2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzoic acid | 859829-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzoic acid；2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]benzoic acid
• CAS: 859829-95-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: JBESSAMNMIRLFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  443.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzoic acid 在 Oxone 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到(E)-3-(bromo(4-methoxyphenyl)methylene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  水中2-炔基苯甲酸的区域选择性环化反应合成异香豆素

  摘要：

  在这项工作中，据报道由2-炔基苯甲酸区域选择性合成异香豆素。通过金属自由基途径，转化过程顺利进行，并在水中产生高收率。当使用催化TBAB时，反应根据相应前体的结构提供各种异香豆素衍生物。据信TBAB在反应中用作相转移催化剂和自由基引发剂。与以前的方法相比，本文报道的合成方法为异香豆素的合成提供了更环境友好的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.012
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  均相金/钯催化体系的研究

  摘要：

  制备了两种包含芳基碘化物和烯丙酸酯的底物，并研究了金诱导的环异构化为乙烯基金（I）物种及其原形缺陷以及分子内钯催化的交叉偶联反应。转换为催化量的金和钯以及化学计量的银确实提供了环异构化/分子内交叉偶联的产物。对照实验表明，在这些反应中，银不能替代金或钯，但是在不同氧化态下使用不同的钯催化剂，也只能以稍微降低的收率提供环异构化/分子内交叉偶联产物。通过ICP分析，显示钯仅包含亚ppm级的金。这表明必须认真解释使用此类系统获得的结果。然后是一系列的烯丙基和苄基在金和钯催化的反应中研究了邻炔基苯甲酸酯。对于苯甲醇和肉桂醇的酯，不需要钯助催化剂进行转化。为了彻底排除金/钯共催化作用，通过ICP分析彻底检查了所有试剂中的痕量钯。对金络合物，抗衡离子和溶剂的优化表明，二恶烷中的金（I）异腈预催化剂和三氟甲磺酸银作为活化剂适合转化许多具有芳基，烷基甚至环丙基取代基的底物。交叉实验证明了分子间的烯丙基转移。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000044

文献信息

• Copper- and Palladium-Containing Perovskites: Catalysts for the Ullmann and Sonogashira Reactions
  作者：Steven Ley、Sophie Lohmann、Stephen Andrews、Brenda Burke、Martin Smith、J. Attfield、Hirohisa Tanaka、Kimiyoshi Kaneko

  DOI：10.1055/s-2005-865233

  日期：——

  The utility of perovskite-based materials in organic synthesis is explored through examination of a series of copper- and palladium-containing perovskites in Ullmann and Sonogashira type reactions. La0.9Ce0.1Co0.6Cu0.4O3 is identified as an effective catalyst for the synthesis of a range of biaryl ether and thioether functionalities, whilst a Cu- and Pd-containing perovskite is effective in the Sonogashira reaction. These results suggest that perovskites may be useful leads in the search for new catalysts and reagents for organic synthesis.

  通过研究一系列含铜和含钯的钙钛矿在乌尔曼(Ullmann)和曾加西拉(Sonogashira)型反应中的应用，探讨了基于钙钛矿材料在有机合成中的实用性。La0.9Ce0.1Co0.6Cu0.4O3被鉴定为合成各种联苯醚和联苯硫醚功能的有效催化剂，而含铜和含钯的钙钛矿在Sonogashira反应中表现出良好的效果。这些结果表明，钙钛矿可能是寻找有机合成新催化剂和试剂的有用线索。
• Cycloisomerization of γ- and δ-acetylenic acids catalyzed by gold(I) chloride
  作者：Estelle Marchal、Philippe Uriac、Béatrice Legouin、Loïc Toupet、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.066

  日期：2007.10

  We have developed a gold(I)-catalyzed intramolecular cyclization of γ- and δ-alkyne acids in mild conditions yielding various alkylidene lactones. Whereas a slight electronic effect of the R group was observed on the regioselectivity, bulky substituents on the R group bearing the alkyne strongly modify the reactivity. The cycloisomerization of o-alkynylbenzoic methyl esters was achieved rather with

