N,N-dibutyldecan-1-amine | 13573-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dibutyldecan-1-amine
• 英文别名: N,N-dibutyldecylamine；1-Decanamine, N,N-dibutyl-
• CAS: 13573-55-2
• 化学式: C₁₈H₃₉N
• 分子量: 269.514
• InChiKey: IQSLPSKHVSSQOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibutyldecan-1-amine 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到N-butyl-N-decylformamide
  参考文献：
  名称：

  胺中C（sp3）-C（sp3）键的实际催化裂解

  摘要：

  与它们普遍存在的形成相比，热力学稳定的C（sp 3）-C（sp 3）单键的选择性裂解是罕见的。本文中，我们描述了在空气存在下使用均相铜基催化剂进行此类转化的一般方法。这种新颖的方法的效用证明对C α -C β在> 70度胺具有优良的官能团耐受性键断裂。该转化建立了叔胺作为酰胺的一般合成子，并为其在例如天然产物和生物活性分子中的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903019
• 作为产物：
  描述：

  丁腈 、 1-氨基癸烷 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 以82%的产率得到N,N-dibutyldecan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在氢化条件下使用腈对胺进行 选择性N-烷基化：仲胺和叔胺的便捷合成†

  摘要：

  发现腈是在催化氢化条件下用于胺的选择性N-烷基化的高效烷基化试剂。对于芳族伯胺，相应的仲胺是在以下条件下有选择地获得的：钯/ C催化的氢化条件。尽管使用电子贫乏的芳族胺或庞大的腈显示出对还原烷基化反应的较低反应性，但添加NH 4 OAc增强了反应活性，从而以优异的产率获得了芳族仲胺。在相同的反应条件下，芳族硝基化合物代替芳族伯胺可以通过多胺反应直接转化为仲胺，该反应涉及硝基的一锅加氢和胺的还原烷基化。脂族胺在以下条件下有效地转化为相应的叔胺钯/ C催化的条件， 铑/ C是用于脂族伯胺的N-单烷基化而不会过度烷基化成叔胺的高效催化剂。此外，铑/ C催化的脂肪族伯胺的N-单烷基化反应及其他钯所得仲脂族胺的/ C催化烷基化可以选择性地制备具有三个不同烷基的脂族叔胺。根据机理研究，似乎可以合理地得出以下结论：在反应的第一步中，在胺发生亲核攻击之前，腈被还原为醛亚胺。

  DOI：

  10.1039/c1ob06303k

文献信息

• Mild and Selective Activation and Substitution of Strong Aliphatic CF Bonds
  作者：Mario Janjetovic、Annika M. Träff、Göran Hilmersson

  DOI：10.1002/chem.201406097

  日期：2015.2.23

  chemoselectively manipulating the strong aliphatic CF bond with direct transformation into a CN bond under mild conditions is reported. The activation and subsequent substitution of primary alkyl fluorides is mediated by La[N(SiMe3)2]3, and results in high to excellent yields of tertiary amines. The methodology displays high selectivity towards the C(sp3)F bond, and a variety of secondary amines are applicable

  报道了在温和条件下化学选择性处理强脂族CF键并直接转化为CN键的方法。La [N（SiMe 3）2 ] 3介导伯烷基氟化物的活化和随后的取代，从而导致叔胺的产率高至优异。该方法显示出对C（sp 3）F键的高度选择性，并且各种仲胺都可以用作亲核试剂。机理研究表明，相对于[La [N（SiMe 3）2 ] 3 ]，[R 1 R2 NH]和[烷基氟化物]，并提出了六元环状过渡态。另外，1 H NMR光谱显示La [N（SiMe 3）2 ] 3是参与取代的活性物质，并且胺的质子分解产生La [NR 1 R 2 ] 3降低了反应性。
• Reductive and Catalytic Monoalkylation of Primary Amines Using Nitriles as an Alkylating Reagent
  作者：Hironao Sajiki、Takashi Ikawa、Kosaku Hirota

  DOI：10.1021/ol047871o

  日期：2004.12.1

  and catalytic mono-N-alkylation method of both aromatic and aliphatic amines using nitriles as an alkylating agent with Pd/C or Rh/C as a catalyst is described. This method is particularly attractive to provide an environmentally benign and applicable alkylation method of amines without using toxic and corrosive alkylating agents such as alkyl halides and carbonyl compounds.

