(S)-carvone oxide | 39903-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (S)-carvone oxide
• 英文别名: Carvone-5,6-oxide, trans-(-)-；(1S,4S,6S)-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 39903-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: YGMNGQDLUQECTO-FKTZTGRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯
• 保留指数：
  1263;1252;1263;1268

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-carvone oxide 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-Carvone
  参考文献：
  名称：

  New developments of the Wharton transposition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81022-x
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以97%的产率得到(S)-carvone oxide
  参考文献：
  名称：

  Crenarchaeol 所谓结构的全合成使结构修正成为可能**

  摘要：

  Crenarchaeol 是一种甘油二烷基甘油四醚脂质，仅在奇古菌门古生菌中产生。这种跨膜脂质无疑是所有已知古菌脂质中结构最复杂的，也是有机地球化学中的标志性分子。66 元大环具有独特的化学结构，其特征是 22 个主要是远程立体中心，以及一个环己烷环，环己烷环通过单键连接到环戊烷环。在此，我们报告了所提出的 crenarchaeol 结构的首次全合成。与天然 crenarchaeol 的比较使我们能够提出 crenarchaeol 的修订结构，其中 22 个立体中心之一是倒置的。

  DOI：

  10.1002/anie.202105384

文献信息

• A short, enantiospecific synthesis of the 1α-hydroxyvitamin D enyne A-ring synthon
  作者：J.Miguel Aurrecoechea、William H. Okamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96666-8

  日期：1987.1

  The vitamin D A-ring synthon, the enyne 3b, was synthesized in 5 steps (37% overall yield) from (S)-(+)-carvone (5). The key step was the SmI2-Pd0 mediated transformation of epoxypropargyl ester 6 to 3b.

  由（S）-（+）-香芹酮（5）分5步（总收率37％）合成了维生素D A环合成子烯炔3b。关键步骤是SmI 2 -Pd 0介导的环氧炔丙基酯6到3b的转化。
• Comparative Anticonvulsant Study of Epoxycarvone Stereoisomers
  作者：Paula Salgado、Diogo da Fonsêca、Renan Braga、Cynthia de Melo、Luciana Andrade、Reinaldo de Almeida、Damião de Sousa

  DOI：10.3390/molecules201119649

  日期：——

  Stereoisomers of the monoterpene epoxycarvone (EC), namely (+)-cis-EC, (−)-cis-EC, (+)-trans-EC, and (−)-trans-EC, were comparatively evaluated for anticonvulsant activity in specific methodologies. In the pentylenetetrazole (PTZ)-induced anticonvulsant test, all of the stereoisomers (at 300 mg/kg) increased the latency to seizure onset, and afforded 100% protection against the death of the animals. In the maximal electroshock-induced seizures (MES) test, prevention of tonic seizures was also verified for all of the isomers tested. However, the isomeric forms (+) and (−)-trans-EC showed 25% and 12.5% inhibition of convulsions, respectively. In the pilocarpine-induced seizures test, all stereoisomers demonstrated an anticonvulsant profile, yet the stereoisomers (+) and (−)-trans-EC (at 300 mg/kg) showed a more pronounced effect. A strychnine-induced anticonvulsant test was performed, and none of the stereoisomers significantly increased the latency to onset of convulsions; the stereoisomers probably do not act in this pathway. However, the stereoisomers (+)-cis-EC and (+)-trans-EC greatly increased the latency to death of the animals, thus presenting some protection. The four EC stereoisomers show promise for anticonvulsant activity, an effect emphasized in the isomers (+)-cis-EC, (+)-trans-EC, and (−)-trans-EC for certain parameters of the tested methodologies. These results serve as support for further research and development of antiepileptic drugs from monoterpenes.

