methyl (E)-4-((1-formylnaphthalen-2-yl)oxy)but-2-enoate | 174633-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (E)-4-((1-formylnaphthalen-2-yl)oxy)but-2-enoate
• 英文别名: Methyl 4-[(1-formyl-2-naphthyl)oxy]-2-butenoate；methyl (E)-4-(1-formylnaphthalen-2-yl)oxybut-2-enoate
• CAS: 174633-84-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: YYQGSISCSZDITA-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-101°C
• 沸点：
  461.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-((1-formylnaphthalen-2-yl)oxy)but-2-enoate 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以91%的产率得到methyl 2-(2-methyl-1-oxo-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通用的N杂环卡宾与碱催化的多级联反应合成功能化苯并呋喃-3-（2 H）-ones

  摘要：

  功能化的2，2-二取代的苯并呋喃-3-（2 H）-是在NHC和碱催化的一锅级联反应中，由简单的醛结构单元合成的，产率中等至优异。这种模块化的方法包括NHC催化的加氢酰化/ Stetter反应序列，然后由强碱促进的Michael逆向，1,3-H移位和Ox-Michael级联重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.078
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到methyl (E)-4-((1-formylnaphthalen-2-yl)oxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成各种杂环化合物的苯并a氮平和吲哚并吡嗪

  摘要：

  迫切需要开发一种高效的模块化合成方法，以合成药物设计和发现活动所需的各种特权子结构的各种集合。苯并a氮平和吲哚并吡嗪环系统形成生物学上重要分子的不同成员的核心结构。这些家族的几个成员因其广泛的生物学活性而受到关注，这些生物学活性取决于环融合的类型和外围替代模式。尽管这些特权子结构在药物发现中有潜在的应用，但对于它们的访问而言，有效，原子经济和模块化的策略仍未得到开发。本文中，描述了一种单步构建/偶联/配对策略，该策略唯一地允许访问各种功能化的苯并a氮平和吲哚并吡嗪支架。该方法的特点是缩合反应，曼尼希反应，氧化反应和氮杂-迈克尔加成反应的一锅法组合，采用了各种官能化的苯胺和醛，并适当地与Micheal受体结合。三氟甲磺酸（（Sc（OTf）3）在乙腈（ACN）中被发现促进了苯并a庚因支架的构建，而焦亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 5）在EtOH水溶液中的反应迅速增强了级联反应，从而导致了吲哚并

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02878

文献信息

• An Efficient and Versatile Approach for the Immobilization of Carbene Precursorsvia Copper-Catalyzed [3+2]-Cycloaddition and their Catalytic Application
  作者：Kirsten Zeitler、Ina Mager

  DOI：10.1002/adsc.200700174

  日期：2007.8.6

  azide-functionalized support via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition, which efficiently yields a rigid and robust 1,2,3-triazole linkage. The catalytic performance of the corresponding nucleophilic carbenes (NHCs) was examined in intramolecular Stetter reactions (chroman-4-one products) and organocatalytic redox esterifications (α,β-unsaturated esters). The MeOPEG-immobilized organocatalysts are

  可以通过铜催化的1,3-偶极环加成将不同种类的炔基取代的杂唑衍生物共价固定在叠氮化物官能化的支持物上，这有效地产生了刚性且牢固的1,2,3-三唑键。在分子内Stetter反应（苯并四氢呋喃产物）和有机催化氧化还原酯化反应（α，β-不饱和酯）中检查了相应亲核碳烯（NHC）的催化性能。固定有MeOPEG的有机催化剂具有很高的活性，并显示出与非负载衍生物相当的非对映选择性。此外，它们还简化了后处理程序，并且已被证明可回收利用。
• Sequencing Groebke–Blackburn–Bienaymé and Aza-Michael Addition Reactions: A Modular Strategy for Accessing a Diverse Collection of Constrained Benzoxazepine and Imidazopyrazine Systems
  作者：Taleb H. Al-Tel、Vunnam Srinivasulu、Farah Al-Marzooq、Mohamad Hamad、Monther A. Khanfar、Mani Ramanathan、Nelson C. Soares

  DOI：10.1055/s-0040-1706006

  日期：2021.6

  permits access to diversely functionalized benzoxazepinium scaffolds fused to various heterocycles. The described strategy features a one-pot combination of the Groebke–Blackburn–Bienaymé reaction and an aza-Michael addition. Methyl (E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate and its derivatives are utilized as central elements in this cascade. These building blocks are reacted with a variety of functionalized

