o-propargylfluorescein | 874204-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: o-propargylfluorescein
• 英文别名: 3'-Hydroxy-6'-prop-2-ynoxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 874204-52-1
• 化学式: C₂₃H₁₄O₅
• 分子量: 370.361
• InChiKey: RAUBICRUFCFHNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-propargylfluorescein 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3'-hydroxy-6'-[[1-[(E)-12-[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]dodec-10-enyl]triazol-4-yl]methoxy]spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  An inexpensive fluorescent labeling protocol for bioactive natural products utilizing Cu(I)-catalyzed Huisgen reaction

  摘要：

  Labeling of bioactive small molecules with organic dyes for various applications in cell biology has been emerging as an attractive research field. Using an easily prepared and inexpensive fluorescein derivative 1 and a Cu(I)-catalyzed Huisgen reaction, an efficient fluorescent labeling strategy is developed generally for bioactive natural products. Essentials of a successful labeling include the personalized introduction of an azido functionality to specific targets by a selective and efficient manner, and the strategic adjustment of reaction sequence to avoid possible side reactions under the 'click' reaction conditions. Such a protocol has been successfully applied to the fluorescent labeling of four bioactive small molecules in different chemical categories in this study. Advantages of this labeling protocol include the use of inexpensive reagents, ease of operation, free-of-protections at the 'click' step, and suiting a wide range of bioactive molecules bearing the reactive functionalities. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.069
• 作为产物：
  描述：

  fluorescein free acid 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 o-propargylfluorescein
  参考文献：
  名称：

  氧乙基化荧光素-(硫杂)杯[4]芳烃偶联物：水-有机介质中的合成和可见光光氧化还原催化。

  摘要：

  荧光衍生物因其用作传感器、光催化剂和用于创建功能材料而引起研究人员的注意。为了产生杯芳烃的两亲荧光衍生物，获得了含有低聚乙二醇和炔丙基的荧光素衍生物。将所得荧光素衍生物引入三种不同的 (thia) 杯 [4] 芳烃叠氮化物衍生物中。对于所有合成的化合物，已经在不同的溶剂中建立了发光量子产率。使用紫外-可见光谱、动态光散射以及透射和共聚焦显微镜，研究了大环化合物的聚集。据评估，具有烷基取代基的杯芳烃衍生物形成球形聚集体，而含有对称四荧光素的硫杂杯[4]芳烃形成延伸的蠕虫状聚集体。发现含有十四烷基片段的大环在苯硼酸的光氧化还原自身氧化中最有效。此外，结果表明，在许多不同的电子供体（NEt3、DABCO 和 iPr2EtN）中，三乙胺的光氧化还原自身氧化进行得最好。已经表明，低分子量表面活性剂 Triton-X100 也可以提高低聚乙二醇荧光素衍生物的光催化能力，从而显示胶束和光氧化还原催化相结

  DOI：

  10.3390/molecules28010261

文献信息

• Synthesis of Oligomeric Mannosides and Their Structure-Binding Relationship with Concanavalin A
  作者：Chen-Wei Li、Kai-Wei Hon、Bhaswati Ghosh、Po-Han Li、Hsien-Ya Lin、Po-Han Chan、Chun-Hung Lin、Yu-Chie Chen、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/asia.201402029

  日期：2014.7

  glycodendrimers with α‐mannosyl ligands were synthesized by using copper‐catalyzed azide–alkyne coupling chemistry and some of these molecules were used as multivalent ligands to study the induction of concanavalin A (Con A) precipitation. The results showed that the monovalent mannose ligand could induce the precipitation of Con A. This unexpected finding initiated a series of studies to characterize the

  利用铜催化的叠氮化物-炔烃偶联化学合成了具有α-甘露糖基配体的小型糖类树状大分子，并将其中一些分子用作多价配体来研究伴刀豆球蛋白A（Con A）沉淀的诱导。结果表明，单价甘露糖配体可以诱导Con A的沉淀。这一出乎意料的发现引发了一系列研究，以表征配体-凝集素相互作用的分子基础。发现非典型沉淀是特定于甘露糖，荧光素部分（FITC）和Con A的。显然，甘露糖配体通过氢键相互作用与Con A结合，而FITC的结合是由疏水力介导的。
• Bioorthogonal Enzymatic Activation of Caged Compounds
  作者：Cornelia Ritter、Nathalie Nett、Carlos G. Acevedo‐Rocha、Richard Lonsdale、Katja Kräling、Felix Dempwolff、Sabrina Hoebenreich、Peter L. Graumann、Manfred T. Reetz、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.201506739