  我们已经开发了在温和条件下金（I）催化的γ-和δ-炔酸分子内环化反应，生成各种亚烷基内酯。尽管观察到R基团对区域选择性有轻微的电子作用，但带有炔烃的R基团上的大取代基强烈地改变了反应性。由于存在水而仅提供异香豆素，所以用AuCl 3作为催化剂而不是AuCl 3可以实现邻炔基苯甲酸甲酯的环异构化。
• Metal-free tandem reaction in water: An efficient and regioselective synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：Yu Zhou、Yun Zhai、Jian Li、Deju Ye、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1039/c004745g

  日期：——

  A mild and effective method was developed for the construction of heterocyclic building blocks 3-hydroxyisoindolin-1-ones via a metal-free tandem transformation with excellent regioselectivity. Significantly, the strategy presents an atom-economical and environmentally friendly transformation, in which two new C–N bonds and one C–O bond are formed in water from two simple starting materials. Moreover, a broad spectrum of substrates can participate in the process effectively to produce the desired products in good yields.

  开发了一种温和且有效的方法，通过无金属串联转化构建杂环构件3-羟基异印度啶-1-酮，具有优异的区域选择性。值得注意的是，该策略实现了一种原子经济且环保的转化，在水中从两种简单起始材料形成两个新的C–N键和一个C–O键。此外，广泛的底物可以有效参与该过程，生成良好产率的目标产品。
• Synthesis of Isocoumarin via PTSA-Catalyzed Annulation of Diarylalkynes
  作者：Olivier Provot、Mouâd Alami、Gaëlle Le Bras、Abdallah Hamze、Samir Messaoudi、Pierre-Benoît Le Calvez、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1055/s-2008-1072575

  日期：2008.5

  p-Toluenesulfonic acid (PTSA) in ethanol was used as a mild acid catalyst for the annulation of various functionalized diarylalkynes under microwave irradiation. This metal-free process allowed the synthesis of a range of 3-aryl-substituted isocoumarins in good yields.

  在乙醇中使用对甲苯磺酸（PTSA）作为轻微酸催化剂，在微波辐射下对各种功能化的二芳烃炔进行环合反应。该无金属过程能够以良好的产率合成一系列3-芳基取代的异香豆素。
• Directing the regioselectivity of rhodium(I) catalysed cyclisation of 2-alkynyl benzoic acids
  作者：Bradley Y.-W. Man、Astrid Knuhtsen、Michael J. Page、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1016/j.poly.2013.06.010

  日期：2013.9

  Rhodium(I) dicarbonyl complexes 1–4 containing chelating N-donor ligands bis(pyrazolyl)methane (bpm), bis(imidazolyl)methane (bim), tris(pyrazolyl)toluidine (tpt) or tris(imidazolyl)methanol (tim) were investigated as catalysts for the hydroalkoxylation of alkynyl benzoic acids (5a–g). The regioselectivity of the reaction was shown to be highly dependent on the nature of the terminal alkyne substituent

  铑（I）二羰基配合物1 - 4含螯合剂的N-供体配体双（吡唑基）甲烷（BPM），双（咪唑基）甲烷（BIM），三（吡唑基）甲苯胺（TPT）或三（咪唑基）甲醇（TIM）被研究为炔基苯甲酸（5a – g）的加氢烷氧基化的催化剂。已显示反应的区域选择性高度依赖于炔醇底物的末端炔基取代基（R）的性质。还确定了配合物3和4中存在第三个未配位的N供体基团会抑制这些配合物的催化效率，并且确定形成任一内环的反应的选择性（6）或外环（7）的氢烷氧基化产物受配合物4中存在的侧羟基的影响。我们使用13 C NMR光谱法来量化炔基苯甲酸CC键的极性，并讨论了将这种键极性测量值与反应的区域选择性相关联的努力。