decyl(trifluoromethyl)sulfane | 80783-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: decyl(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1-[(Trifluoromethyl)sulfanyl]decane；1-(trifluoromethylsulfanyl)decane
• CAS: 80783-56-8
• 化学式: C₁₁H₂₁F₃S
• 分子量: 242.349
• InChiKey: CUKVGZRVAHVLHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸醇 、 3-methyl-2-((trifluoromethyl)thio)benzo[d]thiazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到decyl(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑鎓试剂对醇进行脱氧三氟甲基硫醇化和硒基化反应

  摘要：

  使用新的苯并噻唑鎓盐BT-SCF 3和BT-SeCF 3从醇中直接合成被医学上重要的三氟甲硫基（SCF 3）和三氟甲基硒基（SeCF 3）取代的脂肪族化合物。这些台式稳定的含氟试剂易于使用，可以由非氟化杂芳族原料分两步制备。使用BT-SCF 3的无金属脱氧三氟甲基硫醇化过程在温和条件下进行，使用BT-SeCF 3的三氟甲基硒基化反应同样有效 据我们所知，这是首次报道这种转变的例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201901607

文献信息

• [EN] FLUORINE-CONTAINING COMPOUNDS FOR USE AS NUCLEOPHILIC REAGENTS FOR TRANSFERRING FUNCTIONAL GROUPS ONTO HIGH VALUE ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU FLUOR DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE RÉACTIFS NUCLÉOPHILES POUR TRANSFÉRER DES GROUPES FONCTIONNELS SUR DES COMPOSÉS ORGANIQUES À VALEUR ÉLEVÉE
  申请人：UNIV BERLIN FREIE

  公开号：WO2020141195A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present invention relates to a compound of general formulae (I) and their use as reagents

  本发明涉及一种一般式(I)的化合物及其作为试剂的用途。
• Ionic Liquids for Fast and Solvent-Free Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Alkyl Halides and Alcohols
  作者：Elsa Anselmi、Cédric Simon、Jérôme Marrot、Patrick Bernardelli、Laurent Schio、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201701222

  日期：2017.11.16

  The trifluoromethylthio group is of rising interest in medicinal, agrochemical, and materials chemistry. Although several strategies for the introduction of this functional group have been described, new synthetic methods are needed. A novel ionic liquid, 1-n-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethylthiolate, has been developed and is herein reported as an efficient and recyclable in situ generated

  三氟甲硫基在医药、农用化学品和材料化学中越来越受到关注。尽管已经描述了引入该官能团的几种策略，但仍需要新的合成方法。一种新型离子液体 1-n-丁基-3-甲基咪唑鎓三氟甲基硫醇盐已被开发并在本文中被报道为一种有效且可回收的原位三氟甲基硫醇化试剂，用于在无溶剂条件下用于烷基卤化物、磺酸盐甚至未活化的醇。
• Synthesis and Reactivity of<i>N</i>-Trifluoromethyl-<i>N</i>-nitrosotrifluoromethanesulfonamide as a New Type of Trifluoromethylating Agent
  作者：Teruo Umemoto、Akira Ando

  DOI：10.1246/bcsj.59.447

  日期：1986.2

  reaction of trifluoronitrosomethane with hydroxylamine followed by the treatment with trifluoromethanesulfonyl fluoride in the presence of a base. TNS-Tf was demonstrated to be an effective trifluoromethylating agent photochemically or thermally for aromatics, thiols, disulfides, and uridine derivatives. The insertion reaction by two trifluoromethyl groups of TNS-Tf to the sulfur-sulfur bonds was observed

  N-三氟甲基-N-亚硝基三氟甲磺酰胺 (TNS-Tf) 通过三氟亚硝基甲烷与羟胺反应，然后在碱存在下用三氟甲磺酰氟处理合成，产率为 58%。TNS-Tf 被证明是一种有效的三氟甲基化剂，可用于芳烃、硫醇、二硫化物和尿苷衍生物的光化学或热学。在与具有吸电子基团的二硫化物反应中观察到TNS-Tf的两个三氟甲基与硫-硫键的插入反应，得到2mol的三氟甲硫基化合物。此外，TNS-Tf 还是一种良好的试剂，可以温和方便地原位生成三氟甲基铜络合物，该络合物以良好的收率将碘代芳烃转化为三氟甲基取代的芳烃。相似地，N-三氟甲基-N-nitrosononafluoro-1-butanesulfonamide (TNS-Nf) 的合成产率为 36%。反应性检查表明，这种类型的 N-亚硝基硫...
• The First Organosilver(III) Fluoride, [PPh ₄ ][(CF ₃ ) ₃ AgF]
  作者：Daniel Joven‐Sancho、Miguel Baya、Antonio Martín、Jesús Orduna、Babil Menjón

  DOI：10.1002/chem.201905771

  日期：2020.4.6

  Organosilver(III) fluoride complexes have been assigned a key role in different fluorination processes. To the best of our knowledge, however, none of them seem to have been isolated or even detected thus far. Here we report on the successful synthesis of the trifluoromethyl derivative [PPh4 ][(CF3 )3 AgF], which has been isolated in high yield. The thermodynamic stability of the Ag-F bond is shown

  有机银（III）氟化物络合物已被指定在不同氟化过程中的关键作用。据我们所知，到目前为止，似乎没有一个是孤立的，甚至没有被发现的。在这里，我们报告成功地合成了三氟甲基衍生物[PPh4] [（CF3）3 AgF]，该衍生物已经以高收率分离出来。通过计算显示了Ag-F键的热力学稳定性，并在碰撞诱导解离（CID）条件下通过多级质谱（MSn）对其进行了证明。然而，在Ag-F键（X射线）中发现的大量伸长与末端F配体的显着亲核特性相关。实际上，该Ag-F键具有很强的反应性：它易水解，也被硫醇溶剂化。
• N-Trifluoromethyl-N-nitrosobenzenesulfonamide. A new trifluoromethylating agent.
  作者：Teruo Umemoto、Osamu Miyano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87745-x

  日期：——

  N-Trifluoromethyl-N-nitrosobenzenesulfonamide was synthesized. It was demonstrated that it acted as a new trifluoromethylating agent.

  合成了N-三氟甲基-N-亚硝基苯磺酰胺。证明了它起了新的三氟甲基化剂的作用。