8,9-dimethoxy-5H-benzo[c][1,7]phenanthrolin-6-one | 1201566-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-5H-benzo[c][1,7]phenanthrolin-6-one
• 英文别名: 8,9-Dimethoxybenzo[c][1,7]phenanthrolin-6(5H)-one
• CAS: 1201566-93-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: NQHLOVOJCFEFST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-5H-benzo[c][1,7]phenanthrolin-6-one 在 苯膦酰二氯 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-[(3'-(diethylamino)propyl)amino]-8,9-dimethoxybenzo[c][1,7]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  N-取代的苯并[ c ]菲咯啉和苯并[ c ]菲咯啉酮类抗增殖剂的合成及生物学评价

  摘要：

  分别合成了在位置N5和C6处被二烷基氨基烷基侧链取代的苯并[ c ]菲咯啉和苯并[ c ]菲咯啉酮，并对其生物学活性进行了评估。他们表现出与某些DNA相互作用有关的间质细胞毒性。但是，低的拓扑异构酶1亲和力表明其他细胞靶标负责抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.065
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,5-dimethoxy-2-(5-nitroquinolin-6-yl)benzoate 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以77%的产率得到8,9-dimethoxy-5H-benzo[c][1,7]phenanthrolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd介导的Suzuki-Miyaura杂芳基-芳基偶联反应合成N-取代的苯并[ c ] [1,7]-和苯并[ c ] [1,8]菲咯啉-（5 H）-6-酮

  摘要：

  在寻找非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂的过程中，我们进行了N-取代的苯并[ c ] [1,7]-和苯并[ c ] [1,8]菲咯啉酮衍生物的合成。分子间的铃木-宫浦杂芳基-芳基偶联反应被计划为关键步骤。然后硝基还原，随后伴随内酰胺化，实现了四环结构的构建。这种方法可以快速有效地制备生物有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.110