  单萜环氧石竹烯(EC)的立体异构体，即(+)-顺式-EC、(−)-顺式-EC、(+)-反式-EC和(−)-反式-EC，在特定的方法学中被比较评估其抗惊厥活性。在戊四唑(PTZ)诱导的抗惊厥测试中，所有立体异构体(300 mg/kg剂量下)均增加了发作的潜伏期，并100%保护动物免于死亡。在大电击诱导的惊厥(MES)测试中，也验证了所有测试异构体对强直性惊厥的预防作用。然而，(+)-和(−)-反式-EC分别显示出25%和12.5%的惊厥抑制作用。在毛果芸香碱诱导的惊厥测试中，所有立体异构体均表现出抗惊厥特性，然而(+)-和(−)-反式-EC(300 mg/kg剂量下)显示出更显著的效果。进行了士的宁诱导的抗惊厥测试，所有立体异构体均未显著增加惊厥发作的潜伏期；这些立体异构体可能不在此通路中发挥作用。然而，(+)-顺式-EC和(+)-反式-EC显著增加了动物的死亡潜伏期，从而显示出一定的保护作用。四个EC立体异构体显示出有前途的抗惊厥活性，在某些测试方法学的参数中，(+)-顺式-EC、(+)-反式-EC和(−)-反式-EC的效应更为突出。这些结果为从单萜类化合物中进一步研究和开发抗癫痫药物提供了支持。
• Total Synthesis of Five Thapsigargins: Guaianolide Natural Products Exhibiting Sub-Nanomolar SERCA Inhibition
  作者：Stephen P. Andrews、Matthew Ball、Frank Wierschem、Ed Cleator、Steven Oliver、Klemens Högenauer、Oliver Simic、Alessandra Antonello、Udo Hünger、Martin D. Smith、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200700302

  日期：2007.7.6

  Herein we describe the total synthesis of five guaianolide natural products: thapsigargin, thapsivillosin C, thapsivillosin F, trilobolide and nortrilobolide. Prodrug derivatives of thapsigargin have shown selective in vivo cytotoxicity against prostate tumours and the need for further investigation of this phenomenon highlights the importance of these total syntheses. The first absolute stereochemical

  在这里，我们描述了五种愈创木酚内酯天然产物的总合成：thapsigargin，thapsivillosin C，thapsivillosin F，trilobolide和nortrilobolide。毒胡萝卜素的前药衍生物已显示出对前列腺肿瘤的选择性体内细胞毒性，并且对该现象的进一步研究的需要凸显了这些总合成的重要性。还描述了毒胡萝卜素C的第一个绝对立体化学分配。
• VITAMIN D RECEPTOR ACTIVATORS AND METHODS OF MAKING
  申请人：Von Geldern Thomas W.

  公开号：US20090131379A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention relates to compounds that are vitamin D receptor activators, compositions comprising such compounds, methods of using such compounds and compositions, processes for preparing such compounds, and intermediates obtained during such processes.

  该发明涉及一种维生素D受体激活剂化合物，包括这种化合物的组合物，使用这种化合物和组合物的方法，制备这种化合物的过程，以及在这些过程中获得的中间体。
• Enantiospecific Total Synthesis of the Hapalindoles, Fischerindoles, and Welwitindolinones <i>via</i> a Redox Economic Approach
  作者：Jeremy M. Richter、Yoshihiro Ishihara、Takeshi Masuda、Brandon W. Whitefield、Tomás Llamas、Antti Pohjakallio、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja806981k

  日期：2008.12.31

  the total synthesis of several members of the hapalindole family of natural products, including hapalindole Q, 12-epi-hapalindole D, 12-epi-fischerindole U, 12-epi-fischerindole G, 12-epi-fischerindole I, and welwitindolinone A. Use of the recently developed direct indole coupling enabled an efficient, practical, scalable, and protecting-group-free synthesis of each of these natural products. The original

  提供了天然产物 hapalindole 家族几个成员的全合成的完整细节，包括 hapalindole Q、12-epi-hapalindole D、12-epi-fischerindole U、12-epi-fischerindole G、12-epi-fischerindole I , 和 welwitindolinone A. 使用最近开发的直接吲哚偶联能够高效、实用、可扩展且无保护基团合成这些天然产物中的每一种。审查了最初的生物合成提案，并提出了修改后的生物合成假设，并通过上述合成进行了验证。合成的特征还在于坚持“氧化还原经济”的概念。类似于“原子经济”或“阶梯经济”，“氧化还原经济”最大限度地减少了合成中多余的氧化还原操作；相当，

表征谱图