  我们提出了一种不同的策略，允许访问融合到各种杂环的功能不同的苯并a庚因支架。所描述的策略具有Groebke–Blackburn–Bienaymé反应与aza-Michael加成反应的一锅法组合。（E）-4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯及其衍生物被用作该级联反应的中心元素。在三氟with酸[[Yb（OTf）3 ]催化下，这些结构单元与各种官能化的氨基嗪和叔丁基异氰化物反应。随后的级联反应代表了快速，模块化和原子经济的过程，该过程导致了从广泛的底物范围构建受约束的苯并氧杂pin鎓体系的各种集合。
• Esters of 2,3-Dihydro-3-oxobenzofuran-2-acetic Acid and 3,4-Dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-3-acetic Acid by Intramolecular Stetter Reactions
  作者：Engelbert Ciganek

  DOI：10.1055/s-1995-4100

  日期：1995.10

  Intramolecular Stetter reaction of methyl 3-(2-formylphenoxy)-prop-2-enoate catalyzed by 3-benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazolium chloride in refluxing dimethylformamide gave methyl 2,3-dihydro-3-oxobenzofuran-2-acetate in 39% yield. The presence of a tertiary amine, which in this case caused destruction of the product, is thus not necessary for the success of the Stetter reaction. When sodium cyanide was used as the catalyst, methyl 2-cyano-2,3-dihydro-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-3-carboxylate was formed in 58% yield. Methyl 4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate underwent intramolecular Stetter reaction to give methyl 3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-3-acetate in 86% yield. Base-catalyzed cyclization of methyl 4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate gave methyl-1-benzoxepin-4-carboxylate in 52% yield.

  在 3-苄基-5-（2-羟乙基）-4-甲基-1,3-噻唑氯化物的催化下，3-（2-甲酰基苯氧基）-2-丙烯酸甲酯在回流的二甲基甲酰胺中发生分子内斯特特反应，生成 2,3-二氢-3-氧代苯并呋喃-2-乙酸甲酯，产率为 39%。在这种情况下，叔胺的存在会导致生成物的破坏，因此斯泰特反应的成功并不需要叔胺的存在。当使用氰化钠作为催化剂时，生成了 2-氰基-2,3-二氢-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-3-甲酸甲酯，产率为 58%。4-(2-甲酰基苯氧基)丁-2-烯酸甲酯经过分子内斯特特反应生成 3,4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-乙酸甲酯，收率为 86%。在碱催化下，4-(2-甲酰基苯氧基)丁-2-烯酸甲酯发生环化反应，得到 1-苯并氧杂卓-4-甲酸甲酯，收率为 52%。
• A Facile Entry into Benzo-/Naphtho-pyrano-indolizino-indole through Sequential Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition and Pictet-Spengler Cyclisation
  作者：Raghavachary Raghunathan、G. Subramaniyan、Jayadevan Jayashankaran、Rathna Durga R. Manian

  DOI：10.1055/s-2005-865216

  日期：——

  An assembly of polycyclic N-heterocycles, with the ­formation of four bonds and three rings, was obtained in good yield by the sequential intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition via the N-metallation Ag(I)-catalysed imine route and subsequent Pictet-Spengler cyclisation.

  通过 N-金属化 Ag(I)- 催化亚胺途径和随后的 Pictet-Spengler 环化，以良好的收率获得了分子内 1,3- 二极环加成的多环 N-杂环，并形成了四个键和三个环。
• Modular Bi-Directional One-Pot Strategies for the Diastereoselective Synthesis of Structurally Diverse Collections of Constrained β-Carboline-Benzoxazepines
  作者：Vunnam Srinivasulu、Ralph Mazitschek、Noor M. Kariem、Amarnath Reddy、Wael M. Rabeh、Liang Li、Matthew John O'Connor、Taleb H. Al-Tel

  DOI：10.1002/chem.201702495

  日期：2017.10.12

  The development of robust and efficient strategies to access structurally diverse drug‐like compound collections remains an important challenge for small molecule probe development and drug discovery. Following a build/couple/pair strategy we have established bidirectional approach to unprecedented benzoxazepines by employing a Pictet–Spengler/aza‐Michael addition cascade and Schiff base/aza‐Michael

  开发强大而有效的策略以获取结构多样的类药物化合物集合仍然是小分子探针开发和药物发现的重要挑战。遵循构建/耦合/配对策略，我们分别通过使用Pictet-Spengler / aza-Michael加成级联和Schiff碱/ aza-Michael加成/还原协议，建立了针对前所未有的苯并a庚因的双向方法。相应的β-咔啉融合的苯并x庚因和外围取代的苯并x氮杂以高的非对映选择性被分离出来，收率良好至极好，据我们所知，从未有过报道。