2,3-dihydro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one | 126492-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydoquinazolin-4(1H)-one；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 126492-17-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: YZIVOOSZLQIMSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-213 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  543.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one 在 laccase 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以92%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  温和条件下作为仿生协同催化体系的漆酶/DDQ存在下喹唑啉酮和苯并噻唑的有氧氧化合成

  摘要：

  目前的研究将漆酶/DDQ 作为一种受生物启发的协同催化系统，在环境温度下使用空气或 O 2作为水介质中的理想氧化剂合成喹唑啉酮（80-95% 产率）和苯并噻唑（65-98% 产率）。好氧氧化环化反应分两个步骤进行： (i) 化学环化；(ii) 化学酶氧化。由于使用O 2作为氧化剂，漆酶作为生态友好的生物催化剂，水性介质作为溶剂，并且不含任何有毒的过渡金属和卤化物，这些方法比其他报道的方法更环保、高效、简单和实用。催化剂。因此，这些方法可以应用于制药和其他敏感的合成过程。

  DOI：

  10.1039/c9ra10303a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 2-氨基苯甲腈 在 三乙烯二胺 、 ammonium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以86 %的产率得到2,3-dihydro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-promoted regioselective synthesis of 2-aryl-quinazolinones using citric acid as a natural and efficient media and catalyst

  摘要：

  摘要 在超声波辐照下，以柠檬酸为催化剂，采用三组分反应合成了一系列 2-芳基喹唑啉-4(1H)-酮，反应效率高，反应时间短。这种与 2-氨基苯甲腈、氢氧化铵或甘氨酸和苯甲醛的一锅反应是一种清洁、安全的常温环保路线。反应条件温和、绿色环保、性能优异、方法简单、减少对环境的影响是本方法的优点。合成的多种 2-芳基喹唑啉-4(1H)-酮化合物的结构通过 1H、13C NMR 和 FTIR 光谱数据及元素分析得到了证实。 其他： 作者感谢伊斯兰阿扎德大学拉什特分校研究委员会对本研究的部分支持。

  DOI：

  10.2174/1570178620666230222101139

文献信息

• Heterogeneous Cu(<scp>ii</scp>)/<scp>l</scp>-His@Fe₃O₄ nanocatalyst: a novel, efficient and magnetically-recoverable catalyst for organic transformations in green solvents
  作者：Masoomeh Norouzi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohsen Nikoorazm

  DOI：10.1039/c6ra19776k

  日期：——

  A novel, efficient and green Cu(II)/L-His@Fe3O4 catalyst has been applied successfully in the synthesis of heterocyclic compounds. The resulting catalyst was used in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, polyhydroquinolines and 2-amino-6-(arylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles as biologically interesting compounds. The present research is focused on investigation of recycling, reusability

  一种新颖，高效，绿色的Cu（II）/ L- His @ Fe 3 O 4催化剂已成功用于杂环化合物的合成。所得催化剂用于合成2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮，聚氢喹啉和2-氨基-6-（芳硫基）吡啶-3，5-二碳腈作为生物学上感兴趣的化合物。本研究的重点是研究相反应中催化剂的循环利用，可重复使用性和稳定性。Cu（II）/ L -His @ Fe 3 O 4该催化剂至少使用了六次，其活性与新鲜催化剂相当。通过TGA / DTG，EDS，XRD，VSM，FT-IR和SEM对催化剂的化学组成和结构进行了分析。
• Syntheses in the quinazolone series—VI
  作者：T.A. Kilroe Smith、Henry Stephen

  DOI：10.1016/0040-4020(57)85008-x

  日期：1957.1

  An investigation of the isomeric change of N2-arylideneorthanilamides has led to the synthesis of a new series of 1:2:3:4-tetrahydro-4-oxoquinazolines from which the corresponding quinazol-4-ones have been obtained by oxidation. Based on the present investigation, a new synthesis of 2-(o-aminophenyl)-3H-quinazol-4-one (VI) is also reported.

  对N 2-芳基亚氨基甲酰胺的异构体变化的研究已导致合成了一系列新的1：2：3：4-四氢-4-氧代喹唑啉，通过氧化已从中获得了相应的喹唑-4-酮。基于本研究，2-（新合成ö氨基苯基）-3- ħ还报道-quinazol -4-酮（VI）。
• Glucose as an Eco‐Friendly Reductant in a One‐Pot Synthesis of 2,3‐Dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones
  作者：Thiago dos Santos、Caroline Grundke、Tobias Lucas、Luca Großmann、Giuliano Cesar Clososki、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.202000970

  日期：2020.11.8

  The synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones in a one‐pot cascade manner (nitrile hydration, nitro‐reduction, imine formation, and cyclocondensation) is reported. Glucose, a renewable resource, can be easily obtained from abundant lignocellulosic biomass and was employed as a mild reductant in alkaline aqueous medium with 2‐nitrobenzonitrile.

  据报导，以一锅级联方式（腈水合，硝基还原，亚胺形成和环缩合）合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-1 。葡萄糖是一种可再生资源，可以很容易地从丰富的木质纤维素生物质中获得，并被用作带有2-硝基苄腈的碱性水介质中的温和还原剂。
• BF₃-grafted Fe₃O₄@Sucrose nanoparticles as a highly-efficient acid catalyst for syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis 3-Indolyl Methanes (BIMs)
  作者：Iman Radfar、Maryam Kazemi Miraki、Leila Ghandi、Naghmeh Esfandiary、Sepideh Abbasi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4431

  日期：2018.8

  core and grafting of boron trifluoride (BF3) onto the new surface. The catalytic activity of these nanoparticles was tested in syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis (3‐Indolyl) Methanes (BIMs) as two fruitful pharmaceutical structures. Acidic capacity, FT‐IR, XRD, VSM, TGA and SEM–EDX tests are carried out on such novel nanoparticles (NPs). Catalyst has shown more acidic capacity per one

  当前的论文表示将蔗糖固定在Fe 3 O 4核上并将三氟化硼（BF 3）接枝到新表面上。在二氢喹唑啉酮（DHQZs）和双（3-吲哚基）甲烷（BIM）的合成中，作为两种卓有成效的药物结构，测试了这些纳米颗粒的催化活性。对这种新型纳米颗粒（NP）进行了酸性容量，FT-IR，XRD，VSM，TGA和SEM-EDX测试。与以前报道的磺化同系物相比，催化剂每1克NP的酸容量更高。
• Cu(II) immobilized on Fe₃ O₄ -diethylenetriamine: A new magnetically recoverable catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i> )-ones and oxidative coupling of thiols
  作者：Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1002/aoc.3596

  日期：2017.5

  Cu(II) immobilized on Fe3O4–diethylenetriamine was designed as a new, inexpensive and efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones and the oxidative coupling of thiols. The structure of the nanomagnetic catalyst was comprehensively characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy

  固定在Fe 3 O 4-二亚乙基三胺上的Cu（II）被设计为一种新型，廉价且有效的非均相催化剂，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-与硫醇的氧化偶联。使用傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，振动样品磁力分析，热重分析，X射线衍射和原子吸收光谱对纳米磁性催化剂的结构进行了全面表征。用可商购的材料简单地制备催化剂，高催化活性，简单操作，高收率，使用绿色溶剂，易磁分离和具有不变活性的催化剂可重复使用性使我们的方案成为一种绿色可行的合成策略。