2-(hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)acrylonitrile | 249514-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-[hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 249514-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• mdl: MFCD11130358
• 分子量: 209.247
• InChiKey: HSYOTXLWPXRIQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)acrylonitrile 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(E)-2-(hydroxymethyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Applications of the Baylis-Hillman Adducts in Organic Synthesis: A Facile Synthesis of [E]-α-Cyanocinnamyl Alcohols and [E]-α-Cyanocinnamic Aldehydes

  摘要：

  介绍了在水硫酸介导下将 Baylis-Hillman 加合物（即 3-芳基-3-羟基-2-亚甲基丙腈）转化为 [E]-δ±-氰基肉桂醇，然后用 PCC 氧化，形成立体化学纯的 [E]-δ±-氰基肉桂醛，这是克诺文纳格尔缩合反应的一种有效替代途径。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2893
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 2-(hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 Morita-Baylis-Hillman 溴化物通过 Cu(I) 催化乙酰苯胺烯丙基化合成功能化烯烃

  摘要：

  在氯化铜、TBHP 和乙酸存在下，通过 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 溴化物对苯胺进行 C-H 官能化，可以轻松获得官能化烯烃。未取代的以及邻位/间位取代的苯胺专门产生对位烯丙基化产物，而对位取代导致邻位烯丙基化苯胺的形成。

  DOI：

  10.1039/d3ob01480k

文献信息

• An efficient catalyst-free one-pot synthesis of primary amides from the aldehydes of the Baylis–Hillman reaction
  作者：Thatikonda Narendar Reddy、Bikshapathi Raktani、Ramesh Perla、Mettu Ravinder、Jayathirtha Rao Vaidya、N. Jagadeesh Babu

  DOI：10.1039/c7nj01965c

  日期：——

  Herein, a facile and efficient method for the preparation of allyl amides from the aldehyde of Baylis–Hillman adducts has been developed using a hydroxylamine/methanol system under a catalyst-free condition. The effects of solvents and temperature on the reaction and substituents on the phenyl ring have been examined. This method is best demonstrated by its advantages such as operational simplicity

  在本文中，已经开发了一种在无催化剂条件下使用羟胺/甲醇系统从Baylis-Hillman加合物的醛制备烯丙基酰胺的简便有效的方法。研究了溶剂和温度对反应的影响以及苯环上的取代基。该方法的优点如操作简单，中等至极好的收率，较短的反应时间和简单的反应过程等得到了最好的证明。最重要的是，在没有催化剂和外部氧化剂的情况下，反应平稳进行。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 4-H pyran derivatives as antimicrobial and anticancer agents
  作者：Thatikonda Narendar Reddy、Mettu Ravinder、Raktani Bikshapathi、Pombala Sujitha、C. Ganesh Kumar、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1007/s00044-017-1982-y

  日期：2017.11

  A series of pyran derivatives (5–27) were synthesized in good yields by utilizing Baylis–Hillman chemistry and were further investigated for their in vitro anticancer, antibacterial, and antifungal activities. Most of the tested compounds exhibited promising antibacterial activity as compared to the standard towards Gram-positive bacterial strains. The compounds 5–7, 11–13, and 17–19 displayed two-fold

  利用Baylis–Hillman化学方法以高收率合成了一系列吡喃衍生物（5–27），并对其体外抗癌，抗菌和抗真菌活性进行了进一步研究。与针对革兰氏阳性细菌菌株的标准品相比，大多数测试化合物均显示出有希望的抗菌活性。化合物5-7，11-13和17-19显示的两个倍高的活性，而化合物21显示出针对4倍高的抗菌活性的金黄色葡萄球菌相比，新霉素标准96 MTCC。这些化合物中的一些对所有测试的真菌菌株均表现出中等的抗真菌活性。两种化合物图16和23显示了对选定的四种人类癌细胞系如A549，DU145，HeLa和MCF7的有希望的抗癌活性。
• Reaction of Baylis-Hillman Adducts with Fluorinated Silanes
  作者：Artem A. Zemtsov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Marina I. Struchkova、Pavel A. Belyakov、Vladimir A. Tartakovsky、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201001051

