(E)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodec-3-en-2-one | 1019646-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodec-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodec-3-en-2-one
• CAS: 1019646-10-6
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si
• 分子量: 312.568
• InChiKey: WZQZZBCMXOFSFV-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 (E)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodec-3-en-2-one 在 gold(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 copper diacetate 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4-butyl-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的共轭加成反应在室温下与水中的烯酮形成 C-C 键

  摘要：

  现在可以在室温下使用原位生成的有机铜试剂在水中完成与烯酮的共轭加成反应。在含有催化量的 Cu(I)、Ag(I) 和 Au(III) 的胶束环境中混合烯酮、锌粉、TMEDA 和卤代烷，以良好的分离产率生成 1,4-加合物：无有机金属需要形成前体。

  DOI：

  10.1021/ja309409e
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 tert-butyl(dec-9-en-1-yloxy)dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(E)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用非离子两亲物“ PTS”在室温下进行烯烃的交叉复分解反应：只需加水即可。

  摘要：

  报道了在室温下并使用可商购的催化剂在水中的不对称烯烃交叉复分解反应的第一个实例，涉及不溶于水的底物。成功的关键是包含少量非离子的，基于维生素E的两亲物“ PTS”。形成的纳米胶束可容纳水不溶性底物，以及易于获得的Ru基复分解催化剂。反应在环境温度下高效且极高的E选择性进行，产物易于分离。

  DOI：

  10.1021/ol800028x

文献信息

• C–C Bond Formation via Copper-Catalyzed Conjugate Addition Reactions to Enones in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Shenlin Huang、Wendy Wen Yi Leong、Guofu Zhong、Nicholas A. Isley

  DOI：10.1021/ja309409e

  日期：2012.12.12

  Conjugate addition reactions to enones can now be done in water at room temperature with in situ generated organocopper reagents. Mixing an enone, zinc powder, TMEDA, and an alkyl halide in a micellar environemnt containing catalytic amounts of Cu(I), Ag(I), and Au(III) leads to 1,4-adducts in good isolated yields: no organometallic precursor need be formed.

  现在可以在室温下使用原位生成的有机铜试剂在水中完成与烯酮的共轭加成反应。在含有催化量的 Cu(I)、Ag(I) 和 Au(III) 的胶束环境中混合烯酮、锌粉、TMEDA 和卤代烷，以良好的分离产率生成 1,4-加合物：无有机金属需要形成前体。
• Olefin Cross-Metathesis Reactions at Room Temperature Using the Nonionic Amphiphile “PTS”:  Just Add Water
  作者：Bruce H. Lipshutz、Grant T. Aguinaldo、Subir Ghorai、Karl Voigtritter

  DOI：10.1021/ol800028x

  日期：2008.4.1

  cross-metathesis reactions in water, involving water-insoluble substrates, at room temperature and using commercially available catalysts are reported. The key to success is to include small percentages of the nonionic, vitamin E-based amphiphile "PTS". The nanometer micelles formed accommodate water-insoluble substrates, along with a readily available Ru-based metathesis catalyst. Reactions proceed

  报道了在室温下并使用可商购的催化剂在水中的不对称烯烃交叉复分解反应的第一个实例，涉及不溶于水的底物。成功的关键是包含少量非离子的，基于维生素E的两亲物“ PTS”。形成的纳米胶束可容纳水不溶性底物，以及易于获得的Ru基复分解催化剂。反应在环境温度下高效且极高的E选择性进行，产物易于分离。