  日期：2015.11.2

  as highly active and selective catalysts for the bioorthogonal uncaging of propargylic and benzylic ether protected substrates, including uncaging in living E. coli. observed selectivity is supported by induced‐fit docking and molecular dynamics simulations. This proof‐of‐principle study points towards the utility of bioorthogonal enzyme/protecting group pairs for applications in the life sciences

  据报道，工程细胞色素P450单加氧酶变体是用于炔丙基和苄基醚保护的底物的生物正交解包，包括在活的大肠杆菌中解包的高活性和选择性催化剂。感应拟合对接和分子动力学模拟支持观察到的选择性。这项原理验证研究指出了生物正交酶/保护基对在生命科学中的应用。
• [EN] NEW TECHNOLOGY TO CONJUGATE THE TACCALONOLIDE MICROTUBULE STABILIZERS WITH LINKERS/PAYLOADS<br/>[FR] NOUVELLE TECHNOLOGIE POUR CONJUGUER LES STABILISATEURS TACCALONOLIDES DE MICROTUBULES AVEC DES LIEURS/CHARGES UTILES
  申请人：DU LIN

  公开号：WO2020185610A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present disclosure is concerned with taccalonolide analogs and conjugated taccalonolide analogs useful as cellular probes and in the treatment of, for example, hyperproliferative disorders such as cardiovascular diseases and cancer. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及可用作细胞探针和用于治疗高增殖性疾病，如心血管疾病和癌症的塔卡龙内酯类似物和共轭塔卡龙内酯类似物。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• Application of a Regioselective Mannich Reaction on Naringenin and its Use in Fluorescent Labeling
  作者：Zhu-Jun Yao、Lei Chen、Tai-Shan Hu、Jing Zhu、Houming Wu

  DOI：10.1055/s-2006-941564

  日期：——

  A novel strategy for site-specific fluorescent labeling on naringenin (1) was established by a new direct Mannich reaction in combination with a Huisgen [3+2]-cycloaddition reaction. High ­regioselectivity was observed for direct Mannich reactions on ­naringenin and several other flavonones using a variety of amines and aldehydes.

  建立了一种针对奈林素（1）的特定位置荧光标记的新策略，该策略结合了新的直接曼尼希反应和霍伊斯根 [3+2] 加成反应。通过多种胺和醛，对奈林素及其他几种黄酮类化合物的直接曼尼希反应观察到了很高的区域选择性。
• Functionalized Phospholipid Molecular Platform: Use for Production of Cationic Fluorescent Lipids
  作者：Mathieu Berchel、Jean-Pierre Haelters、Damien Afonso、Alicia Maroto、Laure Deschamps、Philippe Giamarchi、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1002/ejoc.201301416

  日期：2014.2

  Fluorescent amphiphilic phospholipids (neutral or cationic) in which fluorescent probes are contained in the lipid domain were synthesized via phosphoramide intermediates possessing two distinct lipid chains. One of these lipid chains is ω-functionalized with an azide or alkyne group, and this is subsequently used to introduce a fluorescent probe by Huisgen cycloaddition. Five different fluorescent

  荧光两亲性磷脂（中性或阳离子），其中荧光探针包含在脂质域中，是通过具有两个不同脂质链的磷酰胺中间体合成的。这些脂质链之一用叠氮化物或炔烃基团进行 ω 功能化，随后通过 Huisgen 环加成作用引入荧光探针。本研究考虑了五种不同的荧光探针（萘二甲酰亚胺、丹磺酰、荧光素、尼罗红和香豆素）。这些中性和阳离子荧光脂质与选定的阳离子脂质 (KLN47) 以 1% 的摩尔比加入，以产生通过动态光散射和 zeta 电位测量表征的脂质体溶液。