION AND DEGRADATION
  [FR] THIONOLACTONES, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE, UTILISATIONS EN TANT QUE COMONOMÈRES ET POUR LA FONCTIONNALISATION ET LA DÉGRADATION DE POLYMÈRES

  摘要：

  The instant invention relates to thionolactone compounds useful as comonomers to introduce weak bonds for polymer degradation or functionalization. The invention is also directed to processes for the preparation of said compounds, notably by thionation of the corresponding lactones. The invention is furthermore directed to uses of said thionolactones as comonomers, copolymers made from these comonomers, and processes for the preparation of said copolymers.

  公开号：

  WO2023006580A1

文献信息

• 6-Oxocyclohexa-2,4-dienylideneketene:  A Highly Reactive α-Oxoketene
  作者：Regina C.-Y. Liu、Janusz Lusztyk、Michael A. McAllister、Thomas T. Tidwell、Brian D. Wagner

  DOI：10.1021/ja980060t

  日期：1998.7.1

  The title ketene 2 has been generated by laser flash photolysis and observed in solution for the first time, using time-resolved infrared spectroscopy. The kinetics of the reactivity of 2 with H2O, MeOH, and Et2NH with relative reactivities of 1.0, 2.0, and 73 have been measured. These are the first direct measurements of the reactivities of a ketene with these different nucleophiles under the same

  标题乙烯酮 2 已通过激光闪光光解产生，并首次使用时间分辨红外光谱在溶液中观察到。已经测量了 2 与 H2O、MeOH 和 Et2NH 的反应动力学，相对反应性分别为 1.0、2.0 和 73。这是在相同条件下首次直接测量乙烯酮与这些不同亲核试剂的反应性。从头算分子轨道计算表明，水合是通过 H2O 分子通过拟周环过渡态对烯基羰基进行面内攻击而发生的，并辅以与酮羰基的配位。
• Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Salicylic Acid Ketals to Alkynes via Elimination of Ketones
  作者：Akihiro Ooguri、Kenichiro Nakai、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja904068p

  日期：2009.9.23

  been developed where salicylic acid ketals react with alkynes to afford substituted chromones. A mechanistic rationale is proposed, implying beta-elimination of ketone from ring strained seven-membered nickelacycle to generate a five-membered oxa-nickelacycle intermediate.

  已开发出分子间镍催化的加成反应，其中水杨酸缩酮与炔烃反应得到取代的色酮。提出了一个机械原理，这意味着从环应变的七元镍环中β-消除酮以生成五元氧杂镍环中间体。
• Transition-Metal-Free Dehydrogenative Cyclization via α-Csp3–H Activation of Ethers and Thioethers
  作者：Ranjan Jana、Kartic Manna、Hasina Mamataj Begam

  DOI：10.1055/a-2017-6065

  日期：——

  S-alkylated salicylic or thiosalicylic acid derivatives to access 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones or 4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-ones, respectively. The oxidative cyclization of salicylic acid derivatives proceeds through a radical pathway at 110 °C. In contrast, the cyclization of the thiosalicylic acids proceeds smoothly at room temperature via an ionic pathway. Notably, the overall reactions are fast, completed

  我们在此报道了四乙基溴化铵催化 O- 或 S- 烷基化水杨酸或硫代水杨酸衍生物的分子内氧化环化以获得 4 H -苯并[ d ] [1,3] 二恶英-4-酮或 4 H -苯并[ d ] [ 1,3]oxathiin-4-ones，分别。水杨酸衍生物的氧化环化在 110 °C 通过自由基途径进行。相反，硫代水杨酸的环化在室温下通过离子途径顺利进行。值得注意的是，整体反应速度快，反应时间短，产品收率高，季碳中心形成顺利。
• Electrochemical Lactonization Enabled by Unusual Shono-Type Oxidation from Functionalized Benzoic Acids
  作者：Chen Liu、Yunge Liu、Shurui Yang、Bing Zheng、Yunfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00318

  日期：2024.3.8

  A novel method for electrochemical lactonization via C(sp3)–H functionalization was developed. This metal- and oxidant-free strategy enabled the efficient synthesis of various lactones. Gram-scale reaction and derivatization of the lactone product demonstrated the synthetic utility of this methodology. Mechanistic studies using control experiments and CV curves elucidated the proposed intramolecular

  开发了一种通过 C( sp 3 )–H 官能化进行电化学内酯化的新方法。这种不含金属和氧化剂的策略能够有效合成各种内酯。内酯产物的克级反应和衍生化证明了该方法的合成效用。使用对照实验和 CV 曲线进行的机理研究阐明了所提出的分子内 HAT 和氧化环化途径。通过这种电化学方法实现了不寻常的肖诺型氧化，无需传统的亲核加成过程。
• The Reaction of Salicyclic Acids with Aldehyde Diacetates
  作者：David T. Mowry

  DOI：10.1021/ja01202a033

  日期：1947.10