tert-butyl(dec-9-en-1-yloxy)dimethylsilane | 185999-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(dec-9-en-1-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: (9-decen-1-yloxy)(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane；tert-butyldimethyl(dec-9-en-1-yloxy)silane；1-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-9-decene；1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-decene；1-(tert-butyldimethylsilyloxy)dec-9-ene；tert-butyl(dec-9-enyloxy)dimethylsilane；tert-butyl-dec-9-enoxy-dimethylsilane
• CAS: 185999-05-7
• 化学式: C₁₆H₃₄OSi
• 分子量: 270.531
• InChiKey: HUEAOECTTOOWKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1582.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(dec-9-en-1-yloxy)dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到癸醇
  参考文献：
  名称：

  A remarkable solvent effect toward the Pd/C-catalyzed cleavage of silyl ethersElectronic supplementary information (ESI) available: characterization data and references and supplementary Tables 4 and 5. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211313a/

  摘要：

  已经开发出在TBDMS或TES醚存在下，对烯烃、苄醚和炔烃功能团进行选择性加氢的条件。

  DOI：

  10.1039/b211313a
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-decene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到tert-butyl(dec-9-en-1-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Simple Method for the Conversion of Primary Alcohols into Terminal Olefins

  摘要：

  对初级醇的苄基醚进行n-丁基锂（n-BuLi）处理，获得了良好产率的末端烯烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1039

文献信息

• TPGS-750-M: A Second-Generation Amphiphile for Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Alexander R. Abela、Ralph Moser、Takashi Nishikata、Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Ricky D. Gaston、Robert C. Gadwood

  DOI：10.1021/jo101974u

  日期：2011.6.3

  prepared as an effective nanomicelle-forming species for general use in metal-catalyzed cross-coupling reactions in water. Several “name” reactions, including Heck, Suzuki−Miyaura, Sonogashira, and Negishi-like couplings, have been studied using this technology, as have aminations, C−H activations, and olefin metathesis reactions. Physical data in the form of DLS and cryo-TEM measurements suggest that

  一种环境友好的表面活性剂 (TPGS-750-M)，一种由外消旋 α-生育酚、MPEG-750 和琥珀酸组成的二酯，已被设计并易于制备为一种有效的纳米胶束形成物质，通常用于金属催化交叉- 水中的偶联反应。已经使用该技术研究了几种“名称”反应，包括 Heck、Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Negishi-like 偶联，以及胺化、CH 活化和烯烃复分解反应。DLS 和冷冻 TEM 测量形式的物理数据表明，颗粒大小和形状是实现高水平转化的关键因素，因此，产品的分离产率很高。这种新的两亲物将很快上市。
• A General Model for Selectivity in Olefin Cross Metathesis
  作者：Arnab K. Chatterjee、Tae-Lim Choi、Daniel P. Sanders、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja0214882

  日期：2003.9.1

  When an olefin of high reactivity is reacted with an olefin of lower reactivity (sterically bulky, electron-deficient, etc.), selective cross metathesis can be achieved using feedstock stoichiometries as low as 1:1. By employing a metathesis catalyst with the appropriate activity, selective cross metathesis reactions can be achieved with a wide variety of electron-rich, electron-deficient, and sterically

  近年来，烯烃交叉复分解（CM）已成为有机化学中一种强大而方便的合成技术；然而，作为一种通用的合成方法，CM 受到产品选择性和立体选择性缺乏可预测性的限制。对几类烯烃（包括取代和官能化的苯乙烯、仲烯丙醇、叔烯丙醇和具有 α-季铵盐中心的烯烃）进行烯烃交叉复分解的研究，得出了一个通用模型，可用于预测交叉反应中的产物选择性和立体选择性。复分解。作为 CM 中烯烃反应性的一般排名，烯烃可以根据它们通过交叉复分解进行均二聚化的相对能力和它们的同二聚体对二级复分解反应的敏感性进行分类。当高反应性烯烃与低反应性烯烃（空间体积大、缺电子等）反应时，可以使用低至 1:1 的原料化学计量实现选择性交叉复分解。通过使用具有适当活性的复分解催化剂，可以与多种富电子、缺电子和空间大的烯烃实现选择性交叉复分解反应。该模型的应用允许预测和开发选择性交叉复分解反应，最终形成前所未有的三组分分子间交叉复分解反应。通过使用具
• Surfactant-Enabled Transition Metal-Catalyzed Chemistry
  申请人：Berl Volker

