[9-(2-dimethylcarbamoylphenyl)-6-oxo-6H-xanthen-3-yloxy]acetic acid methyl ester | 442151-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [9-(2-dimethylcarbamoylphenyl)-6-oxo-6H-xanthen-3-yloxy]acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[9-[2-(dimethylcarbamoyl)phenyl]-6-oxoxanthen-3-yl]oxyacetate
• CAS: 442151-48-6
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₆
• 分子量: 431.445
• InChiKey: HLYFALGMVGZXIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [9-(2-dimethylcarbamoylphenyl)-6-oxo-6H-xanthen-3-yloxy]acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到[9-(2-dimethylcarbamoylphenyl)-6-oxo-6H-xanthen-3-yloxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤荧光染料。

  摘要：

  由便宜的染料荧光素制备了荧光素的两种衍生物，称为“黄嘌呤”。相对于含有6-酚OH和2'-羧基的荧光素，第一衍生物（5）在6-位含有羧甲基醚，在2'-位含有二甲胺的仲酰胺。第二衍生物（8）在2′-位含有相应的6-甲基醚和异二十二烷酸的仲酰胺。因此，两种衍生物都含有单个羧基，使其具有单官能性。特别是当暴露于普通光（钨灯泡）时，8的光稳定性比荧光素或BODIPY FL染料高得多（约10倍）。在配有氩离子激光检测器（488 nm）和宽带发射滤光片的毛细管电泳仪中测试相对响应时，发现8的亮度比荧光素低4倍。与现有的关于6-O-烷基化的荧光素的文献一致，这两种黄嘌呤均显示出相对不依赖于pH的荧光（此处测试了pH 4-10）。由于它们具有两个最大吸光度，因此与荧光素或BODIPY相比，黄嘌呤可以在更宽的波长范围内被激发。黄嘌呤的这些集体性质将使其在某些应用中优于荧光素和BODIPY染料。

  DOI：

  10.1021/ac020368+
• 作为产物：
  描述：

  fluorescein free acid 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [9-(2-dimethylcarbamoylphenyl)-6-oxo-6H-xanthen-3-yloxy]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤荧光染料。

  摘要：

  由便宜的染料荧光素制备了荧光素的两种衍生物，称为“黄嘌呤”。相对于含有6-酚OH和2'-羧基的荧光素，第一衍生物（5）在6-位含有羧甲基醚，在2'-位含有二甲胺的仲酰胺。第二衍生物（8）在2′-位含有相应的6-甲基醚和异二十二烷酸的仲酰胺。因此，两种衍生物都含有单个羧基，使其具有单官能性。特别是当暴露于普通光（钨灯泡）时，8的光稳定性比荧光素或BODIPY FL染料高得多（约10倍）。在配有氩离子激光检测器（488 nm）和宽带发射滤光片的毛细管电泳仪中测试相对响应时，发现8的亮度比荧光素低4倍。与现有的关于6-O-烷基化的荧光素的文献一致，这两种黄嘌呤均显示出相对不依赖于pH的荧光（此处测试了pH 4-10）。由于它们具有两个最大吸光度，因此与荧光素或BODIPY相比，黄嘌呤可以在更宽的波长范围内被激发。黄嘌呤的这些集体性质将使其在某些应用中优于荧光素和BODIPY染料。

  DOI：

  10.1021/ac020368+

文献信息

• [EN] NOVEL NON-PSYCHOTROPIC CANNABINOIDS<br/>[FR] NOUVEAUX CANNABINOIDES NON PSYCHOTROPES
  申请人：PHARMOS CORP

  公开号：WO2001098289A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  Novel non-psychotropic cannabinoids are disclosed and pharmaceutical compositions comprising these novel compounds are described for preventing neurotoxicity, neuroinflammation, immune or inflammatory disorders comprising as active ingredient the stereospecific (+) enantiomer, having (3S, 4S) configuration of Δ6 tetrahydrocannabinol type compounds. The compositions are particularly effective in alleviating and even preventing neurotoxicity due to acute injuries to the central nervous system, including mechanical trauma, compromised or reduced blood supply as may occur in cardiac arrest or stroke, or poisonings. They are also effective in the treatment of certain inflammatory disorders and chronic degenerative diseases characterized by neuronal loss and chronic pain including neuropathic pain.