  [反应：参见正文]描述了使用腈作为烷基化剂，以Pd / C或Rh / C为催化剂的芳香族和脂肪族胺的选择性催化单N-烷基化方法。该方法对于提供一种环境友好的胺的烷基化方法而不使用有毒和腐蚀性的烷基化剂（例如卤代烷和羰基化合物）特别有吸引力。
• A simplified, green synthesis of tertiary amines using the Leuckart-Wallach reaction in subcritical water
  作者：Chin-Lun Kang、Chris Hnatyk、Alexa R. Heaton、Ben Wood、Cassidy M. Goyette、J. Michael Gibson、Jessica L. Tischler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154079

  日期：2022.9

  to facilitate organic reactions to synthesize tertiary amines. A one-pot, direct reductive amination of aldehydes to form long-chain, tertiary amines was investigated at various temperatures, reaction times, and reagent equivalencies. The formamides act as both the nitrogen source and reducing agent when combined with subcritical water to provide a green route to tertiary amines without additional metal

  本研究旨在将N,N-二取代甲酰胺的还原能力与亚临界水促进有机反应合成叔胺的能力相结合。在不同的温度、反应时间和试剂当量条件下，研究了醛的一锅直接还原胺化形成长链叔胺。当与亚临界水结合时，甲酰胺既充当氮源又充当还原剂，从而为叔胺提供绿色途径，而无需额外的金属或路易斯酸催化剂。
• NOVEL POST METALLOCENE-TYPE TRANSITION METAL COMPOUND
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP2457894A2

  公开（公告）日：2012-05-30

  The present invention relates to a novel post metallocene-type ligand compound, to a metal compound containing the ligand compound, to a catalytic composition containing the metal compound, and to a method for preparing same, as well as to a method for preparing olefin polymers using the catalytic composition. The present invention provides a catalyst for preparing special polyolefin-based polymers having excellent activity.

  本发明涉及一种新型后茂金属型配体化合物、一种含有该配体化合物的金属化合物、一种含有该金属化合物的催化组合物、一种制备该催化组合物的方法以及一种使用该催化组合物制备烯烃聚合物的方法。本发明提供了一种用于制备具有优异活性的特殊聚烯烃基聚合物的催化剂。
• POLYISOCYANATE COMPOSITION, COATING COMPOSITION AND COATING SUBSTRATE
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3778686A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  A polyisocyanate composition includes a polyisocyanate containing a sulfonic acid anion group in a molecule, a tertiary ammonium cation of an amine compound, and a uretdione dimer and isocyanurate trimer of a diisocyanate monomer, wherein the tertiary ammonium cation of the amine compound includes a tertiary ammonium cation of one or more amine compounds represented by general formula (1), a content of the uretdione dimer is 2.0% by mass or more and 20.0% by mass or less with respect to a total mass of the composition, and a content of a uretdione dimer containing a sulfonic acid anion group in a molecule is 0.15% by mass or less with respect to a total mass of the polyisocyanate containing a sulfonic acid anion group in a molecule, the uretdione dimer and the isocyanurate trimer.

  一种多异氰酸酯组合物包括分子中含有磺酸阴离子基团的多异氰酸酯、胺化合物的叔铵盐阳离子以及二异氰酸酯单体的脲二酮二聚体和异氰尿酸酯三聚体、 其中胺化合物的叔铵阳离子包括通式(1)代表的一种或多种胺化合物的叔铵阳离子、 脲二酮二聚体的含量占组合物总质量的 2.0%（以质量计）或以上，20.0%（以质量计）或以下，以及 相对于分子中含有磺酸阴离子基团的多异氰酸酯、脲二酮二聚体和异氰尿酸酯三聚体的总质量而言，分子中含有磺酸阴离子基团的脲二酮二聚体的含量为 0.15%（以质量计）或更少。