1-(2-furyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol | 4229-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(2-furyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 英文别名: α-(1,1-dimethylethyl)furan-2-methanol；2,2-dimethyl-1-(2-furyl)-1-propanol；(±)-2-furyl tert-butyl carbinol；1-(2-furyl)-2,2-dimethyl-1-propanol；1-furan-2-yl-2,2-dimethyl-propan-1-ol；1-(2-furyl)-2,2-dimethylpropanol；1-(furan-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 4229-84-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: LTDFKVVCPMRQTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-78 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.0227 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(呋喃-2-基)-2,2-二甲基丙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation of tert-Alkyl Ketones

  摘要：

  A combined system of RuCl2(tolbinap)(pica) and an alkaline or organic phosphazene base catalyzes asymmetric hydrogenation of sterically congested tert-alkyl ketones (TolBINAP = 2,2'-bis(di-4-tolylphosphino)-1,1'-binaphthyl, PICA = alpha-picolylamine). Hydrogenation with RuH(eta1-BH4)(tolbinap)(pica) does not require any strong base. Alcoholic solvents strongly affect the catalytic efficiency. The reaction proceeds smoothly in ethanol under 1-20 atm of H2 and at room temperature with a substrate to catalyst molar ratio of up to 100 000. Various aliphatic, aromatic, heteroaromatic, and olefinic tert-alkyl ketones are convertible to the corresponding chiral carbinols in high enantiomeric purity. Olefinic and heteroaromatic functions are left intact. Certain cyclic ketones are also usable. The mode of enantioface selection is consistent and predictable.

  DOI：

  10.1021/ja052071+
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-2,2-二甲基丙-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到1-(2-furyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性4-羟基-5-烷基环戊-2-烯-1-酮衍生物的化学酶学方法：圆二色谱和DFT组合计算在绝对构型分配中的应用

  摘要：

  由各自的2-呋喃基甲基甲醇经Piancatelli重排，然后通过消旋体的酶促动力学拆分，制备了一系列具有代表性的4-羟基-5-烷基环戊-2-烯-1-酮的光学活性衍生物。证明了按摩方法（实验和计算的电子圆二色性[ECD]和振动圆二色性[VCD]光谱）可用于确定4-羟基-5-甲基环戊-2-烯-1-烯中两个立体生成中心的绝对构型。还证明了ECD和VCD光谱学的同时应用可用于确定两个立体生成中心的构型。手性26：300–306，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22322

文献信息

• Iridium-Catalyzed Dynamic Kinetic Isomerization: Expedient Synthesis of Carbohydrates from Achmatowicz Rearrangement Products
  作者：Hao-Yuan Wang、Ka Yang、Scott R. Bennett、Sheng-rong Guo、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201503151

  日期：2015.7.20

  A highly stereoselective dynamic kinetic isomerization of Achmatowicz rearrangement products was discovered. This new internal redox isomerization provided ready access to key intermediates for the enantio‐ and diastereoselective synthesis of a series of naturally occurring sugars. The nature of the de novo synthesis also enables the preparation of both enantiomers.

  发现了Achmatowicz重排产物的高度立体选择性的动态动力学异构化。这种新的内部氧化还原异构化为一系列天然糖的对映和非对映选择性合成提供了关键中间体的现成通道。从头合成的性质还使得能够制备两种对映异构体。
• Kinetic Resolution of Racemic 1-Heteroarylalkanols by Asymmetric Esterification Using Diphenylacetic Acid with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-transfer Catalyst
  作者：Isamu Shiina、Keisuke Ono、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.2011.147

  日期：2011.2.5

  A variety of optically active 1-heteroarylalkanols and their esters, which include heteroaromatic moieties, such as 2-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-thiazoyl, 2-benzothiazoyl, and 2-benzoxazoyl gro...

  各种光学活性的 1-杂芳基烷醇及其酯，包括杂芳族部分，如 2-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-噻唑基、2-苯并噻唑基和 2-苯并恶唑基等...
• Chloroperoxidase-Catalyzed Achmatowicz Rearrangements
  作者：Daniel Thiel、Fabian Blume、Christina Jäger、Jan Deska

  DOI：10.1002/ejoc.201800333

  日期：2018.6.7

  HUOM! TAMA MANUSKA ON TILASSA CLOSED KUNNES ARTIKKELI ON JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN. The manuscript is "closed" until the article has been published and the embargo date can be defined.

  呼！蒂拉萨岛上的 TAMA MANUSKA 关闭了 JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN 的 KUNNES ARTIKKELI。在文章发表并且可以确定禁运日期之前，手稿处于“关闭”状态。
• Harnessing the Lewis Acidity of HFIP through its Cooperation with a Calcium(II) Salt: Application to the Aza-Piancatelli Reaction
  作者：David Lebœuf、Lucile Marin、Bastien Michelet、Alejandro Perez-Luna、Régis Guillot、Emmanuelle Schulz、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/chem.201603592

  日期：2016.11.2

  A method to extend the scope of the aza‐Piancatelli reaction between 2‐furylcarbinols and anilines is depicted. We found that 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) is the solvent of choice for this transformation, as it outcompetes the usual solvents in terms of rate and yield. Side reactions and other issues raised by the title reaction are prevented, thereby providing an avenue to complex molecules

  描述了一种扩展2-呋喃基甲醇和苯胺之间的氮杂-Piancatelli反应范围的方法。我们发现1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）是此转化的首选溶剂，因为它在速率和收率方面都优于常规溶剂。防止了副反应和标题反应引起的其他问题，从而为以前无法​​接近的复杂分子提供了途径。进行了路易斯酸度研究和计算，以揭示HFIP的作用。根据这些结果，我们建议HFIP实际上起路易斯酸的作用，并且与钙（II）盐结合使用时，可以增强其酸度。
• 一种由分子氧氧化制备麦芽酚及同系物的方 法
  申请人：山东新和成药业有限公司

  公开号：CN107089962B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明提供一种由分子氧氧化制备麦芽酚及其同系物的方法，包括如下步骤：加料、第一阶段氧化反应、第二阶段氧化反应、水解；所述第一阶段氧化反应，以α‑呋喃基醇为原料，以含氧量为15%~85%的气体为氧化剂，在溶剂中，以杂原子分子筛和碱性树脂为复合催化剂，温度50~160℃下进行氧化开环重排反应；所述第二阶段氧化反应，温度降至10~40℃，通入含氧量90%以上气体，进行环氧化反应，保温反应0.5~3h。本发明所述方法，产品收率在50%以上，在优选条件下产品收率在67%以上；反应使用分子氧进行氧化反应具有节能、低成本、环保的优势，采用杂原子分子筛与碱性树脂复合催化剂，催化剂更易实现回收与套用。