  本发明揭示了一种新型的非精神活性大麻素类化合物，并描述了包含这些新型化合物的制药组合物，其作为活性成分具有立体特异性的(+)对映体，具有(3S,4S) Δ6-四氢大麻酚类化合物的构型，用于预防神经毒性、神经炎症、免疫或炎症性疾病。这些组合物在缓解并甚至预防由于中枢神经系统急性损伤、机械创伤、心脏骤停或中风引起的血液供应受损或减少、中毒等神经毒性方面特别有效。它们还在治疗某些炎症性疾病和神经元丧失、慢性疼痛（包括神经病性疼痛）的慢性退行性疾病方面具有良好疗效。
• Xanthene derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040054195A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Secondary amide xanthene derivatives, termed “xanthamides”, and other xanthene derivatives, are obtained in one form as fluorescent dyes which can have much higher photostability than related dyes such as fluorescein and BODIPY-FL. Examples are presented in which the synthesis begins with 5-carboxyfluorescein, an inexpensive reagent. Related carboxyxanthenes employed in other dyes such as rhodamines can also be used as starting materials. Simple synthetic steps yield compounds which exemplify this invention. Other notable properties of the xanthamide dyes include the option of pH-independent fluorescence, and the ease of controlling their functional and other groups. This means that a diversity of xanthamide and related xanthene dyes can be prepared with a broad variation of physicochemical properties to enhance the usefulness of fluorescence in biological and chemical analysis, and in other areas. In a second form xanthamides are formed which can be used as precursors of xanthamide dyes, especially as indicators or quenchers of reactive oxygen or free radical species.

  二级酰胺黄素衍生物，称为“黄酰胺”，以及其他黄素衍生物，以一种形式获得，作为荧光染料，其光稳定性可以比相关染料如荧光素和BODIPY-FL高得多。其中一些示例是以5-羧基荧光素开始合成的，这是一种廉价试剂。其他用于制备其他染料（如罗丹明）的相关羧基黄素也可以用作起始材料。简单的合成步骤产生了代表这种发明的化合物。黄酰胺染料的其他显着特性包括无pH依赖性荧光的选择，以及控制其功能和其他基团的易于性。这意味着可以准备各种具有广泛物理化学性质变化的黄酰胺和相关黄素染料，以增强在生物和化学分析以及其他领域中荧光的有用性。在第二种形式中，形成了可以用作黄酰胺染料的前体的黄酰胺，特别是作为反应性氧或自由基物种的指示剂或猝灭剂。
• NOVEL NON-PSYCHOTROPIC CANNABINOIDS
  申请人：Pharmos Corporation

  公开号：EP1299374A1

  公开（公告）日：2003-04-09
• EP1299374A4
  申请人：——

  公开号：EP1299374A4

  公开（公告）日：2004-09-22
• [EN] XANTHENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE XANTHENE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2002055512A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Secondary amide xanthene derivatives, termed 'xanthamides', and other xanthene derivatives, are obtained in one form as fluorescent dyes which can have much higher photostability than related dyes such as fluorescein and BODIPY-FL. Examples are presented in which the synthesis begins with 5-carboxyfluorescein, an inexpensive reagent. Related carboxyxanthenes employed in other dyes such as rhodamines can also be used as starting materials. Simple synthetic steps yield compounds which exemplify this invention. Other notable properties of the xanthamide dyes include the option of pH-independent fluorescence, and the ease of controlling their functional and other groups. This means that a diversity of xanthamide and related xanthene dyes can be prepared with a broad variation of physicochemical properties to enhance the usefulness of fluorescence in biological and chemical analysis, and in other areas. In a second form xanthamides are formed which can be used as precursors of xanthamide dyes, especially as indicators or quenchers of reactive oxygen or free radical species.