N-decyl-N-methylaniline | 30189-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-decyl-N-methylaniline
• CAS: 30189-87-8
• 化学式: C₁₇H₂₉N
• 分子量: 247.424
• InChiKey: RPAQCQVPCFVWMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-decyl-N-methylaniline 、 1,4-萘醌 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-{4-[decyl(methyl)amino]phenyl}naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从苯酚/萘酚中连续、一锅法获取芳基苯醌/萘醌

  摘要：

  报道了一种针对芳基化苯醌和萘醌的顺序一锅法。该反应通过酚类/萘酚的氧化进行，然后用催化量的三氟甲磺酸进行 CH-芳基化。对五种不同的细胞系进行了初步的细胞毒性研究，其中一些化合物显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600119
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyldecanamide 在 diiodoborane-N,N-diethylaniline 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-decyl-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  使用BHI 2：N（C 2 H 5）2 Ph配合物进行硼氢化，还原和碘还原

  摘要：

  通过BH 3：N（C 2 H 5）2 Ph与I 2反应制备的BHI 2：N（C 2 H 5）2 Ph络合物可以用于烯烃的硼氢化，酰胺的还原，醇的碘化，羧酸，醛和酮的还原碘化。使用该试剂已经实现了在二取代的烯烃部分上的单取代烯烃和在内部炔烃部分上的末端烯烃的选择性氢硼化。羧酸酯和腈不受该试剂的影响。在酯和腈官能团的存在下，实现了1-烯烃的选择性硼氢化和环己酮的选择性还原碘化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80500-7

文献信息

• Mild and Selective Activation and Substitution of Strong Aliphatic CF Bonds
  作者：Mario Janjetovic、Annika M. Träff、Göran Hilmersson

  DOI：10.1002/chem.201406097

  日期：2015.2.23

  chemoselectively manipulating the strong aliphatic CF bond with direct transformation into a CN bond under mild conditions is reported. The activation and subsequent substitution of primary alkyl fluorides is mediated by La[N(SiMe3)2]3, and results in high to excellent yields of tertiary amines. The methodology displays high selectivity towards the C(sp3)F bond, and a variety of secondary amines are applicable

  报道了在温和条件下化学选择性处理强脂族CF键并直接转化为CN键的方法。La [N（SiMe 3）2 ] 3介导伯烷基氟化物的活化和随后的取代，从而导致叔胺的产率高至优异。该方法显示出对C（sp 3）F键的高度选择性，并且各种仲胺都可以用作亲核试剂。机理研究表明，相对于[La [N（SiMe 3）2 ] 3 ]，[R 1 R2 NH]和[烷基氟化物]，并提出了六元环状过渡态。另外，1 H NMR光谱显示La [N（SiMe 3）2 ] 3是参与取代的活性物质，并且胺的质子分解产生La [NR 1 R 2 ] 3降低了反应性。
• Overcoming solid handling issues in continuous flow substitution reactions through ionic liquid formation
  作者：Saeed K. Kashani、Ryan J. Sullivan、Mads Andersen、Stephen G. Newman

  DOI：10.1039/c8gc00618k

  日期：——

  the use of acid scavenging organic bases that generate low- to moderate-melting ionic liquids upon protonation. The application of these bases towards the most commonly run substitutions are demonstrated, enabling reactions to be run in flow without requiring additional equipment, specific solvents, or dilute reaction conditions to prevent clogging.

  诸如酰化，芳基化和烷基化之类的取代是构建复杂分子最常进行的一些反应。然而，由于与沉淀的碱·HX盐有关的固体处理问题，当以连续流操作时，需要化学计量的碱来清除酸副产物带来了巨大的挑战。我们提出了一种通用而简单的策略，通过使用除酸有机碱来克服这些固体处理问题，这些酸在质子化时会生成低至中等熔点的离子液体。展示了这些碱在最常用的替代品上的应用，使反应能够在流动条件下进行，而无需其他设备，特定的溶剂或稀的反应条件来防止堵塞。
• Synthesis of 1,3-Amino Alcohols, 1,3-Diols, Amines, and Carboxylic Acids from Terminal Alkynes
  作者：Mingshuo Zeng、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01220

  日期：2015.9.4

  catalytic intermediates. Here we show that catalyst 2 can be employed to convert propargylic alcohols to 1,3-diols in high yield and with retention of stereochemistry at the propargylic position. The method is also amenable to propargylic amine derivatives, thereby establishing a route to enantioenriched 1,3-amino alcohol products. We also report the development of formal anti-Markovnikov reductive amination