  公开号：US20110130562A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  In one embodiment, the present application discloses mixtures comprising (a) water in an amount of at least 1% wt/wt of the mixture; (b) a transition metal catalyst; and (c) one or more solubilizing agents; and methods for using such mixtures for performing transition metal mediated bond formation reactions.

  本申请公开了一种组合物，包括(a)至少占组合物总重量1%的水；(b)过渡金属催化剂；以及(c)一种或多种增溶剂；以及使用该组合物进行过渡金属介导的键形成反应的方法。
• Switch to Allylic Selectivity in Cobalt-Catalyzed Dehydrogenative Heck Reactions with Unbiased Aliphatic Olefins
  作者：Soham Maity、Rajesh Kancherla、Uttam Dhawa、Ehtasimul Hoque、Sandeep Pimparkar、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.6b01816

  日期：2016.8.5

  A unique C–H allylation has been discovered with unbiased aliphatic olefins. An intimate M–L affiliation between a high-valent cobalt catalyst and amino-quinoline derived benzamides has been found to be crucial for this unprecedented selectivity. An exemplary set of aliphatic olefins, high yields coupled with excellent regio- and stereoselectivity, and wide functional group tolerances are noteworthy

  已发现无偏脂族烯烃具有独特的CH烯丙基化。高价钴催化剂与氨基喹啉衍生的苯甲酰胺之间紧密的M-L联结对于这种空前的选择性至关重要。一组示例性的脂族烯烃，高收率以及优异的区域和立体选择性以及宽泛的官能团耐受性是值得注意的。此外，已经通过X射线晶体学鉴定了具有催化作用的有机金属Co（III）。预期该研究将促进新的合成设计，以实现与脂肪族烯烃的非常规烯丙基选择性。
• New Approaches to Olefin Cross-Metathesis
  作者：Helen E. Blackwell、Daniel J. O'Leary、Arnab K. Chatterjee、Rebecca A. Washenfelder、D. Andrew Bussmann、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja993063u

  日期：2000.1.1

  were measured for CM reactions utilizing butenediol and allyl alcohol derivatives, and the results demonstrated distinct advantages in reaction rate and stereoselectivity for reactions employing the disubstituted olefins. In the course of studies of substrates with allylic oxygen substituents, a new CM application was discovered involving the metathesis of acrolein acetal derivatives with terminal olefins

  描述了使用亚苄基钌 1 对末端烯烃进行选择性交叉复分解 (CM) 的新方法。发现具有对称内烯烃的 CM 为将末端烯烃同系为受保护的烯丙醇、胺和酯提供了有用的手段。由于对称内烯烃的商业可用性有限，开发了两步 CM 程序，其中在 CM 反应之前首先将末端烯烃均二聚化。观察到具有烯丙基甲基取代基的末端烯烃以降低的产率提供 CM 产品，尽管具有显着改善的反式选择性。测量使用丁烯二醇和烯丙醇衍生物的 CM 反应的反应速率，结果表明，采用双取代烯烃的反应在反应速率和立体选择性方面具有明显优势。在研究具有烯丙基氧取代基的底物的过程中，发现了一种新的 CM 应用，涉及丙烯醛缩醛衍生物与末端烯烃的复分解。丙烯醛缩醛，包括源自酒石酸的不对称变体，被证明是非常稳定和反式选择性 CM 底物。在相关工作中，频哪醇衍生的硼酸乙烯酯也被发现是一种反应性 CM 伙伴，为将末端烯烃转化为 Suzuki 偶联反应的前体提供了一种新方法。发现了一项新的