  日期：2010.12

  Reactions of acylated Baylis–Hillman adducts bearing nitrile, ester, or ketone groups with C6F5-substituted silicon reagents MenSi(C6F5)4–n (n = 1–3) have been studied. The reactions are initiated by Bu4NOAc (5 mol-%) in MeCN or DMF under mild conditions and afford products of allylic substitution of the acetoxy group by the C6F5 carbanion in good yields. Predominant or exclusive formation of one geometrical

  已经研究了带有腈、酯或酮基团的酰化 Baylis-Hillman 加合物与 C6F5 取代的硅试剂 MenSi(C6F5)4-n (n = 1-3) 的反应。反应在温和条件下由 MeCN 或 DMF 中的 Bu4NOAc (5 mol-%) 引发，并以良好的收率提供乙酰氧基被 C6F5 碳负离子的烯丙基取代的产物。在所有情况下都观察到主要或唯一形成一种几何异构体（Z 表示腈，E 表示酯和酮）。对于含有羰基的底物，C6F5 碳负离子的亲核攻击化学选择性地发生在 C=C 键上。发现酰化 Baylis-Hillman 加合物与 Me3SiCF3 的反应效率低下，因为 CF3 碳负离子倾向于用酯或酮取代基攻击底物的 C=O 键。
• Synthesis of Aryl-(<i>E</i>)-2-(azidomethyl)alkenoate and Aryl-(<i>Z</i>)-2-(azidomethyl)acrylonitrile from Aryl Aldehydes and Activated Alkenes via One-Pot Way
  作者：Sang-Jin Lee、Hae-Won Yang、Tae-Hwi Han、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1002/bkcs.10751

  日期：2016.5

  An efficient one‐pot preparation of aryl‐(E)‐2‐(azidomethyl)alkenoate and aryl‐(Z)‐2‐(azidomethyl)acrylonitrile from aryl aldehydes and activated alkenes (acrylate and acrylonitrile) were developed. The method consisted of a three‐step one‐pot process involving Baylis–Hillman reaction of aryl aldehydes and activated alkenes using DABCO followed by acetylation using acetic anhydride and a catalytic

  开发了一种由芳基醛和活性烯烃（丙烯酸酯和丙烯腈）有效制备一锅芳基（E）-2-（叠氮甲基）链烯酸酯和芳基（Z）-2-（叠氮甲基）丙烯腈的方法。该方法由三步一锅法组成，其中包括使用DABCO进行芳基醛和活化烯烃的Baylis-Hillman反应，然后使用乙酸酐和催化量的DMAP进行乙酰化，并在室温下用叠氮化钠进行亲核取代。
• Morita–Baylis–Hillman reaction in eutectic solvent under aqueous medium
  作者：Sanhu Zhao、Hangyu Zhi、Mi Zhang、Qin Yan、Jianfeng Fan、Jinchang Guo

  DOI：10.1039/c6ra04710f

  日期：——

  A series of deep eutectic solvents (DESs) based on choline chloride were prepared and used in the Morita–Baylis–Hillman (M–B–H) reaction. Research showed that the composite solvent (1ChCl/2Gly DES–H2O) is a very effective solvent media for all substrates tested. Under the mild reaction conditions, DABCO catalyzed M–B–H reactions proceed very quickly and efficiently. It is particularly important that

  制备了一系列基于氯化胆碱的深共熔溶剂（DES），并将其用于Morita-Baylis-Hillman（M–B–H）反应。研究表明，复合溶剂（1ChCl / 2Gly DES–H 2 O）对于所有测试的底物都是非常有效的溶剂介质。在温和的反应条件下，DABCO催化的M–B–H反应非常快速有效地进行。在反应结束时，固体M–B–H加合物悬浮在反应系统中尤为重要，这可以通过简单过滤来获得。在先前的文献中没有报道这种简单的产品加工。复合溶剂（1ChCl / 2Gly DES–H 2O）无需任何激活过程即可直接重用。六个周期后，产量几乎保持不变。该方案具有显着的优点，例如成本低，易于加工和方便地使用DES，这可能有助于开发用于连续化学过程的新型溶剂系统。