  的半夹心钌络合物1 - 3激活朝向温和的条件下的反Markovnikov水合和水合还原末端炔烃。据信这些反应是通过向金属亚乙烯基中间体（4）中加水来进行的。由于起始原料和催化中间体的分解，通过金属亚乙烯基途径将炔丙醇官能化是具有挑战性的。在这里我们展示了催化剂2可以用于将炔丙基醇高产率地转化为1，3-二醇，并且保留在炔丙基位置的立体化学。该方法也适用于炔丙基胺衍生物，从而建立了对映体富集的1，3-氨基醇产物的途径。我们还报告了正式的反马尔科夫尼科夫还原胺化和氧化水化反应的发展，以分别从末端炔烃中获得线性胺和羧酸。这种化学方法扩大了可以通过实用且高产的金属催化方法从末端炔烃制备的产品范围。
• Cobalt–Rhodium Heterobimetallic Nanoparticle-Catalyzed N-Alkylation of Amines with Alcohols to Secondary and Tertiary Amines
  作者：Hyunho Chung、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01109

  日期：2018.8.3

  selectively catalyze both mono- and bis-N-alkylation through the coupling of simple alcohols with amines, yielding a range of secondary and tertiary amines in good to excellent isolated yields. The reaction can be applied to benzyl alcohol with optically active 1-phenylethan-1-amines, and secondary amines were isolated in quantitative yields with an excellent enantiomeric excess (ee > 94%). Selectivity

  不需要碱或其他添加剂，Co 2 Rh 2 / C可以通过简单的醇与胺的偶联选择性催化单-和双-N-烷基化，生成一系列仲胺和叔胺，分离收率好至极好。该反应可与具有光学活性的1-苯基乙-1-胺一起用于苄醇，并以定量收率分离仲胺，其对映体过量极佳（ee> 94％）。通过改变反应温度和所用催化剂的量来实现选择性。该催化体系具有许多优点，包括环保和简单的后处理程序。催化剂可以成功回收并重复使用十次，而活性没有任何重大损失。
• [EN] DIMER SELECTIVE METALLOCENE CATALYSTS, NON-AROMATIC HYDROCARBON SOLUBLE ACTIVATORS, AND PROCESSES TO PRODUCE POLY ALPHA-OLEFIN OLIGMERS THEREWITH<br/>[FR] CATALYSEURS MÉTALLOCÈNES SÉLECTIFS DIMÈRES, ACTIVATEURS SOLUBLES DANS DES HYDROCARBURES NON AROMATIQUES, ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'OLIGMÈRES POLY ALPHA-OLÉFINIQUES À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：EXXONMOBIL CHEMICAL PATENTS INC

  公开号：WO2021086926A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present disclosure generally relates to process to produce a poly alpha-olefin (PAO), comprising: a) introducing a first alpha-olefin to a first catalyst system comprising non-aromatic hydrocarbon soluble activator and a metallocene compound into a continuous stirred tank reactor or a continuous tubular reactor under first reactor conditions, wherein the first alpha-olefin is preferbaly introduced to the reactor at a flow rate of about 100 g/hr or more, to form a first reactor effluent comprising PAO ( such as at least 60 wt% of PAO dimer and 40 wt% or less of higher oligomers, where the higher oligomers are oligomers that have a degree of polymerization of 3 or more); and b) introducing the first reactor effluent and a second alpha-olefin to a second catalyst composition comprising an acid catalyst, such as BF3, in a second reactor to form a second reactor effluent comprising PAO trimer.

  本公开涉及一种生产聚α烯烃（PAO）的工艺，包括：a) 将第一α-烯烃引入包含非芳香烃可溶活化剂和茂金属化合物的第一催化剂体系中，进入连续搅拌罐反应器或连续管式反应器，在第一反应器条件下，其中第一α-烯烃首选以约100克/小时或更高的流速引入反应器，形成包含PAO的第一反应器流出物（例如至少60重量%的PAO二聚体和40重量%或更少的更高寡聚体，其中更高的寡聚体是具有3或更多聚合度的寡聚体）；和b) 将第一反应器流出物和第二α-烯烃引入包含酸性催化剂（例如BF3）的第二催化剂组合中，在第二反应器中形成包含PAO三聚体的第二反应器流出物。